在雷十二岁的时候，母亲带着他将家庭暴力和酗酒抛在身后，长途跋涉回到沃特福德，回到阶级森严、充满偏见、颐指气使的桑顿家族。这段旅行不仅跨越了空间，也穿越了时间，他们从明亮、时髦的芝加哥和普拉茨茅斯抽身离去，转而投向维多利亚英国的冰冷怀抱。
当钱德勒母子踏上爱尔兰的土地时，维多利亚女王的寿命只剩下几个月的时间了，但是桑顿一家仍是维多利亚价值观的忠实拥趸。所以不出所料，他们听闻弗洛伦丝离婚的消息时，脸色并不好看。在19世纪末，离婚仍然是一种出格且草率的行为，一旦离婚就必然招致社会的有色眼镜。在桑顿一家看来，无论莫里斯·钱德勒多么粗暴地对待弗洛伦丝，都比不上离婚这件事过分。安娜·桑顿认为女儿令桑顿家族蒙受了耻辱，她永远都不会原谅女儿。
桑顿夫人就像所有维多利亚时代的女主人那样，主宰着整个家族，对自己的阶级和地位没有丝毫的怀疑。今天的人可能难以想象，当时的阶级界限有多么泾渭分明，但是在19世纪的英国和爱尔兰，社会地位意味着一切。任何可能撼动阶级的事件都必须立即得到处理。盎格鲁-爱尔兰人是天生的统治精英，在安娜·桑顿眼里，他们和卑下的天主教阶级是截然不同的。安娜的偏见传染给了整个家庭：她的子女，她的孙辈，甚至她的仆人都无法摆脱这种偏见。桑顿家族的女管家格鲁姆小姐（Miss Groome）便拒绝雇佣任何信仰天主教的仆人。
格鲁姆小姐的父亲是英国国教的教士，这般出身使得她有资格参加保罗小姐（Miss Paul）家的下午茶会。保罗小姐是当地的老姑娘，住在城外的一栋大房子里。在格鲁姆小姐眼里，保罗小姐属于典型的乡绅阶层，地位比桑顿一家更为高贵，她对这位女管家产生了深远的影响。雷后来回忆说，每次参加茶会，格鲁姆小姐都非常紧张。[39]她小题大做，提前好几天就开始准备，而且相较于茶会本身，明显更看重参加茶会的名分。
当雷在信中谈起这个时期时，这位女管家的身影总是引人注目。他之所以对她感兴趣，是因为她既反映出桑顿一家的社会偏见，又反过来对他们有所贬损。比方说，她始终都看不起雷的舅舅欧内斯特，因为他只不过是个初级律师。雷还记得她说过的一句话：“绅士只能从事四种行当：陆军、海军、牧师和律师。有资格出席高等法庭的高级律师才算是绅士，至于初级律师，还是算了吧。”[40]欧内斯特知道她看不起自己，他自有对付她的办法：
有时候，当晚餐不合他的胃口时，他会让仆人把饭菜端走，然后我们便在冷酷的沉默中干坐三刻钟，而抓狂的格鲁姆小姐则在楼下大声责骂仆人，直到另一份晚餐被端到主人面前，其实味道说不准还不如被他拒绝的那一份……[41]
格鲁姆小姐诚然令这个家的尴尬氛围雪上加霜，然而最剑拔弩张的却是欧内斯特和安娜之间的关系。安娜已然给儿子敲定了职业道路，现在她还要进而干涉他的工作和私生活。他们糟糕的关系，加上欧内斯特对法律的厌恶，令整个家都弥漫着负面的情绪。所以也难怪，雷回忆舅舅时的措辞非常简单明了：“一个脾气特别差的人。”[42]
即便如此，雷似乎还是在沃特福德交到了朋友，而且过着开心的日子。他和几个表兄弟走得很近，很快就成了朋友。雷还记得自己跟他们玩过板球，不过即便是这样单纯的运动也隐含着社会藩篱：
一起玩的男孩里有个天主教徒……他过来打球时坐的华丽马车还配有身穿制服的马夫；可是我们打完球后，却从不邀请他参加茶会。当然了，就算邀请他，他也不会接受。[43]
雷的大半生都在同这种偏见搏斗：“在我的成长环境里，人们对天主教徒怀有深刻的偏见，时至今日，我都没有摆脱这种观念的荼毒。”[44]从中我们可以看出，安娜·桑顿以及其他亲戚的观念可以渗透到多深的程度。
雷并没有在书信以及其他文字中提及过他在沃特福德接受的教育，也许是因为他在那里待得不久，还没来得及上学：很快，雷和弗洛伦丝就确定要被送去伦敦。我们也说不清谁最乐于见到这样的安排。也许安娜很想把这个令家族蒙羞的离异女儿送走；也许弗洛伦丝不希望儿子再经历她的童年，不希望他接受安娜严厉的教导。无论是出于怎样的缘由，钱德勒母子再次收拾行囊，前往伦敦，在新家安定下来。
其实他们此行算不上逃避。他们搬到了伦敦南部达利奇区阿莱恩公园77号的怀特菲尔德小屋，同行的还有欧内斯特、妹妹埃塞尔（Ethel），以及仆人罗丝（Rose）。在桑顿一家的几个女儿里，埃塞尔最与众不同；她相貌没有其他姐妹俊俏，也许正是出于这个原因，她终身未婚。兄弟姐妹当中，也只有她喜欢母亲。所以当安娜·桑顿定期来达利奇看望他们，甚至考虑举家搬迁至此时，就算其他人都为此感到头疼，至少埃塞尔真心感到欢喜。安娜这番作为，使得沃特福德的生活在伦敦延续，而弗洛伦丝又不得不像生活在爱尔兰时那样，时常受到母亲的轻蔑和指摘。比方对雷而言，安娜不愿给弗洛伦丝倒酒的场面历历在目。
所以，伦敦的生活依旧令弗洛伦丝感到压抑，也就丝毫不令人惊讶了。情感无处释放的她只好把所有的精力都用来培养母子感情，于是两人变得相依为命。雷清清楚楚地感受到，母亲承受着许多艰难困苦，所以他比同龄的孩子更为早熟。母子情深反过来也使得弗洛伦丝无法与其他男人谈婚论嫁，因为她总是担心他们不会好好对待她的儿子。多年以后，雷为此感到后悔。他其实知道母亲和其他男人有来往，或者说是有男人在追求她，他也明白自己就是这些关系毫无进展的原因所在。这番认识，加上母亲对他越来越深的依赖，反而使得他们的关系在后来变得愈发紧张。
尽管家里情况复杂，但雷在伦敦算是如鱼得水，成长迅速。他爱上了这座城市。似乎连地处郊区的达利奇都能给他带来不一样的灵感。这里安静、祥和，邻里关系和睦，虽然远离贝尔格莱维亚、梅费尔和圣詹姆斯[45]，却依旧沐浴到这座伟大的帝国首都的荣光。这里离皮卡迪利只有五英里远，如果天气晴朗，还可以望见圣保罗大教堂肮脏的灰色圆顶。这里立面刷了两层灰泥的建筑里住着银行职员和公务员；这里的星期天都被奉献给园艺和八卦；这里的人都谨慎地过着安宁的生活。这里和芝加哥截然不同，这里有着浓郁的英国风情。
当雷在新的家园里探索时，弗洛伦丝和欧内斯特则在商量着男孩的未来。雷需要接受良好的教育，所以他们决定把他送到附近的达利奇学院走读。私立学校的学费由欧内斯特资助。雷有这样的舅舅真的非常幸运。至于欧内斯特对这位外甥怀有怎样的感情，我们不得而知。之前的传记作者认为，他这笔钱掏得不情不愿，但无论他情愿与否，他的这个决定都为雷提供了宝贵的机会，改变了雷的一生。
达利奇学院其实盛名难副，在雷看来，比起公立学校，它算不上多么“显赫”[46]，跟伊顿公学和哈罗公学等精英中学相比，更不是一个档次。不过，它跟查特豪斯公学和马尔堡公学相仿，是一所不错的学校。无论是当时还是现在，这所学校招收的都是公务员、初级律师以及银行家的孩子，贵族子弟不会来这里上学。它之所以出名，是因为它培养出20世纪不少知名的作家，而这些作家反过来又证明达利奇学院是一所具备文学和艺术氛围的学校。P.G.伍德豪斯[47]比雷早了七届；丹尼斯·惠特利[48]和C.S.福里斯特[49]则在雷毕业后才入学。20世纪下半叶，达利奇学院的学子还包括格雷厄姆·斯威夫特[50]和迈克尔·翁达杰[51]。可是在20世纪初，这一作家摇篮的名声尚未确立。彼时的达利奇学院仍然是一座帝国公仆的训练场，也是帝国子民的学校。总之，这是一所中产阶级的学校。
1619年，与莎士比亚同时代的演员兼剧团经理爱德华·阿莱恩（Edward Alleyn）创办了达利奇学院。1857年，维多利亚公立学校改革使得学院一分为二：其小学分部变成了阿莱恩学校，而中学分部则继续维持达利奇学院的名号。同样是在19世纪中叶，学校经历扩张，放弃了原先的校舍，把校址重新选在达利奇公地上。在如今的校园内，现代楼房和维多利亚建筑比邻而立，不过与雷年龄相仿的达利奇校友依旧能够辨认出学校过去的模样，长长的道路两旁栽着的成荫的栗树，以及道路尽头由查尔斯·巴里（Charles Barry）爵士设计的雄伟的意大利“宫殿”。他们还能辨认出学校前门保养良好的操场，零星地点缀着橄榄球球门和板球场地，传来运动健儿们的阵阵喧闹。
雷在1900年9月18日入学，学号是5724。入学后不久，他的家人就从阿莱恩公园搬到了一栋名叫“芒特西拉”的红砖高楼里，它位于达利奇区的南边，就在上诺伍德区的奥克兰路上。那个时候雷很瘦小，脸庞棱角分明，他还有高高的额头以及状如尖刀的鼻梁。每天清晨，他都穿上马甲，打好蓝黑粗条纹领带，穿上黑色外套，步行上学。
出于种种缘由，雷在同学中显得与众不同。首先，他是个走读生，这就立即让他与占据多数的寄宿生不太一样。寄宿生在放学后可以有很多消遣，比方说，他们可以在晚上10点后溜出学校抽烟，而走读生只能乖乖地回家，回到妈妈身边，所以他们永远无法完全融入校园生活。
此外，雷带有轻微的美国口音。如果他上过预备学校，就不仅能把口音改掉，而且通常来说，也能学会校园里的各种俚语和习语。可是他直接从中学上起，所以不仅没能摆脱美国人的习惯，还因为自己的无知而感到尴尬。比方说，他很讨厌公立学校的一种规矩：把他的名字缩写成R.T.钱德勒。与雷年龄相仿的阿尔文·奥格登（Alwyne Ogden）爵士还记得，雷特别希望同学们管他叫雷蒙德，可是大家都不愿意这么喊他。在学校的世界里，即便是微小的成就和失败都很重要，因此这件事想必给他带来了困扰。[52]
在公立学校里，男生们永远都在互相较劲。从制服的样式到父亲的职业，大大小小的事情都作数。而后面这个话题尤其令雷窘迫。每当男同学在“老爸”的话题上侃侃而谈时，他只能沉默地旁听。要是莫里斯已经死了，雷反倒不会这么不自在，因为在他那个年级，好几个男同学的父亲都在战争中为国捐躯了，他们都为此感到自豪，可是莫里斯却没有任何东西可以让雷引以为傲。
最后，雷从小的生活环境由女性占据主导地位，莫里斯、欧内斯特，以及普拉茨茅斯几位叔叔的男性权威只是偶有显露，这就意味着雷其实并不懂得怎么跟其他男性相处。他对公立学校的生活没有一点准备。这就让他更不合群了。有些男孩会迅速适应学校的环境，但是雷做不到，所以他刚到达利奇学院的那几年过得很难受。颇有趣的是，尽管到最后他接受了达利奇学院以及公立学校系统所共有的那种氛围，但他很少在书信中提及这段早年求学的岁月，也许是因为他并不想回忆这段时光吧。
学校的一天通常从早晨8点开始，先是在礼拜堂里祷告，然后直接开始上课。10点45分休息，下午1点吃午饭。下午的课从2点上到4点。上完课后，同学们就会跑到操场上玩两个小时的球类运动：秋冬玩橄榄球，夏天玩板球。运动结束后，雷和其他走读生会悄悄地回家。雷活到这么大，才第一次感到生活有了规律，至少这一点是他看重和珍惜的。
达利奇学院的课程涉猎广泛。第一年的课程有古典文学基础，内容包括古罗马诗人奥维德、古希腊剧作家埃斯库罗斯（Aeschylus）等，以及“大英帝国臣民”概况，内容包括非洲和澳大利亚，课程目标是向学生灌输大英帝国无上的地位和使命。爱国主义是达利奇学院的核心原则，学生每天都要举杯敬贺：“敬我的祖国，不问对错。”雷至少在学习上适应得很快，他在第一年取得了优异的成绩，在年级名列第二。
雷和弗洛伦丝在暑假回了一趟沃特福德。他们俩其实都不想回老家，但是他们的开销毕竟都由欧内斯特买单，所以别无选择。此后四年，雷都要回爱尔兰过暑假，往返两地在某种程度上也折射出已然在塑造着青年时期的他的种种压力，以及因此得到的成长。他总为自己的爱尔兰人身份感到自豪，但如果被人误认作爱尔兰天主教徒，又会火冒三丈。学校教育他要成长为一名英国绅士，可是与此同时，尽管盎格鲁-爱尔兰人也是帝国的一员，但在英国同学眼里，他们依旧是卑下的异邦人。此外，他也常常想起自己同时还是个美国人。多重国别的身份给年轻的雷提出了一个极具挑战性的问题：他到底是爱尔兰人，英国人，还是美国人？他最后的决定是做一个彻头彻尾的英国人，无论在服饰上还是举止上都变成了英国公立学校的男生。
1901年9月，过完暑假的雷返回达利奇，开始学习“现代”课程。后来他在信里解释过，这些课程“主要是为希望从商的学生开设的”[53]。换句话说，这些课程是为那些不打算上大学的学生而设，传授的也都是实际的商业技能。这一学年的课程安排令雷失望，古典文学课程被停了，取而代之的是法语、德语、西班牙语等现代语言课。这些课程的内容非常局限：学生只学习日常对话和书信用语，完全不涉猎文学内容。尽管课程变动很大，雷的成绩依旧突出，在综合表现和数学方面拿下了许多奖项。接下来的两年里，他仍然修习现代课程，如果继续下去，他还将学习政治经济学、商业史和地理学。不过幸运的是，雷的天赋得到认可。他在信中坦言，自己“在现代班中成绩名列前茅”，当他“升入高中时，转到了古典班，成绩就一下子垫了底”。[54]
这发生在1903年春天，而在成绩垫底这件事上，雷确实是实话实说。实际上，那一年他连年级排名都没有，想必是因为他在恶补落下的三年古典文学课。那一年，他还发了几次扁桃体炎，每次发作都要离校治疗一段时间，更令他的成绩雪上加霜。1903年秋季学期，学校安排他留了一级，好巩固学到的知识，并补完前期的课程。雷在课业成绩方面很要强，这样的安排想必是个重大的挫折，不过他刻苦学习，在春季学期就被学校允许升入下一年级。
那一年，他广泛涉猎，在现代班修习德语和数学课程，并在古典班学习希腊语和拉丁语。他的阅读面很广，其中包括许多中学生避之不及的读物：拉丁语的古罗马史诗《埃涅阿斯纪》（Aeneid）、李维（Livy）和奥维德的作品；修昔底德（Thucydides，公立学校的学生将他戏称为“Thick-sides”，即砖头书）、柏拉图和阿里斯托芬（Aristophanes）的希腊语作品；希腊语的《马可福音》；以及英语作品——莎士比亚的《亨利五世》和弥尔顿（Milton）的《科莫斯》（Comus）。多年以后回首往事，他认为自己的成功很大程度上有赖于古典文学教育：
当今的文艺都是些矫揉造作之物，古典文学教育能够帮助你免受它们的愚弄。在这个国度（美国），悬疑小说被贬为亚文学，仅仅因为悬疑小说家只写悬疑作品，而不写人们所谓的具有社会重要性的愚蠢文字。而再愚钝的古典主义者，都能看出这种态度不过是暴发户的危机感。[55]
就我们所知，他课外的阅读面要窄一些。达利奇学院的图书馆记录显示，雷在就读期间只借阅了几种图书。他显然很喜欢萨克雷，借阅了《名利场》和《亨利·艾斯芒德的历史》（The History of Henry Esmond）。他也喜欢有难度的作品：查尔斯·兰姆（Charles Lamb）的《伊利亚随笔选》（The Essays of Elia）和卡莱尔（Carlyle）的《拼凑的裁缝》（Sartor Resartus）也出现在借阅书单上。不过他并不总是把读书当作学问，也借过一些消遣读物，比如一本名叫《最后的男爵》（Last of the Barons）的历史小说。不过，图书馆的借阅记录也许并非他青年时期阅读品位的最佳标尺。他可能像P.G.伍德豪斯那样，喜欢没事就逛逛达利奇西站的书摊，那里的杂志上可以读到阿瑟·柯南·道尔爵士的“福尔摩斯”系列小说的最新连载。
达利奇学院不仅鼓励学生追求学业，它在体育运动方面也是名声卓著。比方说，在1903年，学院橄榄球队成绩斐然，在一场比赛中击败了队员年龄更大、比赛经验也更丰富的牛津大学墨顿学院球队。雷喜欢体育运动，会在学校里玩橄榄球和板球，不过他承认自己的球技并不精湛：
我多少也玩橄榄球，但是水平从来算不上一流，因为就性情来说，我不是那种气势汹汹的爱尔兰前锋，我也没有那么强壮的体格。那个时候的我，体重从来没超过10英石（约合127斤），体重不够的人得像钢弹簧一样坚韧，才能在赛场上活下来。[56]
他经历过一番挫折，在比赛中折断了鼻梁，才明白自己“没有那么强壮的体格”。这次受伤从此给他的脸庞增添了一道硬汉的韵味，实际上并不符合他的个性。
达利奇学院还关心学生的德育状况。雷就读达利奇学院期间，校长是阿瑟·赫尔曼·吉尔克斯（Arthur Herman Gilkes），正是在他的影响下，雷的道德观变得更加稳固。吉尔克斯管理达利奇学院三十多年，在其任期内以其出色的工作而为世人所知。他沿袭托马斯·阿诺德（Thomas Arnold）管理拉格比公学的办学理念，并得到托马斯之子，诗人马修·阿诺德（Matthew Arnold）的褒奖。马修表示，达利奇学院是他“长年来梦寐以求却遍寻不得的好学校，它培养了杰出的专业人士和商人阶级，学子遍布全国各地”。吉尔克斯是个令人过目难忘的人，他在牛津大学取得双科优等，并入选足球校队，代表学校与剑桥大学比赛。他身高1.95米，蓄着一把长长的白胡子，在学生眼里恐怕像天神一样威严。吉尔克斯亲力亲为地紧抓学生的德育，通过“坚振课”[57]给予学生指引。他厌恶矫揉造作，如果教师胆敢在学生面前犯下此类“罪行”，他也会毫不客气地责骂，因此颇得学生的欢心。也许正是因为他的教导，加上古典文学的教育，雷也对矫揉造作没有半点宽容。
但是雷的成长不仅归功于教师的教导，还有赖于学校的整体氛围。相关证据表明，当英国公立学校系统在19世纪出现时，它还复兴了早已消逝的骑士精神。公立学校不再是学生闭门造车、努力学习的修道院机构，更像是亚瑟王传说中的骑士比武场。苦力（fag，帮学长跑腿做事的学弟）和长官（prefect，负责推行规则，并惩罚违纪者[58]）象征着古代的侍从和骑士等级制度，而体育运动则相当于模拟战，在这一等级制度中起到至关重要的作用。维多利亚时代的文化充斥着骑士精神，从前拉斐尔派到丁尼生（Tennyson），无不在各自的创作中向浪漫的中世纪致以敬意。亚瑟王这样的形象会受到人们的尊敬是有道理的：他们展现出一种摆脱了性欲的英雄主义（兰斯洛特和格温娜维尔[59]除外），与沉迷于声色犬马的古典英雄形成了鲜明的反差。在所有高贵的英雄中，最适合公立学校的大概是找到圣杯的圆桌骑士加拉哈特爵士。他剥离了性欲的纯洁代表了公立学校无瑕的自我牺牲的理想，所以达利奇学院的图书馆便在墙上挂着一幅由G.F.瓦茨绘制的加拉哈特肖像。这幅画像上的加拉哈特爵士超脱尘世，犹如天使，雷在最后几年求学生涯中应该对它非常熟悉，而这幅画像也将深深地停驻在他的脑海。他在学校里大概把自己看作加拉哈特式的英雄，试图模仿这位骑士传奇的纯洁精神。当吉尔克斯问他是否会手淫时，他给出了否定的回答：“光想想就觉得很脏。”[60]
1904年，雷遭遇了一场危机。大概是因为格鲁姆小姐说过，一位绅士只能从事有限的几种职业，所以雷自上学起就想当一名高级律师。可是想要当高级律师，就必须上大学。达利奇学院允许他兼修现代和古典课程，所以他多少希望舅舅能够赏识他的学习能力，赞助他取得法律学位。可是当雷询问欧内斯特的意见时，却被这位初级律师拒绝了。在达利奇学院最后的时光里，雷只能转到离校班。这个班里的学生都不准备上大学，在进入商界之前的最后一段时间里，他们将继续打磨实战技能。即便到了这个阶段，雷依旧在学习古典文学，而他的年级导师H.F.霍西（H.F.Hose）也是一位古典文学老师。他们俩显然趣味相投，之后数年依旧保持通信。可是雷再一次从年终成绩里缺席了，大概是因为这位十七岁的男孩再次疾病发作。没能在最后一年留下成绩，这位达利奇学子想必为此沮丧。
不过，雷在1904年从达利奇毕业时，依旧能够自豪地回望他的中学时光。他从求学经验和公立学校的理念中都获益良多。用他的话来说，他在两性方面成长为一名纯洁的青年，也许他已然自认为是个加拉哈特式的人物，带有维多利亚时代公立学校强烈的道德感。他不再是个笨手笨脚的美国移民，而是一位颇具智慧的达利奇校友。
话虽这么说，当他发现那些留在校园准备大学入学考试的学生还不如他聪明，只不过家境比他优渥时，上不了大学还是着实地令他抱憾。欧内斯特·桑顿没有心软，这是文学之幸，不过他还是对外甥有所弥补，将雷送到欧洲游学一年，锻炼法语和德语，算作最后一阶段的教育。雷抓住了这个机会，奔赴欧洲开启了下一段人生历程。
