1888年7月23日，雷蒙德·钱德勒出生在伊利诺伊州芝加哥市兰利大道一座小红砖房的二楼。一位名叫马丁·沃尔特（Martin Walter）的医生被喊来帮忙，不过分娩过程顺利，几个小时后，钱德勒便来到了人世间。家人和朋友都管他叫雷。在其一生中，他将通过创作一系列以硬汉和比硬汉更强悍的女人为主角的犯罪小说，与另一个州的另一座城市（加州的洛杉矶）结下不解之缘。不过一开始，雷的生活中只有一个硬汉，那就是他的父亲莫里斯·钱德勒（Maurice Chandler）。
关于莫里斯，我们了解到的情况非常有限。雷偶尔会在书信里提到他，可是每一次，雷都语带不屑，甚至以他为耻。1858年8月15日，莫里斯出生在宾夕法尼亚州的切斯特郡，祖辈是17、18世纪从爱尔兰移民到美国的贵格会教徒。他的父母，约翰（John）和艾米·钱德勒（Amy Chandler）都是农民，不过有点家底，能把孩子送到宾夕法尼亚大学的汤恩科学院修习工程学。那是一所声名在外的好学校，所以当莫里斯在1880年收到录取通知书时，他的父母对他寄予了厚望。大多数贵格会教徒都是勤劳肯干的人，可莫里斯是个例外，他在大学的求学生涯可谓一败涂地。他只读了两年，没有拿到学位就离开了学校，个中缘由如今已经不甚明了。但是我们从他后来的生活中得知，他是个容易分心、稍有挫折就会放弃、总是逃避责任的人。这些品质毫无疑问会令他学业无成，他也注定会成为一位不合格的丈夫和父亲。
不过在1882年，当他大学肄业时，他已经有足够的知识考取职业证书，并且在处于19世纪下半叶飞速发展的铁路行业中心地带的中西部铁路公司，谋得一份工程师的差事。铁路给美国的经济形态带来的影响在于，首次将边远地区和芝加哥等商业中心直接连接起来。这些城市也因此变成货物集散地，货物被运去东部大城市，继而被运往海外市场。过去需要耗费数日的行程，如今只需数小时；玉米、猪肉、牛肉等大宗货物也可以实现快速运输，而没有腐坏变质的顾虑；这样的生意对乡村和城市而言都有利可图。自19世纪40年代起，内布拉斯加州平原（当时世界上最大的耕地区域）的玉米就已经销往全世界。美国中西部在全球饮食中占据着举足轻重的地位，甚至被誉为世界的面包篮。[4]如此发达的贸易全凭铁路才得以实现。
莫里斯入行之时，许多大型铁路项目都已经完工。十三年前，即1869年5月10日，由中央太平洋铁路公司和联合太平洋铁路公司联合建造的第一条横贯美洲大陆的铁路正式完工，一枚黄金道钉被钉入最后的铁轨连接处，用以庆祝这一旷世工程的成就。[5]1881年，每32个美国人中便有一人受雇于铁路行业，所以即便最辉煌的铁路建造时代已经过去，莫里斯依然没有花多少工夫就在联合太平洋铁路公司[6]找到了工作。芝加哥城还在扩张，还有很多规模较小的铁路支线等待建设，有不少规划路线、铺设轨道、修复陈旧磨损的铁路的工程队，他的工程专业资质使他能够加入其中之一。这份工作非常辛苦，要求他不断加班，并且长时间离家在外。此后的五年里，他在中西部来回穿梭，循着那些从芝加哥辐射出来的铁路，游荡在伊利诺伊州、内布拉斯加州和怀俄明州，所以二十多岁的他基本上过着游牧民的生活。他的这段单身岁月大体上都在小镇旅店和公司的临时宿舍中度过。
1886年，事情出现了转机。他先是在奥马哈（在当时，此地是个相当出名的非法、淫乱活动的中心）施工作业，然后来到了怀俄明州的拉勒米市。这是一座新兴城市，道旁的树木都还是小树苗，而且与19世纪声色犬马的奥马哈[7]相比，这是一座安静的小城。正是在这里，他遇见了未来的妻子。她的名字叫弗洛伦丝·达特·桑顿（Florence Dart Thornton）。她有一双明亮的蓝色眼眸，嵌在一张坚毅的方脸上，还有一头浓密的棕发，每逢正式场合都会编成发髻。她刚到美国不久，但在这短短的一年里，她的美貌已经吸引了不少拉勒米男性的目光。
1861年，弗洛伦丝出生在爱尔兰，父母艾萨克（Isaac）和安娜·桑顿（Anna Thornton）与莫里斯的父母一样，都是贵格会教徒。他们家住沃特福德，非常凑巧的是，莫里斯·钱德勒一家在两三代前也正是从这座城市移居美国的。19世纪中叶，依舒尔河而建的沃特福德是一座繁忙的港口城市，以出产世人趋之若鹜的钻石和雕花玻璃闻名于世。在其漫长的历史中，沃特福德一直是爱尔兰第二大城市，它也像爱尔兰其他城市那样，被盎格鲁-爱尔兰精英[8]所主宰。桑顿一家都是不信奉英国国教的贵格会教徒，他们虽然算不得精英，却也和城里的名门望族过从甚密，并经营着一家生意兴隆的律师事务所，在沃特福德、都柏林以及科克均设有办事处。事务所在老板艾萨克的打理下蒸蒸日上，家底殷实的他也就能让妻儿住上城外的豪宅，享受维多利亚时代的舒适生活。
19世纪70年代末期，艾萨克突然去世，留下安娜拉扯一大家子。所有人都说她不仅独断专横，而且为人粗暴，依据自己严苛的道德和宗教信条，带大了五个女儿和唯一的儿子欧内斯特（Ernest）。到了欧内斯特要读大学的年纪，安娜强迫他学习法律，欧内斯特只好不情愿地听从母亲的安排。他其实并不想去自家事务所工作，可是不能忤逆母亲的意愿。[9]
桑顿一家对其贵格会的出身怀有强烈的自豪感，其中又以安娜为甚，她认为这令他们一家在大英帝国的上层社会牢牢地站稳脚跟。而这枚硬币的另一面便是，安娜对天主教和构成会众主体的爱尔兰工人阶级抱有嫌恶之情。在她的教导下，她的孩子们也纷纷继承了这种偏见。[10]安娜常常跟人吹嘘，自己家没有天主教徒亲戚，连姻亲都没有：桑顿一家可是纯粹的盎格鲁-爱尔兰贵格会教徒。
19世纪80年代初，桑顿一家遭遇了一场危机，说白了，这场所谓的危机不过是个名叫欧内斯特·菲特（Ernest Fitt）的锅炉检查员。他与弗洛伦丝的姐姐格蕾丝（Grace）坠入爱河，两人想要结婚。安娜·桑顿对此感到震惊。她用对付儿子不愿修习法律的办法，来处理这一婚姻问题：她试图逼迫格蕾丝放弃对方。可是这一次，安娜的孩子不肯就范。当他们俩明显已经不可能与母亲达成妥协时，她与爱人便决定私奔，眼前唯一的出路是移民美国。
一年后，时年二十五岁的弗洛伦丝也有样学样，可是她的动机没有格蕾丝那么明确。就我们所知，她并没有为禁忌的恋情所缠身，而且她如果留在沃特福德，可能会期待结婚生子的安稳生活。可是自从格蕾丝离家出走后，弗洛伦丝的生活开始每况愈下，母亲将怒火都发泄在她头上，忍无可忍的日子终于到来了。在她的声声祈祷中，美国想必就是她祈求的答案，于是在1886年，年轻气盛的弗洛伦丝打包好行囊，动身前往美国，她东拼西凑地借了点钱，又拿出自己的私房钱，此外几乎身无分文。
远洋旅途非常辛苦。况且在那个年代，独自旅行的青年女子本来就少之又少，而没有父母支持的就更是罕见了。她在昆斯敦登上一艘远赴纽约的轮船，和其他移民一起挤在统舱里。横跨大西洋总共要十天左右的时间，她只能挤在逼仄、阴暗、肮脏的环境里勉强度日，而周围同行的旅客，有的肮脏程度与船舱不相上下。她在沃特福德的优渥环境里长大，这样一趟旅行可是跌破了她的眼镜。
一开始，许多乘客因为不习惯海上的颠簸而直犯恶心。船舱里的气味令人作呕，他们又没有多少机会可以去甲板上透口气。夜里，弗洛伦丝睡在形似笼子的多层睡铺上，上层和下层都睡着其他女人；白天打扫床铺的时候，她又必须从里面出来，混杂在同船的乘客之中。这样鱼龙混杂的环境，她有没有被什么人吓到？在这种远洋轮船上，偷渡者和逃亡者可并不少见，而她的美貌也势必会引起他人不必要的关注。在她曾经的生活里，家人以外的男性都是些神秘的生物。可是在这艘船上，他们是如此真实，如此贴近。
幸好还有音乐。移民们用小提琴和其他乐器打发旅途的无聊时光，他们还聚在一起唱赞美诗和那些脍炙人口的曲目，一直唱到深夜。不过，船上的东西很难吃。每天只能吃不新鲜的肉、喝稀薄的汤。
弗洛伦丝经历了两个星期的折磨之后，终于来到了纽约的炮台公园（1890年之前，此地是纽约的移民中心，后来被更为著名的埃利斯岛所取代）。可是，她的旅行并没有就此结束，她在纽约一家廉价的旅馆里住了一宿，第二天便坐上火车，先是抵达芝加哥，最后来到拉勒米。
火车旅行并不比轮船舒适。整整两天，火车摇摇晃晃、不紧不慢地行驶了将近1000英里才来到芝加哥，她只能全程坐在坚硬的木长凳上，而拥挤、简陋的车厢里只有一台取暖用的火炉和一间厕所。[11]车厢里看不到外面的风景，旅途的无聊也就无从排解。就在几年前（1879年），罗伯特·路易斯·史蒂文森[12]也经历过几乎一模一样的旅行，他经过怀俄明州的荒漠时，写下了自己的所见所闻：
途经如此乏味的平原，只会让人对崇山升起思念之情……时间一点点过去了，可我们的前方仍旧是一片陌生、险恶的世界。光滑的巨石，状如纪念碑和堡垒的岩壁……没有一棵大树，没有一块草地，没有一座像样的土丘，更没有巍峨的山峰，只有延绵不尽的山艾灌木林……除了零星几头羚羊外，再无其他生灵的踪影……在这片被上帝抛弃的土地上，完全找不出一处美丽的风景。[13]
然而在拉勒米迎接弗洛伦丝的却有不少好消息。[14]与姐姐团聚后，她发现姐姐与锅炉检查员的婚姻幸福美满，并准备怀孕生子。他们在拉勒米过得不错，而弗洛伦丝也轻松地融入了当地的生活。她庆幸自己逃离了沃特福德，并在怀俄明州变成一位自信、快乐的女青年。平日，欧内斯特出门工作，弗洛伦丝就在家里给格蕾丝帮忙，做做家务，采购家用，外甥女缪里尔（Muriel）出生后，弗洛伦丝还会帮忙带孩子。成年以来，这是她第一次可以摆脱阶级和宗教的枷锁，真正惬意地生活。她这么心满意足地生活了一年。
1887年，当她渐渐在新大陆上立足之时，她的世界再次发生了改变。这位美丽的爱尔兰女孩怎么会被介绍给莫里斯·钱德勒这等粗鲁的铁路工程师？我们猜测，可能是弗洛伦丝的姐夫欧内斯特·菲特帮他们牵的线、搭的桥。
菲特是个上进的年轻人，他先是谋得一份绘图员的差事，后来又晋升为土木工程师。[15]他如果早在1887年就进入这一行业，那么很有可能在职场上与莫里斯·钱德勒相识，邀请这位新朋友到家里做客，并将自己的妻子和刚刚抵达美国的小姨子介绍给他认识，好让这位年轻的单身汉可以娶走弗洛伦丝，减轻他的负担。无论这对年轻男女是如何相识的，他们似乎一见钟情，感情突飞猛进，而莫里斯停留怀俄明州的时间有限，无疑为这团烈火增添了干柴。等到工程结束，他就必须跟随工程队离开，随着最后期限越发迫近，弗洛伦丝必须做出决定。她到底是要留在姐姐和姐夫身边，还是跟随莫里斯远走他乡？最后，她像当初下定决心远赴美国那样，果决地选择了莫里斯。
这对青年男女在圣马太圣公会教堂结为夫妻。此时他们相识不到一年时间。婚礼仪式笼罩在不祥的静谧之中，主持人是乔治·康奈尔（George Cornell）牧师，见证人是一对四处流浪的夫妇，唤作威廉（William）和妮蒂·科姆利（Nettie Comley）。[16]这场婚礼为何如此仓促，欧内斯特和格蕾丝为何没有出席，这些问题都令人生出疑问。尽管两人爱得热烈，但在她姐姐和姐夫的眼里，这也许并不是一桩美好的姻缘？
莫里斯和弗洛伦丝在拉勒米又待了几个月，弗洛伦丝在这里怀上了雷。雷总是认为，如果他们一家人能够留在这里，也许生活不会那么艰辛，但是事与愿违，莫里斯的工作迫使他继续向芝加哥行进。莫里斯对芝加哥特别熟悉。工作初期，他多数时间都生活在这里，后来他工作时也常常经过此地。此前，弗洛伦丝虽然也来过芝加哥，不过只停留了几小时，就换乘火车前往拉勒米。所以对她来说，这是一个全新的城市，与她过去所适应的环境截然不同。
芝加哥是六条铁路的终点站，许多从怀俄明州出发的火车最后都会停靠在联合车站。弗洛伦丝在此站下车，首先扑面而来的是这里难闻的气味：草原之风裹挟着郊外养殖场[17]的臭味，与火车站的垃圾和粪肥的恶臭相混合。
火车也令芝加哥成为一座嘈杂、危险的城市。每天约有一千名旅人随着嵌入芝加哥的条条铁轨，拥入这座城市。1857年之后，芝加哥曾是世界上铁路网最发达的城市，市政府任其发展，几乎不加控制。因此，它也就变成了纯粹且完全不受遏制的资本主义的产物。铁路从公路和交叉路口直穿而过，每当这些钢铁怪物拖着数不尽的车厢，一路吞云吐雾地驶向火车站时，便会阻挡住行人和车辆。在这样的状况下，意外事故的频发也就不足为奇了。雷蒙德·钱德勒出生的那一年，平均每天有两名芝加哥人死于火车轮下。[18]
不过，芝加哥最令弗洛伦丝感到震撼的，莫过于其巨大的城市规模。此前，她从未见识过像芝加哥这样庞大的城市，不过这也不奇怪，芝加哥这等庞然大物也是相对新近的产物。它和那些古老的城市不同，有着史无前例的规模，不仅向外部扩张，而且向高处拔升。
当弗洛伦丝来到芝加哥时，这里已经有了几座世界闻名的新式高层大楼。在过去，城市的地平线总是被尖塔、十字架，以及基督教堂、清真寺和犹太教堂的穹顶所统治，但是芝加哥的地平线所显露的并非宗教的虔诚，而是资本主义的气概。每一座新建筑都必须更大更好，因此芝加哥不久便成了一座永不停工的建筑工地。马克·吐温（Mark Twain）曾写过：
在芝加哥这座城市，人们总在摩擦神灯，召唤灯神，实现各种各样全新的可能。对于那些偶尔到访芝加哥的旅人来说，想要跟上此地的发展是毫无希望的，因为她做得比说得更快。她永远是个弄潮儿；她永远跟你上次路过此地时所目睹的芝加哥判若两城。[19]
蒙托克大楼（伯纳姆与鲁特设计，1882—1883年）和鲁克里大厦（伯纳姆与鲁特设计，1888年）等建筑改变了芝加哥居民眼中的城市景观，不过其中也不乏负面的影响。人们害怕过高的建筑会遮蔽阳光，令街道变为峡谷，再也无法沐浴在自然光下。这些担心和害怕并没有成为现实[20]，不过由此我们得以了解当时的建筑创新多么不被理解、多么令人畏惧。
弗洛伦丝从小熟悉的是沃特福德工业区的三四层小楼，在她眼里，芝加哥该是一座多么奇怪的城市。对当时的人来说，十层、十一层甚至更高的大楼应该是非常壮观、令人却步的建筑。
莫里斯和弗洛伦丝的第一个家位于芝加哥东南郊的兰利大道，离华盛顿公园并不远。与此同时，莫里斯的工作性质没有多大变化。尽管新婚宴尔，第一个孩子也即将出生，他还是得外出工作，在中西部附近施工作业，而弗洛伦丝常常独守空房。先抛开夫妻情感的问题，对一位待产的母亲而言，独自生活就已经很不容易了。她在新家附近没有任何亲人，所以一旦有什么需要，她必须仰仗邻里的援手。
1888年7月23日，弗洛伦丝开始阵痛，并在当天产下孩子。她把娘家姓氏用作男婴的中间名，给他取名雷蒙德·桑顿·钱德勒。他很快就受洗，并且根据当地的风俗，被送到附近的摄影师G.W.瓦尼（G.W.Varney）那里，拍摄了他人生中第一张照片。
可惜的是，我们对钱德勒的幼年时光所知甚少。那个时期的两张照片都暗示他过着平凡的生活，但是由于缺少背景，我们也无法对其做出定论。第一张照片摄于他约一岁半的时候，照片上的小男孩有着一张胖乎乎的脸，身着传统长袍，别扭地坐在摄影师工作室的躺椅上。他的手里抓着心爱的玩具，一个名叫阿尔弗雷德的布娃娃。这张照片上的雷显得有些腼腆，而这种性格将伴随他一生：每当摄像机对准他的时候，他总会移开目光，紧张地望着镜头外的人，也许这样他就能让自己镇定一些，也能勉强挤出一丝笑容。拍摄这张照片大概是为了留给莫里斯作纪念，因为雷和母亲正要第一次出远门。在弗洛伦丝看来，她也该回一趟爱尔兰，看望她的母亲了。
雷和弗洛伦丝在1890年（这个时候雷还只有两岁）夏天离开芝加哥[21]，坐长途火车前往纽约。抵达纽约后，他们乘船前往爱尔兰的昆斯敦，然后回到了沃特福德。孩子还这么小就带他做长途旅行，弗洛伦丝显然非常勇敢，但是这一次，她至少有钱购买客舱票了[22]，令远洋旅程多少轻松了一些。客舱的食物要比统舱好不少（旅客在餐厅的餐桌上享用肉和蔬菜，不必像上次那样忍受稀薄的汤），而且客舱也保证了隐私，对于一位富有魅力的年轻妈妈来说，这很重要。不过即便如此，长途旅行还是非常辛苦。
弗洛伦丝和雷为什么要长途跋涉返回爱尔兰？没有任何证据显示他们家里发生了什么急事。弗洛伦丝的父亲已过世，我们也没有理由认为她的母亲生病了，如果真的是因为家里出事了，她也应该和姐姐一起回国。弗洛伦丝难道是奉母亲之命才回国的？安娜这样严苛的母亲，有可能会坚持要见外孙一面。不过这趟旅程还有其他好处。除了把家人介绍给自己的宝贝儿子以外，弗洛伦丝还可以向母亲证明，自己在海外的生活是多么成功，并且让家人明白，她再也不是桑顿小姐了，而是钱德勒夫人。
旅途中，雷把玩具阿尔弗雷德给弄丢了。这年幼的孩子失去了心爱的玩具，肯定很伤心，这件事也必然给弗洛伦丝增添了额外的压力，因为对她来说，这次探亲肯定会是不小的挑战。然而雷在多年以后回忆往事时提到，他们抵达爱尔兰时，阿尔弗雷德竟然奇迹般地重新出现。这也许算是一个吉兆吧。
对弗洛伦丝来说，母亲的反对始终是一种沉重的负担，尽管她希望雷蒙德的在场能够缓和母亲的愤怒，但是安娜显然不会为之所动。根据她后来的表现，安娜是一个非常记仇的人，与女儿团聚的场面可能令所有在场的人都很尴尬。不过弗洛伦丝早已做好面对安娜的准备，她的这种勇气在她二十多岁的年纪里显露得淋漓尽致。她面对各种场合的适应力是毋庸置疑的。
至于男孩对初次拜访爱尔兰做何感想，我们找不到任何记录。除了中途失去阿尔弗雷德，以及在酒店失而复得以外，这段经历似乎没有在雷的记忆中留下多少痕迹。当母亲与外祖母试图和解时，雷只是默默地和阿尔弗雷德以及其他玩具做伴，并在一位仆人的监护下，仰着胖乎乎的脸蛋在沃特福德的宅子里蹒跚学步，还认识了舅舅欧内斯特，以及各位姨妈。
10月下旬，他们的探亲之旅走到尾声，弗洛伦丝和雷在昆斯敦登上“塞尔维亚号”轮船，并于27日在纽约上岸。他们径直返回芝加哥。如果莫里斯能够在纽约到芝加哥的终点站拉萨勒火车站等候妻儿归来，那想必会是一幕非常温馨的画面，但是他多半在外工作，而弗洛伦丝和雷只能自己回到位于兰利大道的家。在他们等待莫里斯休假归来的同时，弗洛伦丝毫无疑问尽其最大的努力，试图过起她向母亲吹嘘的幸福而又成功的生活。
次年夏天，芝加哥异常炎热，大约有17人在热浪中丧命。[23]弗洛伦丝决定带上雷，去和已经搬到内布拉斯加州普拉茨茅斯的姐姐同住。于是从1891年至1895年，他们每年都要去格蕾丝家度假。雷显然在那里过得很开心。发展滞后的普拉茨茅斯半是城镇，半是农村，它坐落于密苏里河畔，与嘈杂、恶臭的芝加哥判然有别。道路两旁生长着野葡萄，当地的居民则收集果实酿造葡萄酒。每到夜里，萤火虫便会在夜空中嗡嗡地发出亮光，人们则坐在摇椅上，与邻居说长道短。[24]白天的时候，雷便和表姐缪里尔·菲特一起玩耍，她虽然年长两岁，却总是让雷当头儿。实际上，他们的好多游戏都非常成人化，他有一次承认，自己曾脱下她的内裤，端详起她紧实的屁股。[25]不过普拉茨茅斯也并非天堂，雷还记得有一天，泥泞的河里漂来了一具死尸，给他在那里的快乐时光蒙上了一层阴影。[26]
弗洛伦丝也享受普拉茨茅斯的时光。在那里，她终于可以稍许放松，让别人帮她分担带孩子的辛劳。姐姐与姐夫的陪伴想必也给日复一日埋首于家庭责任中的弗洛伦丝带来了慰藉。与这些大人的相处似乎也给雷带来了好处。他会坐在姨父和姨妈的脚边，听他们讲述家族的故事，由此放飞了他稚嫩的想象力：
我姨父名叫欧内斯特·菲特……他一般到傍晚才回家……他会把报纸摆在乐谱架上，一边浏览报纸一边口若悬河……他有个非常神奇的兄弟。那家伙在沃特福德当银行职员或者经理……卷了一笔钱……在共济会会员的帮助下，逃脱了警察的天罗地网……躲到欧洲大陆去了。他的绝大多数钱都在德国的酒店被人偷去了。很久以后，我终于有缘认识了他。他是位非常值得尊敬的老人，衣服总是一尘不染，为人也堪称一毛不拔。[27]
有个叔叔是满肚子坏水的政客，还有个叔叔则发明了一台机器，“可以不停地接收邮件，不过有人用武力胁迫抢走了他的专利，结果他一个子儿都没赚到”[28]。雷后来曾说过，他要专门为这些人写一本书，所以我们不禁要问，他到底有没有给这些故事添油加醋。不过无论怎样，他最初听到的故事版本也足够令他心驰神往。我们的脑海中可以轻易地浮现出那个画面，年幼的雷聆听着姨父将故事娓娓道来，发现原来善于讲故事也可以吸引别人的注意力。
当然了，普拉茨茅斯的夏天总有结束的一天，余下的季节里，雷和弗洛伦丝只能待在芝加哥。雷上了几年学，在这座城市里也交到了几个朋友：按照他自己的说法，他跟着朋友们当起了小混混，只是做的坏事“跟犯罪还沾不上边”[29]。他应当也在跟兰利大道隔了几条街的地方，目睹了芝加哥世界博览会的场馆在建筑工地上逐渐成形。他也许见过那个由威廉·费里斯（William Ferris）设计的古怪、巨大的轮状建筑，看着它拔地而起。不过当博览会在1893年开幕后，他有没有前去参观，有没有见到世界上第一座摩天轮[30]、第一碗麦片和第一条拉链，我们就不得而知了。
弗洛伦丝在芝加哥过得十分艰辛。无论一开始莫里斯有哪些吸引她的品质，到如今它们都已经烟消云散。他长期出门在外令她沮丧，而他偶尔回家却令她的日子雪上加霜。随着雷逐渐长大，他越来越清楚地意识到，父母亲之间有着严重的家庭矛盾。在19世纪90年代，他的双亲逐渐形同陌路，在雷之后，他们再也没有生育其他孩子。虽然他们花了很长时间才分手，但这无法避免的结局却给雷留下了巨大的心理创伤。这段失败的婚姻，问题主要出在莫里斯身上。
在儿子的出生证明上，莫里斯在父亲职业一栏里写下了土木工程师。雷鲜少谈及父亲，不过在20世纪50年代，他跌入人生的最低谷时，终于向朋友娜塔莎·斯彭德（Natasha Spender）打开了心扉。他说他父亲是铺轨工程队的负责人。[31]我们知道这意味着莫里斯必须带领一帮铺轨工人，深入荒郊野外。莫里斯负责调度指挥，工人们则负责搬运、铺设铁轨和枕木。搬运工作非常辛苦（12小时一班的情况很普遍），不仅有一定危险性，而且酬劳也微乎其微（圣塔菲线的铺轨工人日均酬劳仅略高于1.2美元[32]）。管理这些工人定然也是一件费心费力的苦差事。更何况，发号施令的工程师通常是些受过大学教育、经济状况良好的人，他们与铺轨工人的社会地位差距只会令管理工作更加棘手。铺轨工人多半没念过几年书，只要会用大榔头敲钉子，任何人都能胜任这份工作。他们都出身最贫苦的家庭，很多人身上都背着犯罪记录，而且一个比一个不服管教。[33]工程师必须管理好这些鱼龙混杂的工人，赶在铁路公司紧巴巴的工程期限内完成项目，个中困难自不必说。他们必须常常逼迫工人加班加点地干重体力活。为了做到这一点，他们必须令这些暴力分子对他们俯首称臣，而身处远离文明的荒郊野外显然为个别手段提供了方便：莫里斯这类人经常会诉诸一种古老的办法，那便是赤裸裸的暴力。久而久之，莫里斯·钱德勒也就成了与库尔茨先生[34]如出一辙的人，而铁路公司也不会多管闲事，只要暴力行之有效，他们就会睁一只眼闭一只眼。
莫里斯每每必须通过暴力和镇压才能在荒郊野外控制住底下的工人，他自己必然也承受着巨大的压力。他像很多人那样，通过酗酒来排解压力。而他的工程队有那么多工人，手头的酒肯定十分充足。莫里斯开始频繁地酗酒，喝到酩酊大醉，喝到不省人事，就能够减轻工作的压力。没过多久，他就成了一个彻头彻尾的酒鬼。酗酒、施暴加上终日与男性为伍，导致莫里斯每次回家都犹如一场灾难：他无法适应安静的家庭生活，每次回家都要弄得家里鸡犬不宁。
对酒鬼来说，芝加哥是一座梦想之城。蒸馏酿酒仅次于肉类加工，是这座城市的第二大产业。据估计，芝加哥的酿酒行业产值达每年100万美元。1865年，芝加哥生产了700万加仑的啤酒，人均（算上男男女女甚至孩童）生产39加仑。到19世纪80年代，每两百位芝加哥市民就拥有一间酒吧，警察不仅容忍这些娱乐场所，甚至积极地予以庇护。戒酒协会随之蓬勃发展起来，伯纳姆和鲁特早期设计的摩天大楼里就有一座名叫基督教妇女禁酒大厦，它在1890年是世界第一高楼。禁酒团体雷声大却雨点小，几乎没给这座城市的豪饮风气带来任何影响：这里遍地都是酒，莫里斯这类人只要有钱有酒瘾，就能随便买酒消愁。[35]
面对醉醺醺的丈夫，弗洛伦丝十分坚强。她经受过母亲的欺凌，明白该怎么予以反抗，决不会轻易地被莫里斯压倒。他们吵得很凶，所以我们几乎可以预料到，莫里斯不甘于口舌之争，他动手打了弗洛伦丝。如果她敢抱怨，他就再奉送几拳，直到她默不作声为止。我们很难搞清楚，雷亲眼见过多少次这样的家庭暴力。他从来不曾提笔写下父亲的暴行，只有在喝醉的时候，他才会提起莫里斯。所以，娜塔莎·斯彭德从雷口中听到的片段前后不一：有些时候，他声称自己目睹过父亲殴打母亲的场面；有些时候，他却矢口否认。他自己肯定明白事情的真相。尽管家暴开始出现的时候，他大概只有四五岁，但母亲身上的瘀伤以及她行为举止的变化，定然逃不过他的双眼。当时他年纪实在太小了，没有任何力量阻止这一切的发生。我们无法猜测弗洛伦丝到底忍受了多久，不过在1895年，她和雷离开了兰利大道，离开了莫里斯。
这个时候雷七岁了，他突然得了猩红热：“我光记得两件事情，一个是冰激凌，另一个是在恢复阶段，把死皮剥下来实在是太好玩了。”[36]弗洛伦丝生活窘迫，只能住在寄宿公寓和廉价酒店里。失去了莫里斯的经济支援，她手头的选项就变得极为有限。她既没有钱也没有工作，只好前往普拉茨茅斯投奔姐姐。
雷在普拉茨茅斯东四区上了小学，他的老师名叫莱蒂·C.史密斯（Lettie C.Smith）。[37]他头脑特别聪明，考试成绩还不错，但不算太拔尖。可能是复杂的家庭生活给他带来了些许压力。史密斯夫人没能教雷太久。她的笔记告诉我们，雷很快就返回芝加哥了，这是他的父母第一次尝试和解，这类事情以后还将一而再地发生。
莫里斯和弗洛伦丝并没有彻底放弃两人的婚姻。弗洛伦丝大概希望这段婚姻能有转机，毕竟她不愿意让自己的孩子小小年纪就没了父亲，如果能够给他一个完整的家，那么做出牺牲也是值得的。在接下来的几年里，他们在芝加哥和普拉茨茅斯之间来来回回折腾了好几趟。对她来说，这必然是一段艰难不安的岁月，对雷而言则更是如此。无论她一开始回到芝加哥、回到莫里斯身边时怀有怎样的希冀，这份希冀如今都已经彻底幻灭。弗洛伦丝终于接受了现实，这段感情已经无法挽回。
可能要到1900年，她才终于同芝加哥永别，并最后一次回到普拉茨茅斯，与姐姐告别。她此行这般决绝，是为了再也不让孩子受到莫里斯的摆布。
雷从未原谅父亲，他和母亲离开芝加哥后，就斩断了同父亲的联系。他在写及自己的过往经历时并不谈论芝加哥，也总是避免提及父亲，他希望让朋友们觉得，他是个长于普拉茨茅斯乡村的小伙子，家里住着许多奇奇怪怪的叔叔。无论雷是否愿意承认，莫里斯都对他的一生产生了深远的影响。
雷从小就目睹家庭暴力，这份经历在他脑海里刻下一种保护女性的欲望，而他首先要保护的便是他的母亲。当这一品质在他身上逐渐显现时，他所创造的伟大角色——侦探菲利普·马洛也开始成形。雷把马洛形容作“商店里陈旧的加拉哈特”（shop-soiled Galahad）[38]，这番话实际上也是在形容他自己：具有骑士风度，是女性的守护神，绝非纸上谈兵，也不是浪漫情怀。
莫里斯也许激发了儿子的创造力，但他恶劣的行径却也给儿子埋下了不少情感上的地雷，雷在未来要不断地越过它们。我们将在后面看到，雷的作品中始终有一个绕不过去的观念：孩子可能会从父母那里继承他们的人性之恶和道德缺陷。他会不会像他父亲那样，变成一个动不动就打人的酒鬼？
与此同时，弗洛伦丝则需要考虑雷的未来。他需要一个家，需要接受教育。经过慎重考虑，她决定为了孩子牺牲自己的幸福，回到爱尔兰的大家族中去。她明白母亲不会接受她与莫里斯离婚，而且会让她不好过，但爱尔兰是他们唯一可以继续前行的地方。至少，她可以借此远离莫里斯，也相对容易打消与他复合的念头。
