1905年，雷蒙德·钱德勒离开达利奇和伦敦南部，只身前往文化风情迥然不同的法国。这是他第一次独自出行，生活突然间没有了家庭和学校的管束。十七岁的他已然是个高大英俊的小伙子，有着宽大的脸庞和锐利的褐色眼眸，而不再有孩童的稚气。在巴黎，他不仅将体验到成年人的独立，还会沉溺在青春期的不负责任之中。
对于他成长于其中的维多利亚传统而言，异国旅行也是教育的一部分。从学校毕业的雷并没有就此结束他的学业：达利奇只是为他提供了工具（“一种头脑习惯”，语出约翰·亨利·纽曼[61]），方便他继续学习，锤炼品格。在19世纪，个性的发展是一种核心观念。“青春期”（adolescence）的概念就诞生于维多利亚时代，被视作童年和成年的过渡阶段，是品格成形的关键时期。换言之，这个自由的时期对于青年的道德成长至关重要。
尽管欧内斯特·桑顿不想资助雷上大学，但他希望已经买单的教育能够妥善收场。欧内斯特希望外甥能够出人头地的原因有很多，最主要的是希望能够摆脱弗洛伦丝，将扶持她的责任转交给雷。最有效的办法当然是确保雷能够觅得一份好工作，而欧洲之旅不仅能够磨炼他的语言技能，更能拓宽他的视野。
尽管雷憧憬这段旅程，但是对他来说，离家远行依旧是一件难事。他从小和母亲相依为命，这将是他们第一次长时间分隔两地。在达利奇学院上学的时候，雷是个走读生，所以他从未长时间离开母亲，而弗洛伦丝也总是欢迎他回家，给予他母爱与呵护。他们在火车站的告别想必对双方来说都不容易。最开始的几星期里，他无疑思念母亲，可是他即将享有自由，这种激动之情即便无法彻底抵消思念，也足以令其平复。
抵达巴黎之后，他在拉丁区圣米歇尔大道27号的马若莱公寓租下一个房间，品尝到第一口城市生活的真切滋味。宽阔的圣米歇尔大道两旁栽种着大树，它建于19世纪，是奥斯曼男爵革新巴黎时留下的产物。它贯穿塞纳河，既是拉丁区的两大干道之一，也是巴黎五区和六区的分界线。此地周边坐落着索邦大学和几家博物馆，租住在此相当于坐拥这座城市的学术中心，所到之处无不是成群的学生和睿智的对话（拉丁区得名如此，正是因为路上到处有人用拉丁语交谈）。虽然雷没法在这里上大学，但是能够住在这片区域也是游学的上上之选。塞纳河左岸保留着狭窄而交错的中世纪街道，在这一点上它和其他区截然不同。它散发着艺术气息，却也藏污纳垢，高雅文化在这里与低俗粗鄙相遇，此外还有许许多多咖啡馆、酒吧和旅店，以及博物馆和图书馆。这里和上诺伍德的维多利亚式郊区氛围截然不同。
雷在马若莱公寓租住的房间很便宜，大概也很狭小。房租包含每日的早餐，但是到了午餐和晚餐时间，他就得自己想办法填饱肚子。不过其中也自有乐趣。
1905年，艺术的血液在巴黎的血管里奔涌着。对于伦敦公立学校的十七岁男孩来说，莫奈、马奈、德加和毕沙罗（Pissarro）等名字也许闻所未闻，但是他们在这里尽人皆知。印象派和后印象派的成功，令巴黎不仅成为艺术家的中心，也成为他们创作的主题。在这座城市的咖啡馆和酒吧里，新一代知识分子和审美家激烈地讨论着艺术的真谛。雷表面上是来巴黎学习法语，他去语言学校报了名，学习高阶的语言知识，并将学习重心放在了商业应用上。可一旦离开学校，他就又变成了自己。雷租住的公寓位于瓦塞特咖啡馆的楼上，这里是许多著名巴黎作家和艺术家的出没地。萨默塞特·毛姆（Somerset Maugham）在小说《人性的枷锁》（Of Human Bondage）里描绘过雷每天清晨都会见到的场景：“到处都是拖家带口的人，那边一群男人都戴着奇形怪状的帽子，蓄着胡须，高谈阔论，手舞足蹈……一帮美国人在就艺术大声争论。”[62]空气中弥漫着艺术的气息，雷避无可避。
巴黎不仅仅是造型艺术的沃土，文学也在这里繁盛地生长着。接近半数巴黎人每月都至少要光顾一趟剧院，这里的报纸和期刊也读者如云。大众识字率的提高给小说提供了一个全新的时代，而文学杂志也于19世纪晚期出现在公众的视野中。埃米尔·左拉（émile Zola）、古斯塔夫·福楼拜（Gustave Flaubert）和奥诺雷·德·巴尔扎克（Honoré de Balzac）等作家令法国登上了世界文学的舞台，但是大多数巴黎人喜欢读的是街头小报以及《小巴黎日报》（Le Petit Journal）等日报上刊登的连载小说和犯罪故事。
巴黎的氛围令雷沉醉，他对巴黎所能提供的一切照单全收。“当时的我是个年轻人，”他写道，“非常天真，非常欢快地四处游荡，口袋里没几个钱，但对见到的所有东西都充满幻想和喜爱之情。”[63]圣米歇尔大道的尽头就是卢森堡公园，这座风景秀丽的公园包围着卢森堡宫，而雷应该在卢森堡宫里观赏过莫奈和其他印象派画家的画作。
在学校，雷已经在数学和语言方面都取得了优异的成绩，而在1905年，他的艺术感受力也开花结果。他在艺术咖啡馆里流连，还说自己曾在多姆酒吧（一家知名酒吧，深受蒙帕纳斯区画家的欢迎）里喝过绿茴香酒。这些场所有着他在家庭和学校里从未见识过的争论和讨论。在达利奇学院，学生要是胆敢使用“exam”和“quad”等粗鄙的缩写[64]，据说会受到校长A.G.吉尔克斯的厉声责骂。[65]而在雷家里，大家说话时也同样保守、持重。可是在巴黎，人们的用语洋溢着激情、坚定和力量。雷开始正视语言，在修习古希腊语和古拉丁语多年之后，他发现新的语言学起来易如反掌。他开始对法国的俚语痴迷。多年以后，他告诉一位朋友：
我向来非常喜爱法国的口头俚语……法国的俚语不仅有着美妙的精确性，而且非常大胆。在我看来，我们的语言太过奢华，相比之下，还是法语更具恒久的魅力。[66]
他对俚语的兴趣日益浓厚，开始关注更为难解的古代和现代的语言。他的书信透露，他“一度想成为比较语文学者……除了较为简明而平淡无奇的罗曼语系和日耳曼语系外，也涉足现代希腊语……亚美尼亚语、匈牙利语等偏门语种”[67]。雷的床头甚至还贴过“汉语的214个核心字形表”[68]。他长时间地扑在各门语言的课本上，将奇怪的发音连接成词句。文字与它们的意义令他着迷。他的法语进步神速，甚至在多年以后，他都还能娴熟地同法国粉丝通信。我们几乎可以确信，他在巴黎第一次萌生了以后要成为作家的念头。
除了语言外，当然还有许多其他事情需要关注，他越是学习外语，越是清楚地意识到自己是个外国人。在马若莱公寓，他思索着自己的祖先根源，又或者思索着自己为什么没有确切的根源。雷的国籍令他感到孤立。他当然仍在意自己在美国的过往，1905年前后，当人们纷纷把矛头对准他的美国同胞时，他也为此感到愤懑。他在一封写给哈米什·汉密尔顿（Hamish Hamilton）的信中说道：“当今的世界，有太多无知傲慢之徒在批评美国人，我对此感到厌恶……”可即便如此，他也依旧“无法对美国产生认同感”[69]。不过自打离开普拉茨茅斯后，雷就没遇到过美国人，他在巴黎总算是遇到了美国同胞：
在巴黎生活的那一年，我遇见了好几个美国人，他们大多都活力四射，享受着巴黎的生活，而那些跟他们阶级相近的英国人却古板无趣，一个个都无聊透顶。[70]
尽管遇见了几位同胞，但是雷对他们并没有任何亲近感，这些美国人反而令他对自己出生的国度感到愈发疏远。这些人并非他儿时熟知的亲切友好的中西部美国人，而是来自大城市的美国富人，个个都仿佛是从亨利·詹姆斯[71]的小说中走出来的人物。而且他们也无意吸纳雷加入他们的俱乐部。在给哈米什·汉密尔顿的同一封信中，他继续写道：“我跟他们不是一类人。我们说的语言都不一样。说句实话，我是个没有国家的人。”[72]所以雷的身份很微妙。他既不是英国人也不是美国人；他既不是穷人也不是富人；他如浮萍般游移不定。尽管在后来，雷发现此等自由大有好处，并借此打造出自己想要的性格，但是自我身份的不明确肯定曾经给青年的雷带来不小的困扰。
当时的雷还是个血气方刚的小伙子，所以他对性产生兴趣也算情有可原。很多小伙子都利用游学在外的机会，沉溺于肉体的欢愉，而远离父母的监护更是为寻欢作乐提供了便利。巴黎是个性开放的城市。用雷自己的话说，他当时“非常天真”，这座城市对街妓的包庇令他感到震惊。他没想到，连他租住的公寓也是个藏污纳垢之所，不少女孩子就盯着雷这样的单纯小伙子，想从他们身上捞钱。“当时我实在是太单纯了，我都没意识到公寓里有两个女孩子一直在勾搭我，让我去她们那里买春，结果到最后我都没理解她们的意思。”[73]按照现代的观点，雷对妓女的勾引如此懵懂无知是不太寻常的。但是我们必须考虑到，这封信是“具有骑士气概的”雷在行将就木的年纪写给他打算续弦的未婚妻的，所以信中的描述必然符合他对自身品格的设想。不过雷也确实是一个性观念不太寻常的人。
巴黎鲜有窈窕淑女，而“公寓门口的那些野鸡”[74]也令他感到厌烦。对雷而言，性欲始终是个尴尬的话题。在学校，同学们讨论性事时，他总会觉得不自在。多年以后，他在信中写道，他认为“（性的）禀赋是一件微妙甚至神圣的事情……他始终认为只有女人愿意委身时，他才可以上前一步。女人实在太过脆弱，任何伤害都可能危及她们”[75]。在他看来，处男和处女都是纯洁无瑕的，而性的介入会破坏这种平衡。性交会玷污身体，令身体脆弱无助。也许他正是因为这种性观念，才将自己比作加拉哈特爵士。
此外，我们还须谨记，雷的性观念也受到了母亲遭遇的影响。弗洛伦丝把家暴当作性的必然后果。她在某些方面是个典型的维多利亚女性，跟莫里斯离婚之后，她担心再婚会给雷带来伤害，所以也就断了这个念头。她为了儿子放弃了自己的性生活，这种禁欲行为也为儿子树立了纯洁的榜样。女人应当受到敬重，而巴黎街头那些浓妆艳抹的放荡女人则令他骇然。好些年后，当他下笔写诗，他反反复复地将女人比作永恒不变的女神。诗歌里的叙述者回忆起“我曾经为王之时”，像天神般至高无上，拥有无穷无尽的力量，他追忆往昔的时光，他“踏平瓦尔哈拉殿堂/选出了自己的女神”；他为她建造神庙，证明自己对她的爱慕，可是女神并不希望他拜倒在自己的裙下，因为这样会危及他的王冠和英雄地位（“可是她不愿我为她倾心/唯恐我为她放弃王冠……”）。可是国王岂是个轻易放弃的人，于是他“一点点地”向女神显露出他“男子气概”的神庙，写到此处，雷仿佛还嫌诗句不够露骨，接着让国王从神庙的一扇大门中挺出，“像勃起又沉静的雷神托尔一般”等候着爱人。可是结局却未能如国王所愿，因为“他对女神的崇拜遭受轻蔑/从此没能再起”，他从此变成她“被损毁的神”。在这首诗里，性显然是危险的，而且男人如果向女人表达共眠的欲求，无异于在她面前自贬身价。对于年轻的雷来说，纯洁的爱即是无性的爱。
不过，他就算不曾在巴黎尝到云雨之欢，至少也在那里谈过恋爱。在20世纪50年代的一封信中，他写道：
说起来，我还在圣叙尔比斯教堂的阴影下，与一位卢森堡小姐有过一段短暂但令人心醉的邂逅，后来她成了名动寰球的人物，不行啊，透露这些信息太危险了。就算在卢森堡，也有的是诽谤律师……[76]
卢森堡可没有太多名动寰球的女性，也许紧张、羞赧的雷确实邂逅了一位美丽的卢森堡小姐，并与她有过一段美妙的缘分。不过他这番话更像是在开玩笑。雷的一本书的作者介绍简直把牛吹上了天，他这封信是对此做出的回应。他把此类文案称作“夸大其词的奇迹”[77]，还饶有兴味地把玩起这个概念，并把一段子虚乌有的爱情故事设定在他十分喜爱的巴黎景点之一：卢森堡公园。
对于他居留巴黎的时长，雷的书信给出了几种不同的答案。有时候他说自己待了六个月，有时候则说是一年。他当然希望自己能停留更久。因为巴黎还没有把他所希冀的教育都传授给他。其实语言课程已经帮助他很好地掌握了法语，可是他发现，尽管自己天资聪颖、刻苦勤奋，他的口语却从来都算不上流利：“不管你法语说得多好，你都没法让法国人满意。‘他说话能让人听明白’已经算是嘉奖了。或者‘他法语说得挺不错，不过（耸耸肩）那口音啊，糟透了！’”[78][79]
离开巴黎之后，雷继续游学到巴伐利亚州的首府慕尼黑，德国统一之后，这里也就成了德国最大的城市之一。它像巴黎的拉丁区一样，也是艺术家和知识分子的家园。雷抵达慕尼黑的数年前，诗人莱纳·玛利亚·里尔克（Rainer Marie Rilke）曾在这里学习，而小说家托马斯·曼（Thomas Mann）就居住在此地。接着，雷又前往弗莱堡，这座位于黑森林地区西部边陲的大学城被德国最吸引人的几处景点所环绕。雷在这里跟一位私人教师学习德语。比起学校授课，他显然更喜欢这种模式，他的德语水平似乎确实因此突飞猛进：“我德语说得非常好……口音能以假乱真。”[80]
他在弗莱堡留下了照片。照片上的年轻人穿着一件高领夹克，打着领带，手里攥着一本书。他想让母亲看到自己在刻苦学习，并且已经有了文人风范。从照片上我们也发现，他长得越来越帅气了。弗洛伦丝余生中一直把这张照片带在身边，她一定为他感到骄傲。
除了这张照片之外，我们对这个时期的雷了解有限。他在笑谈与卢森堡小姐邂逅的那封信中，还透露了一个小细节：“说起来，我还在黑伦塔尔待过六个月，难不成是为了说服缆车下地运行？”[81]当然了，这又是玩笑话，不过也说明雷在此期间曾经游览过北巴伐利亚的峡谷风景区。
我们不清楚雷到底在德国待了多久。他似乎在德国待了几个月，并且在1906年的大多数时间里，都在巴伐利亚四处活动。不过，他的欧洲游学之旅终归还是要走到尽头，在游历欧洲、回到英国之后，他已经变得更为成熟了。雷总是满怀感情地回忆他在德国的时光，可是早在1906年，他就已经感觉到战争的鼓声开始隆隆作响：
我确实喜欢德国人，我是说德国南部人。不过老实说，最好还是不要住在德国，因为我们随时都有可能跟德国人打仗，这已经是个公开的秘密了，人们都在讨论这个话题。我感觉这是场避无可避的战争。没有任何人质疑这场战场即将到来，只是谁也搞不清楚它到底会在何时打响。[82]
1907年初，雷回到伦敦，才知道外祖母已经过世。我们不知道他对此有何反应，但他恐怕不会太伤心，毕竟母亲的生活正是因为这位老妇人才艰难万分。此时弗洛伦丝住在斯特里汉姆。雷的舅舅在南伦敦拥有数处房产，找不到房客的时候，他就允许母子俩暂住在空房子里。斯特里汉姆离伦敦市中心大约有5.5英里。19世纪50年代中期，连接大都会和这座卫星小镇的第一列火车开通后，这里便兴旺发达起来。尽管这里比起达利奇还是稍逊几分，但倒也没有那么破败。钱德勒母子入住的房子位于诺德山路35号，离斯特里汉姆山火车站只有十分钟的步行路程。无论是在当时还是在今日，诺德山路都是一条宁静的郊区小路，两旁坐落着低矮的红砖房。有些房屋的主人似乎野心不小，其中两栋甚至建有丑陋的角楼，这样的矫揉造作为雷所不喜。不过新住处至少有一个好处：弗洛伦丝和雷总算能够远离那些七大姑八大姨，过上清静的日子。
在维多利亚时代，男性要满二十一岁才算成年，而在雷游学归来之后，欧内斯特舅舅似乎依旧愿意给他们母子提供生活费。1907年，雷离独立自主的日子还有两年多时间。虽然为时尚早，但是欧内斯特还是希望外甥能够进入职场，自己赚取生活费用。不然那些昂贵的教育还能派上什么用场？对于像欧内斯特这样的维多利亚时代的人来说，工作是极其重要的，它既是男人身份的象征，也是一种高尚的追求，是男人获得幸福和成就的渠道。雷在欧洲享受的一切自由戛然而止。他必须尽快找到工作。于是，他便求助于过去的年级导师H.F.霍西，同后者讨论自己眼前的几条出路。雷在游学期间学到了很多知识，也希望能够将自己对语言的热爱变成职业。可是写作远远不是一类稳定可靠、回报丰厚的工作，而霍西大概也明明白白地向雷指出了这一点。雷曾经的导师很有可能建议他走上讲台，同比较语文学相比，这份工作有一个优势：它不要求大学文凭。霍西或欧内斯特想必也建议过雷进入公务员系统，这条出路令雷颇为心动。这是一个铁饭碗，而对于一位天资聪颖的男孩来说，只需通过公务员考试，这份工作便唾手可得。
可是事情没有那么顺利：雷是美国公民，所以并不符合报名条件。于是他和家人决定去疏通关系，让他加入英国国籍。他的母亲生于英国，他自己又在英国住过五年以上的时间，所以官方很快就完成了对他的审查。雷只记得宣誓对英国王室效忠，并同苏格兰场警察厅的警探聊了几句，此外就没有太多印象了。他在1907年5月20日收到了公民身份证。这整个过程难免令雷发笑：他对大英帝国哪里能构成威胁呢，说他是大英帝国的孩子还差不多。雷仿佛是为了强调这一事实，特意去买了一根银头拐杖，拄着它在伦敦西区来来去去。
公务员考试难度很大，要求考生掌握数学、英语、德语、希腊语、法语和英国历史等知识。考试过程也是旷日持久，要持续整整六天时间。雷在考试方面从来都是个高手，他凭借在欧洲更加精进的语言能力，在六百名考生中取得了第三名的好成绩，甚至在古典文学考试中拔得头筹。取得这样优异的成绩之后，雷肯定想过，如果他进入大学深造，应该也能取得不小的建树。他在海军部的补给分部谋得了助理补给军官的职位。弗洛伦丝再次有理由为儿子感到骄傲了，而欧内斯特也总算有理由松一口气了。
在此后的六个月里，雷每天清晨都要搭乘火车前往白厅，安安稳稳地干活，从上午9点工作到下午4点半。尽管雷在古典文学考试中取得了第一名，并且精通法语和德语，但这份工作的主要内容却是文书审计，职责是监督和记录帝国上下的海军补给动向，内容涵盖从土豆到子弹的所有补给物资。雷一向擅长数学，这份工作对他来说应当是小菜一碟。
尽管工作没有多少难度，但是雷并没有为此感到高兴。工作半年后，他只想逃离公务员系统，并最终提交了辞呈。他讨厌日复一日的机械工作，这样的生活一点盼头都没有。求职的时候，公务员仿佛是上上之选，可实际工作后，他发觉自己只是被迫选择了这份工作，放弃了他真正的抱负：“我希望能走上写作的道路，可是我身边的人不会轻易认同我的选择，尤其是我那个有钱又独断的舅舅。”他后来在信中写道：
对于公务员，我只有彻底的厌恶。我的血液里有太多爱尔兰人的成分，怎么可能任由那些郊区的无名小卒摆布。一想到要脱帽向分部领导致意，我就觉得自己像是被人猥亵了一样。[83]
但是，真相却比雷的说辞更为复杂。首先，公务员工作与作家梦完全不冲突。对于作家来说，公务员差不多算是一份理想的全职工作，因为它不繁重，而且有很多假期。所以很多作家都能够很好地平衡写作和公务员的差事，安东尼·特罗洛普[84]大约是这类作家中最负盛名的一位。而且，雷说自己无法忍受那些比他低劣的同事——虽然有几分真实——明显是想提升自己在朋友们眼中的地位，在此后的人生中，他好多次这么做。在这方面，雷是个典型的公立学校男生，不仅对自身阶级地位感到焦虑，而且对那些“有眼无珠”的人感到气愤。换言之，他不但要证明自己比中产阶级高上一等，还要证明他做公务员是屈才了。
如果雷能够兼顾写作和公务员的工作，如果同事不像他后来形容的那么不堪，他是否还有理由非走不可？不过我们可以肯定的是，写作的本能在他身上根深蒂固。最晚从1907年起（很可能更早）直到离开人世，他都将写作当成一种持之以恒的习惯。为了最终有一天成为作家，他愿意为此付出代价。于是在1908年，他决绝地从母亲的房子里搬走，将安稳抛在身后，搬进了布卢姆斯伯里的一间小公寓。不过我们也必须考虑到，雷现在需要赡养母亲了。母子俩始终都很亲密，他们俩一起经受过逆境，风雨同舟，这种关系多少都有点不健康。尽管雷总是爱戴母亲，对她有着强烈的保护欲，可是这段关系中也可能存在某种阴暗面。母亲不是他小说中的常见元素，但是她们通常以负面形象出现。[85]在《高窗》（The High Window）里，对默多克夫人的人物描写就带有一层特别的恶意：
她的脸上挂满了肥肉，下巴叠得一层又一层。她有一头白蜡色的头发，烫了个残忍的发型。她有一张强硬的鸟嘴，一双雾蒙蒙的大眼，闪烁着磨石般的无情神色。她的脖子上吊着一圈蕾丝，不过就这脖子，说实话还是跟橄榄球衫更配……她的嗓音跟男中音差不多，而且带有一种决不愿意跟人废话的口吻。
“残忍……强硬……无情”——默多克夫人是个令人生厌的角色，一点儿都不像个母亲，这让人不禁好奇：雷在描写她的时候，是否也释放出深埋于他心底的关于弗洛伦丝的情感？如果沿着这样的线索解读，难免有误入歧途的风险，但是我们确切地知道，后来他们的关系变得糟糕。雷在欧洲大陆游学的时间虽然不长，但也足够让他享受到远离母亲的自由滋味。可是公务员的工作又将他绑缚在母亲身旁。那么，写作的欲望中是否也包含一层逃避责任和追求自由的欲望呢？
1908年12月，钱德勒的诗作《无人知晓的爱》（“An Unknown Love”）刊登在一份体面的文学杂志《钱伯斯期刊》（Chambers's Journal）上，这是他在文学领域取得的第一个小成就。这算不得一首好诗，雷对此也有自知之明（在他看来，他在1913年之前写的诗“最多也只能算作乔治王时代的二流诗歌”）。可是写出这首诗时，他毕竟只有十九岁。一个星期日的下午，灵感在他洗澡的时候不期而至。开篇诗节如下：
当夕阳西斜，
蟋蟀放声鸣叫，
露珠在草叶上闪烁着微光，
而我带着半是骄傲半是谦卑的神色，
在道路上缓慢地跋涉，
在你涉足的土地上，我轻柔地走过。
这是一首描写青春期念想的诗歌，叙述者爱上了一位死去的女孩，却从未与她相见。“他们怎能明白/在这个血与肉的世界上/两颗陌生人的心/能够在无间的亲密中结合？”从这位叙述者身上，我们可以看出雷后来创作的英雄人物的雏形：他是个感情被动的人，而他爱的人总是能抓住他的“软肋”，在他心头“兴风作浪”。接着，当他被征服之后，他就变成虔诚的“朝圣者”，陷入一段永远都不会发生的恋情中。当我们撇开这首诗蹩脚的韵律以及乔治王时代的背景，只审视它最核心的骨骼时，我们将得到一个马洛式的故事：一个富有魅力的女人和一个为情所困的男人。不过马洛离脱胎成形还有很长的路要走。这首诗的意义在于，它是雷第一首印成铅字的诗作。它也许算不得一首杰作（又有多少十九岁的青年曾写出过杰作呢？），却是《钱伯斯期刊》的读者希望读到的作品。这也是他拥有写作能力的第一个明证，必然给他带来了勇气，让他下定决心追求文学的理想。
据雷所说，舅舅得知他将放弃公务员工作时“气得脸色发青”，虽然雷可能在歪曲事实，以显示自己是个文学反抗者。不过，欧内斯特并没有从此放弃对外甥人生的规划。雷毕竟只有十九岁，年轻人为了寻求有趣的行业而辞掉工作也并不是什么耸人听闻的事情。维多利亚时代的小说里也有很多例子，可以给欧内斯特带来些许慰藉：大卫·科波菲尔不就放弃了一份拿钱买来的律师事务所的工作，才成为国会记者和小说家，并在这些行业中获得了那个时代的道德满足感吗？
在成为《每日快报》（Daily Express）的记者之后，雷算是真正踏上了写作的道路。可是事情并没有那么顺利，报社的工作非常辛苦：“我是个彻头彻尾的废物；他们大概从没见过像我这么糟糕的记者……每次他们派我出去采写新闻，我都会迷路。他们因此炒了我鱿鱼。”[86]欧内斯特舅舅尽管对雷感到失望，但还是向他伸出援手，安排他与罗兰·庞森比·布伦纳哈塞特（Roland Ponsonby Blennerhasset）见面，此人的名字看上去像伍德豪斯小说中人物的名字，而且财大气粗的程度与伯蒂·伍斯特[87]不相上下。雷在信中写道，他是个“做着上议院生意的高级律师，有钱的爱尔兰地主……（以及）某个神秘的古老家族的后裔，伯爵和侯爵在这些家族跟前和暴发户没什么两样”[88]。布伦纳哈塞特又把雷引介给J.A.斯彭德（J.A.Spender），此后，雷将度过忙忙碌碌的几年，获得的收入也足够应付生活所需。
J.A.斯彭德是20世纪早期最卓越的报纸编辑之一。他担任晚报《威斯敏斯特公报》（Westminster Gazette）的主编长达二十五年。他和雷一样是个古典文学爱好者，却又和雷不同，因为他在牛津大学贝利奥尔学院接受过高等教育。对斯彭德来说，新闻业是个高尚的行业，而他在这个行业内高升的速度一点不亚于天外流星。一开始，他是个自由撰稿人。1888年，他在赫尔出任当地一份小报（《东方晨报》，Eastern Morning News）的编辑。他显然做出了出色的业绩，因为在1892年，他受邀担任《蓓尔美尔公报》（Pall Mall Gazette，一份支持自由党的伦敦报纸）的编辑助理。此后不久，他就跳槽到《威斯敏斯特公报》的相同职位，并在1895年升任编辑，当时才三十三岁。
与其说《威斯敏斯特公报》提供的是新闻，倒不如说它提供的是观点。它独树一帜的绿色纸张上满是争吵和辩论。虽然发行量不高，但这并不妨碍它成为一家具有强大影响力的媒体，它的读者并非普罗大众，而是那些有头有脸的人物。在20世纪的头几十年里，德皇威廉二世是它的读者，因为他认为《威斯敏斯特公报》是一扇窗户，从中可以窥见英国政坛领袖的所思所想。每个星期六，《威斯敏斯特公报》都有一个富有生气的文学版块，编辑是娜奥米·罗伊德-史密斯（Naomi Royde-Smith）。她和斯彭德都曾在雷的文学道路上给他提供过帮助，不过雷后来说，他从来不曾见过她本人。斯彭德嘱咐雷经常给报纸提供些豆腐块文章，并鼓励他广泛浏览国外报纸，寻找值得翻译、转载的文章。他甚至还帮雷申请加入了全英自由俱乐部（National Liberal Club），这样雷就能使用报社的阅览室了。与此同时，罗伊德-史密斯则在文学版块刊登他的诗作，那个时候，雷的诗作主要涉及美女、传奇等维多利亚时代晚期的主题。[89]这些诗作大致可以分为两类。
第一类是男性英雄诗，例如《追寻》（“The Quest”）、《完美的骑士》（“The Perfect Knight”）和《先锋》（“The Pioneer”）等，主题均为踏上征途的纯洁的男性英雄。这些诗歌里的男性都是硬汉，其中一位主人公的力量足以撼动山峦（“他力拔山兮气盖世”——《完美的骑士》），另一位则令“观众不禁好奇/男人是否也有脆弱的时刻”（《先锋》）。不过，他们都有弱点。在《追寻》中，这个弱点便是女人。该诗的主人公是一名骑士，他所追寻的启示以主人声音的形式向他显现（“东方之城和西方之城……旷野荒原和沼泽湿地，我目力所及，天下之土莫不被我尽收眼底”）。可是他没能听从主人的召唤，放弃了使命，做出了不智之举，拜倒在女人裙下，却只收获到失望（“我全部魂灵所包容的爱意，却遭了她的唾弃”），他这才重新听到了主人的召唤。其他诗作中，主人公的弱点则是孤立隔绝，比方说《沉思的朝圣者》（“A Pilgrim in Meditation”）和《革新者》（“The Reformer”）。
在雷的这些诗作中，我们能清晰地辨识出其后期作品的特质：拥有弱点的孤单男人，以及危险的女人。其中有些女人善于魅惑男人（“为了少女的胸脯，我放弃了满腹学识，/我鄙夷我的智慧，只为变作她的奴仆”——《追寻》），而且她们会轻易地抛弃男人：
我必须离开你，亲爱的？
我是不是必须走？
那么正如你所愿，
而你想必早已知晓。
[《女人的伎俩》（“A Woman's Way”）]
《长眠不醒》中的卡门·斯特恩伍德和《再见，吾爱》中的海伦·格雷里都是毁灭好男人的危险女人的典型，她们都能在这些诗作中找到原型。
第二类诗作比较晦涩难懂，比如《艺术》（“Art”）和《玫瑰花床》（“The Bed of Roses”）。这些诗作里的英雄人物是诗人和艺术家。艺术家能够进行艺术创作：
但是在惨遭践踏的（玫瑰花）床侧，
诗人默不作声地等候着，
给它浇水，为它注目，
直到一朵玫瑰花蕾抬起脑袋。
然后他迅速地将它采撷，
飞快地将它带走，
因为健硕的农夫，
也在等候收获的时节。
（《玫瑰花床》）
这些诗作带我们领略了雷蒙德·钱德勒的另一面，其中亦不乏他后期作品的多愁善感。
诗歌与令他名动天下的创作相距甚远，不过这类诗既源自他在达利奇所受的教育，也是报刊读者喜闻乐见的类型。罗伊德-史密斯认为“窈窕淑女，君子好逑的主题是诗人的老本行”[90]，而斯彭德同样钟情于传统诗歌，后来他甚至阻挠未来将成为现代主义诗人的侄子斯蒂芬·斯彭德（Stephen Spender），让他不要创作带有同性恋意味的诗歌[91]：
我耗费了许多时间，像解谜一样苦苦思索着T.S.艾略特诗歌的深意……诗歌竟然要靠解谜才能读懂，而且读解方式与布朗宁或者无名希腊诗人的诗歌全然不同，光是这一点就彻底抹杀了我对诗歌的兴趣。[92]
雷的这些诗歌是对他写作能力的证明，他写的东西是有市场的。尽管他只是亦步亦趋地重复了乔治王时代诗歌的所有陈词滥调，但读者为这类诗歌买单。现代主义正在埃兹拉·庞德（Ezra Pound）和詹姆斯·乔伊斯（James Joyce）等作家的头脑中酝酿，但他们的作品某种程度上也在回应雷的诗作所代表的巨大市场。
钱德勒并非一位勤勤恳恳的记者。首先，他在这行缺乏训练，简单来说，他常常都不知道自己在干些什么。比方说，报社给他送去的校样，他应该检查错误，确保刊登的作品文字经过他的把关。可惜从来没人告诉他还有这样的流程，所以他也就从来没有复核过校样。只有发工资的时候，他才会去办公室领钱。他会在一本巨大的账簿上盖上印章，并在印章上签字确认已经拿到工资。不难想象，他第一次领工资的那天是多么为自己感到骄傲：他终于成为一名“作品能够卖出真金白银”[93]的诗人了。
雷自己估算过，他处于高产的状态时，每个星期可以从《威斯敏斯特公报》领到大约三基尼的报酬。不过不幸的是，我们很难确定他到底写了多少诗作，因为他的许多作品在登载时都没有署名。
多数初出茅庐的作家都有一种感受，想要引起编辑的关注并非易事，但是雷在这方面有他独到的办法。他不会大海捞针地给各种编辑寄送作品，而是给报刊的所有者写信，表示自己有兴趣收购这份刊物。他初次尝试，见到了《珍闻》（Tit Bits，一家品位庸俗但赚钱有方的周刊）的所有者乔治·纽恩斯（George Newnes）爵士。雷被邀请至杂志的办事处，显然对于商讨一份他出不起的报价有些胆怯。不过他很走运，接待他的秘书是个聪明人，“百分百是公立学校出来的”，他告诉雷杂志目前运营状况良好，不过雷的办法“至少还有点独创性”。这么鲁莽行事而没有惹出任何麻烦，雷多少应该是松了口气，但是他也没有获得任何回报，应当也有些失望吧。
他继续尝试，后来又接触了创刊于1869年、专注于文学领域的《学院》（The Academy）。起先它只是一份月刊，但是由于文学讨论在19世纪下半叶变得越来越火热，它也就变成了一份周刊。[94]《学院》有一条规矩，所有文学评论均匿名发表，以此鼓励人们诚实地探讨文学问题，到了19、20世纪之交，它已经取得了一定成功。1902年，《学院》与另一家期刊《文学》（Literature）合并，更名为《学院与文学》（The Academy and Literature），但是这桩生意并没有给它带来成功，于是在20世纪初，它几经易手。1907年，阿尔弗雷德·道格拉斯（Alfred Douglas，他最出名的身份大概是奥斯卡·王尔德的情人）勋爵买下这份刊物，并担任其主编，可是到了1910年，杂志已经由塞西尔·考珀（Cecil Cowper）接管，而答应与雷会面的也正是此人。雷曾经在信中提及，考珀“并不打算出售自家杂志，但他指了指办公室里的一个大书柜，说里面放的都是书评样书，问我有没有兴趣带几本回家写点书评”[95]。
于是在1911年和1912年，杂志上开始出现雷写的书评。雷收到的书多半都是没什么名气的作家写的，这也意味着当时的他在书评行业还是个学徒，不过这也说明在20世纪第二个十年，出版业的规模已经相当庞大。与此同时，他还就各种文学话题发表文章。雷的文章都是些绕来绕去的长篇大论，和他的诗作一样具有代表性，反映出那个时代对华丽迂回的文风的嗜好。一篇文章题作《现实主义与仙境》（“Realism and Fairyland”），比较了现实主义和理想主义这两种写作手法，认为只要理想主义手法道出了真相，那么它就必然优于现实主义手法，这篇文章条理清晰，没有明显的硬伤，就一位年轻人的文章来说显得不凡。文章以高屋建瓴的方式结尾：
任何人只要在路灯初亮的时分，走过一条平凡城市的街道，就能够回答说，这样的艺术家绝不可能是现实主义者，而是最为勇敢的理想主义者，因为他们将现实从污秽中抬升起来，化作一幅梦幻的景象，他们从卑微的灰泥和尘埃中，创造出纯洁的美丽。[96]
另一篇文章题作《上流艺术家》（“The Genteel Artist”），有着雷后期作品的影子，它将已经在社会上成名的艺术家与那些仍旧在葛拉布街[97]上奋力写作的无名作家相对照。他想要表达的意思是，富裕的艺术家要比清贫的艺术家低上一等：
在其他条件对等的情况下，我认为伟大的诗歌更可能诞生在牌桌上而非雕花黄檀木桌上。住在阁楼里的天才可能生活处处不如意，但是比起那些坐享荣华的文学敌手，他至少有一个巨大优势：不得不将身躯和灵魂都投入作品创作之中。[98]
毫无疑问，雷的这一立场和他自己的经历有关，因为他自视是一位住在阁楼里的天才。不过从这篇文章中，我们也可以看出他后期许多更为成熟的作品的影子，比方说《简单的谋杀艺术》（“The Simple Art of Murder”）和《好莱坞作家》（“Writers in Hollywood”），它们同样对现实权威进行了攻击。《上流艺术家》结尾如下：
他（上流艺术家）创作小说或绘画，就像机器生产一盎司装烟草一样干净利索、冰冷无情，这三种产品在人世间的价值恐怕也相差无几。[99]
权威艺术家创作出的艺术作品，其艺术价值要低于清贫艺术家的创作。这是局外人的知识分子立场，是受到排挤的他者对权威的抱怨，表明他不是权威的一部分，而是权威的对立面。这便是雷眼中的自己。这一点也不奇怪，因为雷的自我意识源于家庭，源于他和弗洛伦丝始终无法摆脱的二等公民的生活常态；这一自我意识还受到他求学经历的影响，父亲的缺席和美国文化的印记给他的同学关系带来了隔阂。这种置身局外的感触并没有局限于个人的范畴，而是发展成一种知识分子立场，因为他在置身局外的同时也在试图找寻归属感。他延续了公立学校的穿着风格；他的写作风格迎合爱德华七世时代的风气；他在某种程度上迫切地试图融入主流。换言之，雷在自我认同方面有着很深的裂痕。一方面，他是一名拄着银头拐杖、打着达利奇学院领带的公立学校学生；另一方面，他却攻击权威。要保持这样的平衡是很难的。
1912年，一个机会找上门来，雷可以借此从事长期的写作：
在那段时间里，最令我感到诧异的一件事情，便是被人引见给《真相》（Truth）的主编贺拉斯·沃尔斯（Horace Voules），他们那儿的保安是个穿常礼服和条纹裤的温文尔雅的剑桥人。沃尔斯给我指了条路，让我给报纸写连载故事，他们每个星期付我六基尼的报酬。说这工作再简单不过，只要不停地写就行了，直到他们喊停，然后另起炉灶。你想想看，当时的我穿着西区裁缝为我量身打造的蓝白条纹法兰绒西装，戴着手套，拄着拐杖，打着一条老派的领带，头戴一顶清爽的草帽，上面饰带的颜色也同样老派，然后这个故作优雅的家伙却让我去写这样的垃圾，还有什么东拼西凑的文字比这更骇人听闻？我回以嫌恶的笑容，然后转身离开了这个国度。[100]
雷的反应体现出他当时艰难的处境。一方面，他和那位“温文尔雅的剑桥人”半斤八两（显然都穿条纹裤）；另一方面，他的知识分子立场却把他们区分开来。雷迫切地想要融入这个行业，但是他在智性上的不妥协占了上风。在他看来，这些机构生产的都是最没有价值的作品，他不愿意与它们为伍，就算因此错失本可能获得的回报也在所不惜。尽管这样的立场很难保持，但也体现出他高尚的一面，以及某种自我牺牲的精神，甚至连加拉哈特爵士都可能对他赞许有加。而且从根本上来说，他正是因为具有这样的立场，以后才能成为一位伟大的作家。
然而，《学院》杂志的额外收入并没有缓解他的经济困境。1909年之后，他似乎退掉了布卢姆斯伯里的小公寓，搬回到母亲的住处（现在的她在福里斯特希尔有一栋房子）。对于一位心气很高的年轻人来说，这样的决定是一种倒退。促使他辞掉公务员职务的动力开始减退了。1910年，他决定要教书育人，又与中学时的老师H.F.霍西取得了联系，试图在达利奇学院谋取一份教职。1910年的秋季学期到1911年7月，他被聘为代课教师，总共赚到了53英镑6先令，不过跟那些全职教师相比，这点收入就非常寒碜了（霍西一年能赚到333英镑）。这份收入令他得以维系生活开支，并继续向各种杂志投诗歌和文章，但他也暂且放弃了以写作为生的梦想。他仍旧会身穿剪裁得当的西装，打着老派领带，拄着银头拐杖，在伦敦西区行色匆匆，但是已然无法负担与这身行头相符的生活方式。生活开始令他感到压抑。
其实作家们的遭遇大抵如此，雷意识到这一点后，对现实越来越失望。理查德·米德尔顿（Richard Middleton）与雷相熟，他于1911年在布鲁塞尔自杀身亡。米德尔顿是诗人也是短篇小说作家，不过他和雷不太一样，平日在皇家交易所保险公司做着一份正式工作。但这份工作让他很不开心，于是为了排解郁闷情绪，他便常常在晚上逛窑子。尽管他的作品在他身后被编纂成集，但是他从来都算不得多么成功。我们并不清楚米德尔顿何时与雷相识，不过雷似乎对他抱以同情，在信中将他的死亡归为“绝望的自杀”[101]：
这件事给我造成了很大的影响，因为在我看来，米德尔顿的天才远非我所能企及；如果他没法借此出人头地，那么我恐怕也机会渺茫了。[102]
这样一位比他更有才气的人都自杀身亡了，这件事迫使雷反思自己的文学抱负。他认为，尽管他受过一定教育，对自己的写作能力具备信心，而且在文坛的人脉也日渐扎实，但是他已经陷入了瓶颈。他既没有正式工作，也没有投资收入，如此无依无靠，光靠打拼，想要成为职业作家，可能性微乎其微。
不过，他依然身处伦敦的文学界，并且目睹到一场新运动的发轫。对于现代主义的登台，雷的反应是写了一首题为《自由诗》（“Free Verse”）的戏仿诗作，尽管他并没有投给任何刊物：
不过我发现，不知道为什么，
我还需要多一点自由，
来表达我不朽的灵魂
（假设灵魂真的不朽——读过弗洛伊德之后，
我便对此抱有疑虑）。
他还毫不避讳地对语言实验发起了攻击：
我喜欢
随性地写下一个词
然后歪着头
静静地看着它，
然后围着它打转
转得有点晕头转向，
然后再坐下来
含糊地唠叨着
进入
我脑海里的
陈年往事。最后我用我的诗才
像用铲子一样，你懂的，把它铲起来，
然后异想天开地将它挥洒在
几张
白纸上，
然后一首诗
就差不多成了。
尽管雷对新生的文学运动抱有轻蔑的态度，但是他没有故步自封，而是跟进了最新的趋势和思想。他偏爱传统诗歌，这样一位对文学实验抱有成见的人，却最终撼动了侦探小说的传统，这其中多少也有些讽刺的意味。
自1908年起，为了成为一名成功的作家，雷尽了最大的努力。这番努力耗费了他将近四年时间。尽管他写下了不少诗歌和文章，也符合当时的文学标准，但是从他这个时期的作品中，我们无法看出他将在未来取得如此伟大的成就。他失败了。他像过往和将来的许多人那样，怀抱着希望去美国追梦。尽管他对美国的了解胜过当时大多数英国人，但是和其他真正的移民一样，他也认为去美国就有机会彻头彻尾地改变自己。
从雷的书信以及他对伦敦时期的记述中，我们发现雷一而再地被同一块绊脚石绊倒，那便是阶级。在他看来，他是出身中上层阶级的公立学校毕业生，这也是他希望展现给众人的形象。尽管他从小到大所受的教育确实优于别人，但是他的处境却没有那么明确。他有人脉，但没有投资收入。他和同学一样，穿着中上层阶级的服饰，但是他又与同学有所不同。往好了说，他是个盎格鲁-爱尔兰裔美国人；往坏了说，他就是个“没有国家的人”。这种割裂的身份令雷无所适从，总是令他孤立于众人，以局外人的身份看待周遭的生活。这一处境，加上他失败的文学生涯，促使他下定决心离开英国。美国允许他卸下阶级的重担，加入白手起家之人的行列，从头开始。
他鼓起勇气来到欧内斯特舅舅跟前，寻求他的帮助：如果欧内斯特能够借给他500英镑，他就前往美国，从此不再找舅舅帮忙。欧内斯特应允下来，于是雷就拿钱买了张头等舱的船票，前往他出生的那个国度。离开伦敦时，他是个郁郁不得志的英国作家，来到美国后，他则成为一个全新的人。
