一个偶然的机会，沙克尔顿通过皇家地理学会知道了斯科特组建“发现”号探险队的消息，通过努力，他在1900年3月加入了这个探险队。
成功的契机往往都是个人留心的结果。许多人认为这是命运的安排，而采取守株待兔的方式，结果，徒然使自己错过了许多机会。
从此，他开始考虑商舶以外的生涯，他觉得自己需要突破了。
如果自身的条件过硬了，并且具备了外在的条件和机会，也就到了突破的时候。
而此时的他刚刚和多尔曼小姐订婚，这意味着他们要从此分离一年多。但是，勇敢的沙克尔顿接受了这样的分离。毅然于1901年8月驶往南极洲。
真正的英雄，不会沉湎于儿女情长，为了事业，他们总是敢于暂时的放弃。能够暂时放弃的人，才能永远地相互拥有。
在斯科特带领的这支世界第一支南极探险队中，沙克尔顿是一名重要的成员。
1901年8月，沙克尔顿跟随斯科特开始了他们的第一次南极之旅。
也许是因为从挪威运来的干鱼在穿越热带地区时出现腐烂，狗吃了这些食物以后，身体状况恶化得很快。在他们出发两个星期后，所有的狗都已死去或被杀，整个队伍只好步行。
另一方面，食物的定量不足使得队员们随着时间的推移而变得越来越饥饿。到了1902年2月21日，威尔逊告诉斯科特说由于蔬菜不足缺乏锥生素C，沙克尔顿因坏血病而出血不止的症状已经有一段时间了。1902年12月30日，他们在位于南纬82°16′处决定向回返。
到了1903年1月中旬，沙克尔顿的坏血病症状更加明显，病情也愈加严重，牙根松动，出血不止，总是吐血。沙克尔顿的身体越来越差，终于在1903年1月18日跌倒了。如果继续前进，坏血病必将夺去他的生命，面对着朝思暮想的南极极点，队员们不得不返回。在中止前进、走上归途的时候，队员们一个个泪流满面，泪水籁籁地滴落在南极的千年冰雪上。他们为取得率先到达南极极点的光荣而来，巨大的荣誉感驱使他们排除万难，世界上再也没有比成功的喜悦更吸引人的了。而如今，成功的希望就在前面，却不得不失之交臂。对于向往成功的探险队员来说，再也没有比功败垂成更为痛苦的了。
随后沙克尔顿的情况有所好转，有时扶着雪橇行走，有时则躺在雪橇上。在斯科特和威尔逊的悉心照料下，沙克尔顿最终活了下来。这一行三人终于在1903年2月3日回到了船上。他们在93天的时间里共行走了1545公里的路程。
1903年3月，斯科特强行将沙克尔顿遣送回家，并把去南极点的失败归咎于沙克尔顿的病。他当时很伤心。但是既然已如此，来说能够被送回家是最好的事了。
年轻英俊在沙克尔顿在回英国的航行中，很快摆脱了坏血病，恢复了健康。他回到英国后，却发现他自己出名了。因为他是创造了“到达南方最远处”记录的3人之一。
1903年9月，沙克尔顿与“发现”号探险队签订的合同满期。他进入乔治·纽恩斯(George Newnes)爵士的出版公司工作，因为乔治·纽恩斯爵士是发起1896年阿德尔角探险活动的出版家。1904年1月，沙克尔顿被委任为皇家苏格兰地理学会的秘书。他和多尔曼小姐也于同年4月结婚。
1905年1月，他成为敦提统一党的自由党员候选人。他退出了皇家苏格兰地理学会，成为克菜德赛德工程公司经理比尔德莫尔(W．Beardmore)先生的私人助理。在这里，他在推荐这个公司着手制造新发明的柴油发动机的工作上干得很出色，但不久，他在1906年国会投票选举时落选了，他的政治抱负受到严重打击。
这件事成为沙克尔领一生中的转折点。如果他当时被选人国会，他将会成为国家的高级官员和实业家。但他没有争夺财富和权力的野心。不过，他却希望一家人的生活有所保障。于是，他决心冒最大的危险来寻找这一生涯。
南极探险在当时国家和人们的心中占有重要的位置，欧洲许多国家都在准备去南极探险。这时的沙克尔顿突然下定决心：他要带领一个私人探险队去南极洲，而且要不遗余力地去达到南极的极点。他想，这样的成就不会使他得不到终身生活的保障。
任何丰功伟业可能都会有个人的功利因素在里面，甚至起到主导的作用。不过，这没有什么不好的。只要你想做的事情是光明正大、有益于个人，有益于社会的。
一想到上一次自己被斯科特队长认为不适合探险而被送回老家，从不认输的沙克尔顿就认为这是对他本人的羞辱，他发誓：一定要向斯科特和全世界表明他对探险事业的决心和能力。沙克尔顿是一个意志顽强的人。通过这次南极生活的锻炼，他觉得凭着自己的能力，完全可以组织一支探险队，不但要最后走到南极点，还要同时征服另一个地方——南磁极。
中国古代的大哲学家孔子说“知耻而后勇”，勇于面对耻辱，才是真正的勇士。
真正的英雄不会因耻辱而退缩，也不会永远做别人的影子，他们勇气和自信最终会使他们走出耻辱和失败的阴影，走向独立。
