在最初灵光一闪之后，纳博科夫陷入了“麻木的愤怒”。那些日子，他创作了数百首诗歌，“只不过是我做出的还活着、经受着、经受过或希望经受人的某种强烈情感的表示”。很快，他意识到，诗人应该具备“同时”思考“不同事物”的能力，应该培养“多重意识”，开发“宇宙同步”，“所有这一切都在形成事件的瞬间的、透明的有机体结构，而诗人则是这一切的中心”。
1915年夏，他找到了一个缪斯。是年冬，他在捷尼谢夫中学刊物上发表了平生第一首诗作《秋》。翌年夏，他的一首诗歌（尽管“平庸如三月的蓝色水坑”）被“著名”刊物《欧洲先驱报》接纳，受此鼓励，他自费出版了一部诗集，收录了68首作品。后来，他说这部诗集“很幼稚，没有什么优点，根本不应该拿来出售” 。他的看法得到了残酷的印证。象征派著名诗人日娜伊达·吉皮乌斯对弗·德·纳博科夫说，他的儿子“永远、永远也成不了一个作家”。
1916年秋，他与瓦伦季娅的恋情结束。纳博科夫回到圣彼得堡（当时已更名为彼得格勒）。这时他才得知，卢卡舅舅已过世，将所有财产都遗赠给了他，包括罗日捷斯特维诺庄园和两千英亩土地，价值几百万美金。纳博科夫充分利用了他新获得的财富和自由，开始了一系列“相互交叠的风流韵事，有的愉悦，有的肮脏”，“从一夜风流到旷日持久的瓜葛和掩饰”，但“所带来的艺术效果都很贫乏”。这些感情中，只有一次是严肃而持久的。他与22岁的波兰犹太姑娘叶娃·卢布尔金斯卡的恋情延续了三年，尽管涌起的时代风潮就要将他们的生活彻底改变。
此间，俄罗斯正面临另一场具有毁灭性和高昂代价的战争。自1914年8月起，从南边的黑海到北边的波罗的海，在德国盟军的东线，俄军一直遭受重创。要维持数百万徒劳挣扎之师的给养，已经将俄罗斯推向经济崩溃的边缘。到了1917年初，最初的爱国热情已经蜕变为痛苦的幻灭。是年2月，彼得格勒再次爆发大规模罢工和游行。这次，军队先是束手旁观，继而加入了抗议行列。月底，彼得格勒爆发了革命武装和仍然忠于沙皇的势力之间的激烈战斗。3月初，罗曼诺夫王朝承认失败，召见弗·德·纳博科夫起草尼古拉二世的退位诏。随后几个月，弗·德·纳博科夫将在这个混乱多变的政治舞台上扮演关键角色。
人民军巡逻，1907年彼得格勒二月革命初期这时，弗拉基米尔仍然在上学，写作、发表诗歌，乘火车从维拉前往彼得格勒与新情人叶娃约会。是年秋，他与同学安德烈·巴拉绍夫合作出版了一本诗集《两条道》，各选了12首诗歌。自布尔什维克的军队攻陷冬宫那一天（他父亲侥幸逃生）至十月革命最血腥的那一夜，他都在创作一首新诗。在写完第90行后，他注释道，“我能听到街上传来尖利的步枪声和讨厌的机枪的嗒嗒声”：
一切都很悲伤，
鲜血染红了街道；
褴褛的灰色人群，粗鲁地，
爬出他们的窟穴，
在街头角落尖叫，
陈腐的谵语，
令我惊骇。
粗糙的手掌，
带着奴役的不灭痕迹。
他们想要毁灭
激情、渴望和美。
“自由”是他们的借口，
但有什么比梦更自由？
几周后，全家人作出判断，弗拉基米尔和谢尔盖继续留在这座城市太危险。一个朋友主动提出请他们全家到克里米亚避风头。两兄弟先走一步，其余家人随后赶到。两兄弟在尼古拉耶夫斯基车站上车时，父亲说，“很可能”再也见不到他们了。31 在接下来两个月，弗·德·纳博科夫的处境更加危险。1917年12月，他被布尔什维克逮捕。短暂监禁后获释，他立刻安排与家人汇合。为了庆贺父亲安全回家，弗拉基米尔写下了《致自由》：
你血迹斑斑的胳膊肘
盖住了你的眼睛，
再次上当，你再次离开，
那古老的夜啊，在后面。
1917年十月，彼得格勒，士兵和学生躺在莫伊卡运河附近等待警察到来纳博科夫一家人发现他们汇在川流一样从北方逃难过来的流亡者中。尽管周围有熟悉的面孔，但弗拉基米尔还是敏感地意识到新环境的陌生，在他看来这里似乎与俄罗斯完全不同。这种感觉在他偶尔收到初恋情人瓦伦季娅的情书时——它们总能辗转抵达他的手中——显得更加强烈。幸好，在克里米亚，他能够写诗，制作棋题（他刚刚开始认真地与父亲下棋），无拘无束地捕捉蝴蝶。1918年夏秋，他曾经几次进入克里米亚山中，收集了七十多种蝴蝶和一百多种飞蛾。这些游历不无风险：有一次，他被布尔什维克士兵捉住盘问，他们怀疑他用捕蝶网为一艘英国舰船传递暗号。
在他的创作道路上，1918年是值得一提的一年。这一年他创作了第一部诗剧《在春天》，“一个抒情性的独幕剧”， 背景是一盘棋。他还写了几首重要的诗篇。34其中，《在灿烂的秋天》第一次使用了有色听觉和彩色玻璃，这些元素将成为他后来作品的标志性意象；《巴赫切萨拉伊的喷泉（为纪念普希金而作）》回顾了普希金流亡克里米亚时写的一首诗；《雅尔塔码头》描写了几个德国士兵的见闻，他们被派去打捞刚被红军击落水中的遇难者；另外，还有一系列九个“天使”诗歌，纳博科夫说，如此布局，与其说是想探讨基督教主题，不如说是探讨拜占庭意象。这一年，他重读了《罪与罚》，结果修正了他最初对陀思妥耶夫斯基的好感——“听着他的夜嚎，/ 上帝感到奇怪： 难道/ 我给予的一切 / 是如此可怕和复杂？” ——自此，他对陀氏的评价再也没有改变。经人推荐，他阅读了安德烈·别雷的《象征主义》；这本关于诗艺的文集写于1910年，对他理解和掌握音韵节奏影响至巨。纳博科夫采纳了别雷的创作原理，形成了一套创作体系，其对细节的分析与关注，堪与他在对蝴蝶种属的分类中体现出的细致相媲美。他苦心经营的这套创作手法，尽管遭遇种种挑战和逆流，但终其文学生涯他都始终坚持。
1919年初，纳博科夫创作了一首430行的诗篇《两个》，回应勃洛克的新史诗《十二个》。《十二个》的背景是暴风雪中的彼得格勒，描写的是十二个苏联红军组成的巡逻队，他们被比喻为基督的十二使徒。《两个》的背景也是冬天，刻画了十二个农民，但在纳博科夫笔下，他们不是救世主，而是暴徒。他们在夜深人静时，闯入一家民宅，袭击一对夫妻，迫使他们逃进冰封的树林避难，最后被活活冻死。为了进一步强调他对讴歌革命的勃洛克的谴责，明确表示他对新俄罗斯的蔑视和对旧俄罗斯的忠诚，纳博科夫没有选择模仿勃洛克的风格，而是有意模仿普希金的风格。
早在一战期间，克里米亚半岛就已是俄罗斯和德国盟友奥斯曼帝国之间角力的疆场，如今再次成为俄罗斯内战的兵家必争之地。1918年3月，布雷斯特-里托夫斯克协议签订之后的德控期间，这里有过短暂的和平，但到了11月协议被撕毁，白军一度占领了该地区。伪装成医生淡出政治舞台一段时间的弗·德·纳博科夫，在新成立的克里米亚地方政权中，很快被任命为司法部长。不过，白军对克里米亚的控制只持续了数月。1919年4月，红军反攻得手。
弗·德·纳博科夫带家人到了塞瓦斯托波尔港，这里有一条逃出俄罗斯的水道。4月15日，他们搭乘一艘前往雅典的希腊船只，“在岸上疯狂的机关枪的扫射下”，安全地出港。纳博科夫在回忆录中说，“当我们曲折驶出海湾时，我力图把注意力集中在和父亲下的棋上，”但离开俄罗斯的感觉完全被这痛苦的想法淹没了：不管有没有红军，塔玛拉的信仍会奇迹般地、不必要地寄到克里米亚南部，会在那里寻找一个逃亡了的收信人，像被释放在异域的蝴蝶，无力地拍打着翅膀。
多年后，纳博科夫将把俄罗斯的失落等同于“爱的失落”。
纳博科夫一家先到了巴黎，然后到了伦敦。在伦敦，接待他们的是弗·德·纳博科夫的弟弟康斯坦丁。康斯坦丁时任俄国大使馆（这个机构不久也将寿终正寝）驻伦敦的代办。纳博科夫一家在切尔西租了几间房，那是一栋维多利亚时期的红砖楼，可以俯瞰一个栽种了成排树木的广场。叶莉娜·纳博科夫变卖了用滑石粉木桶走私出俄罗斯的首饰，付了一年房租。她还卖了一串珍珠，用于支付两个儿子在剑桥大学的两年学费。1919年秋，弗拉基米尔进了三一学院。在刚刚过去的夏天，他多数时间都泡在舞会和聚会里。他与安娜·巴甫洛娃跳狐步舞，与叶娃旧情复燃。他在最近的诗歌笔记中为每一首诗配了一道棋题。9月，他创作了第一首并不是特别惊艳的英诗。
纳博科夫和卡尔利伯爵游康河，1920-1921在剑桥，弗拉基米尔的兴趣迅速从动物学转移到法语和俄语。除了几个经过挑选的英国友人（包括拉布·巴特勒），他结交的多是俄罗斯同学，如室友米哈依尔·卡拉什尼科夫（叶娃的哥哥）、彼得·姆罗索夫斯基、德·卡尔利伯爵和尼基塔·罗曼诺夫王子（他1931年的小说《光荣》中瓦季姆的原型）。课外，他与朋友们一起游康河、打网球或踢足球（他后来承认，由于忙于守门，所以根本没有时间光顾图书馆）。在第二个学期，他还参加了学校的拳击赛，结果在半决赛中出局。他在剑桥和伦敦结交了几个女朋友。是年12月，叶娃嫁给了一个本科同学，但他依然前去探望。他后来说，他在剑桥的时光充满了“尴尬、错误、挫折、蠢行和风流”37。 在此期间，纳博科夫一家发现伦敦生活成本太昂贵，就移居到了柏林。在柏林，弗·德·纳博科夫办了一份新的流亡日报《舵》，成立了一家名为“语词”的出版社，这将是柏林最重要的俄罗斯流亡出版社之一。
剑桥的荣誉学位对纳博科夫没有任何吸引力。毫不奇怪，他觉得按照自己的兴趣爱好发展更有趣。除了诗歌创作，他还在1920年2月号的《昆虫学家》杂志上发表了他的第一篇关于蝴蝶的论文《关于克里米亚鳞翅类昆虫的几则札记》。他的阅读范围延伸到了英国的新锐诗人，如鲁伯特·布鲁克、A. E. 豪斯曼和瓦尔特·德·拉梅尔。除了使用俄语，现在他也用英语写作。在11月，他发表了两首诗歌——刊载于《三一学院杂志》的《家》和刊载于《英语评论》的《回忆》：
像沉默的船只我俩在黑暗中遇到，
当某一天诗人不入流的名气
向你吐露一个几被遗忘的名字——
我歌里的人啊，我想你要懊恼。
因为你有过爱人。你从我生命中扯下
闪亮的一页。如果我们必须分手，
我要，苍白的回忆在你心尖颤抖
像月下的泡沫涌向风拂的海岸。
同月，他化名为坎托布（Cantab）在《舵》上发表了第一首诗作，旁边是伊万·蒲宁的一个短篇。1921年1月，他写了三首诗歌和一个短篇《树精》。在8月的《火鸟》杂志上，登载了他新写的诗歌《克里米亚》，第一次引起了评论关注。在勃洛克去世后，他和父亲写的纪念文章联袂发表于《舵》上。
与那首题名为《两个》的诗一样，《树精》也严厉谴责了俄国革命和内战带来的麻木暴力和毁灭，悲悼故国，真切地描述被迫流亡的创伤。树精是丛林之主，历来被视为善良仁慈的力量，作品通过它的眼睛，生动地表现出俄罗斯大地和人民所遭受的一切。对于作者或叙事者而言，树精在寂静的夜里悄无声息而来，神秘莫测而去，只留下冰冷的感触以及“白桦和潮湿青苔的奇妙芳香”。 树精消失造成的严重程度远非任何人的体验能言。在叙事者眼中，树精作为构成他灵感之源的大地的一部分，其消失也象征着很特别的损失。树精的声音主宰着故事，防止其戏剧性活力被乡愁削弱，同时，树精的非人化视角奠定了情感距离，远离它所描写的恐怖，反过来扩大了这些恐怖对自然的影响，从而让读者看到，自然同样被破坏，代价就是死亡和毁灭。更为复杂的是，相对于人身上所体现的真正邪恶，树精原本具有的某些魔性和巫力完全被遮蔽。纳博科夫的这个故事不但戏弄了读者熟悉的传统神话，而且戏弄了超自然，而这将变成他艺术中形而上之维的关键。
纳博科夫的这个短篇署名为符拉基·西林。他选择这个笔名，是不想沾父亲的光，不想让人将他与父亲的名字搞混。在欧洲的俄罗斯流亡圈中，“西林”成了他的文学身份，为他的艺术独立和个人隐私提供了保护手段。作为一个原则，这种以匿名的方式玩弄自我指涉游戏所具有的潜能，对纳博科夫有极大的吸引力。比如，1921年，在致父母的一封信和他的第一部英语诗剧《漫游者》中，纳博科夫分别署名为“Dorian Vivalcomb”和“Vivian Calmbrood”，而“Vivian Badlook”、“Vivian Darkbloom”、“Adam von Librikov”这三个名字分别出现在了《王，后，杰克》（1928）、《洛丽塔》（1955）和《阿达》（1969）中。不过，最重要的是，“西林”这个笔名充当了他文学面目可辨别的标志。在俄罗斯民间传说中，西林是天堂中的神鸟，具有猫头鹰的身子和美女的面孔，像古希腊的塞壬，用歌声诱惑世人。纳博科夫选择使用这一极有魅惑性的笔名，本身就包含了他创作身份的本质及其艺术目的：蛊惑、愉悦和继承。
当时，柏林已成为流亡欧洲的俄罗斯人的中心，弗·德·纳博科夫成为柏林俄罗斯流亡圈中最受尊重的人物之一。他款待过许多白俄难民，如小说家阿列克赛·托尔斯泰，立宪民主党的创始人、前外交部长保罗·米留科夫，戏剧导演康斯坦丁·斯坦尼斯拉夫斯基及其莫斯科艺术剧团，女演员奥尔迦·克尼佩尔（契诃夫的遗孀），叶莉娜·波尼维茨卡娅和奥尔迦·格佐夫斯卡娅。奥尔迦爱吃醋的情人曾经指责弗拉基米尔与她有染，提出了要决斗，就在决斗前，弗拉基米尔说服了对方：其怀疑毫无根据。不久，他结识了另一个俄罗斯流亡少女，16岁的斯薇特兰娜·西沃特，他的剑桥室友米哈依尔·卡拉什尼科夫的表妹。他们将在1922年夏订婚。
对于纳博科夫，1922年将是重要却悲剧的一年。在柏林过复活节时，他得知父亲已经邀请了立宪民主党的旧友保罗·米留科夫前来发表演讲。3月28日，米留科夫来到柏林爱乐音乐厅，面对一千多名听众开治演讲。10点，正当他结束了演讲的第一部分，一个陌生人突然从听众中闪出来朝他开枪。出于保护朋友的本能，弗·德·纳博科夫一跃而起，将刺客扑倒在地。突然间，另一个刺客出现，朝他背部开了三枪。弗·德·纳博科夫当场身亡。这两个刺客，彼得·沙贝尔斯基-博尔克和谢尔盖·塔博里茨基，都是一个极右组织的成员。他们支持沙皇专制，认为米留科夫应为二月革命负责。在受审时，他们承认，事前对弗·德·纳博科夫及其过去20年间在俄罗斯政治舞台的活动一无所知，但很高兴事后发现，尽管错过了刺杀目标，他们还是成功干掉了那人的著名同僚。
