1899年4月22日，黎明前夕，在圣彼得堡一座豪宅的二楼，叶莉娜·纳博科夫诞下了一个男婴。弗拉基米尔·弗拉基米罗维奇是这个名门望族、巨富之家中的长子。他下面还会有四个弟弟和妹妹：谢尔盖（1900）、奥尔迦（1903）、叶莉娜（1906）和基里尔（1911）。母亲是百万富翁、慈善家伊万·卢卡维希尼科夫的掌上明珠。父亲弗拉基米尔·德米特里耶维奇·纳博科夫这边门第煊赫，世代贵胄，可追溯到16世纪第一位沙皇伊凡雷帝时期的宫廷贵族，甚至还能远追到14世纪的一个鞑靼王子身上。弗·德·纳博科夫做过“沙皇宫廷的侍从”，受教育成为律师后，又在圣彼得堡的法律学校任教。他是俄罗斯乃至整个欧洲都知名的顶尖刑法学家，在性犯罪研究领域造诣精深。尽管引起争议，但他还是力倡同性恋和保护儿童的权利。他强烈反对死刑，反对一切社会偏见和宗教偏见。他公开提倡自由改革，经常在国内外激进刊物上发表文章。
纳博科夫家过着高雅的大都会生活，社交网络涵盖了政客、将军、艺术家、作家、演员、音乐家和歌剧明星。冬日，他们在圣彼得堡的豪宅度过。夏日，他们到圣彼维拉庄园得堡南部约50英里的庄园避暑。在那里他们有三处房产。两处房产——维拉庄园和罗日捷斯特维诺庄园——原本属于叶莉娜的父亲，现在分别遗赠给了叶莉娜和她的哥哥瓦西里（即卢卡舅舅）；另一处房产——巴托沃庄园——在弗·德·纳博科夫母亲的名下。一条奥列杰日河将这三处产业连在一起。维拉庄园位于下游，叶莉娜的父亲在那里建了三所学校、一所医院、一家公共图书馆和一处剧院。
三处庄园都回荡着辉煌岁月的回声。沙皇一家过去在那里度过了许多夏天。巴托沃庄园原本是十二月党人领袖、诗人康德拉季·雷列耶夫的旧居。因为领导了1825年的十二月党人起义，雷列耶夫与四位同党一起被送上绞刑架。为了纪念他，一条公园林荫道就命名为“烈士大道”。据说，雷列耶夫的幽灵在巴托沃的每一间房子里游荡。另有传言，在1820年，雷列耶夫和普希金在巴托沃举行了一场决斗。普希金与他的支持者据说走过了连接三处庄园的奥列杰日河桥。后来，普希金将维拉庄园附近的邮局当成了他1831年别尔金故事系列之一的背景。
纳博科夫家在圣彼得堡市中心区的豪宅也归叶莉娜所有。这座三层楼的府邸位于博尔莎亚摩斯卡娅大街47号，坐落在涅瓦河南岸一个名叫英伦码头的高档社区，东接涅夫斯基大道，西连莫伊卡运河，相隔几个街区，就是海军部大楼、圣伊萨大教堂和马林斯基宫。纳博科夫家的豪宅是一栋时尚的新艺术风格建筑，有一道边门供马车（后来是汽车）出入。三楼单独留给家中几个孩子和照顾他们的仆人使用，二楼是几间卧室、几间更衣室、一间音乐室和一间书房，底楼是会客室和餐厅，另有一间图书室，兼做健身房，在那里，弗·德·纳博科夫练习拳击、击剑和台球。
成长于这样一个受到严格庇护而舒适的上流社会之家，纳博科夫家的孩子们大多数时光都是与保姆和家庭教师一起度过的。保姆和家庭教师负责他们的教育以及他们在城里的娱乐。他们会被带出去玩雪橇、滑雪，上街购物，参加聚会，看戏或听歌剧。只有在乡下的时候，他们才享受绝对欢快的自由。在漫长的夏日里，他们划船、游泳、骑马和野炊。弗拉基米尔尤其喜爱在维拉庄园漫游带来的孤独战栗。那里有网球场、马厩和亭阁，有精心修剪的草坪，有野生树木、草地和沼泽。他的母亲特别喜欢家乡，她鼓励儿子注意、欣赏和用心记忆最珍贵的细节。在她看来这些细节充满神奇的魔力。“现在记住，”她会对他说，“现在记住。”在儿子很小的时候，她就开始注意培养他的视觉记忆能力，对不同色彩和光线的敏锐感受力，如一串珍珠产生的光与色，透过彩色玻璃的阳光，或树木和植物从春天到秋天色泽的变化。7岁时，纳博科夫发现自己具有通感能力，他称之为“有色的听觉”。他的母亲向他透露，她也有同样的天赋，只不过她的字母对应的色彩与他不同而已。她还向他传授了采蘑菇这一伟大的俄罗斯传统，同时鼓励他对蝴蝶的兴趣。对蝴蝶的兴趣遗传自他的父亲，这将变成他终生的嗜好。
纳博科夫第一次注意到蝴蝶是在1906年6月。那是一只燕尾蝶，捕捉后关了一晚上就让它飞走了。不久，在发现了一只特别“漂亮”的飞蛾时，他的母亲教他如何把它钉住制作成标本。但是，直到1907年初，他因一场几乎致命的肺炎而卧床时，他才真正严肃对待这一兴趣。此前，他一直是个数学神童，但一场严重的高烧导致他数学方面的天才丧失殆尽。患病期间，叶莉娜在儿子的病床周围摆满了有关蝴蝶的书籍和捕捉蝴蝶的用具，于是，“描述一种新蝶类的渴望完全取代了发现一个新质数的渴望”。
童年疾病造成的另一后果是，纳博科夫显露出了另一非凡的素质——灵视。他经常神智失常，处于欣快而“轻盈”、“奇怪的半透明”状态。有一次，他活灵活现地描绘了一个同时发生的事件，而他对此事件不可能知晓。这种心灵感应能力他的母亲也有。他的母亲会平静地说起她体验到的“双重视角、三脚桌的木结构里轻轻的敲击声、不祥预感以及似曾经历的错觉”。 尽管在纳博科夫的许多小说中，任何有组织或有意进入超自然领域的企图都被写成可笑而陈腐的仪式，但毫无疑问，那样真实的生活体验，无论多么短暂，对他而言都具有重大意义。他后来坦承，他“容易”受一阵阵“尴尬的迷信”的诱惑，甚至“执迷于梦或巧合的影响”。这些感受力与他的通感能力（这种能力已使他敏锐意识到穿透并不那么坚固的意识之墙的“漏洞和裂缝”）一道，预示了他在未来作品中对“彼岸世界”始终不渝的关注。在他产生这些体验之时，俄罗斯对唯灵论的兴趣正好日渐增加。这股风潮配合了对西方思想家（如威廉·詹姆斯）的研究，最强烈地表现于文学和艺术中初生的象征主义运动。
纳博科夫家中崇英风气浓厚。除了从涅夫斯基大道上一家名为德鲁的英国商店中购买爱德华时代的英伦生活服饰，纳博科夫家的小孩们在用法语、俄语交流和阅读之前就已掌握了英语。纳博科夫自称是“一个英国孩子”，将他喂养大的是童话故事、亚瑟王传奇、弗洛伦丝·凯特·阿普顿的黑娃娃故事集、梅恩·里德上校的西部荒野探险故事和巴斯特·布朗的逃亡故事。他的父亲是“狄更斯专家”，会用英语向他们大声朗诵伟大的“片段”。弗拉基米尔阅读了大量的作品。他充分利用了父亲在圣彼得堡家中的上万卷藏书和在维拉庄园满满两间的图书。他崇拜的英雄是红花侠、菲利亚斯·福格和夏洛克·福尔摩斯。11岁时，他给自己定下任务，将里德的《无头骑士》翻译成法语。12岁时，父亲向他推荐了那个时代他的最爱，哲学家、心理学家威廉·詹姆斯，即美国小说家亨利·詹姆斯的哥哥。15岁时，纳博科夫已“反复阅读了全部俄文本的托尔斯泰，全部英文本的莎士比亚，全部法文本的福楼拜”，勃朗宁、济慈、康拉德、吉卜林、王尔德、H. G. 威尔斯、爱伦·坡、普希金、契诃夫和果戈理等人的著作也曾涉猎。他的阅读范围甚至延伸到当代俄罗斯诗歌，如象征主义诗人勃洛克、沃洛申、别雷和勃留索夫，以及阿克梅派诗人古米廖夫和库兹明。在母亲的鼓励之下，他积累了不少的个人藏书，主要购自涅夫斯基大道上的沃尔夫书店。“诗歌从未如此流行，”他后来说，“甚至在普希金的时代也未如此流行。我是那个时期的产物。我被那样的氛围喂养大。”
1911年，弗拉基米尔和弟弟谢尔盖进入圣彼得堡的捷尼谢夫中学。纳博科夫“身材修长，四肢匀称，表情生动活泼，聪慧而好奇的眼神里闪耀着一丝嘲讽的火花”。 他绝不随大流，拒绝“扎堆”，拒斥各种协会和社团，即便在足球场上，他也宁愿选择守门，而不与其他队友一起攻城拔寨。纳博科夫的疏离感往往被认为是由于高傲，但更可能是他格格不入、甚至是无心介入的标志。他极为优越的出身已给了他令人望而生畏的自足、自信和自主。但这些性情同样受到节制，因为他父亲一贯教导他待人接物要慎重、有礼、有节而谦卑。终其一生，纳博科夫毫不动摇地捍卫社会自由、个人自由和艺术自由。他对强烈的隐私感的捍卫，他固执己见的名声，意味着他经常被看成是冷漠游离之徒。然而，说到待人接物，甚至在他声名如日中天之时，记者笔下的他也是“温和、诙谐、大方，从未想去伤害谁或百般挑剔”。
纳博科夫与父亲，1906纳博科夫早年的时候几乎都过着无忧无虑的幸福日子。他没有意识到父亲在俄罗斯政坛上的战斗日渐紧迫和危险。自1903年，弗·德·纳博科夫一直是圣彼得堡国家杜马的成员。他因有力批判社会不公而蜚声政坛。1903年4月，他发表文章，谴责基什尼奥夫大屠杀，控诉警察和沙皇专制犯下反犹主义的罪行。1904年，由于在对日战争中的灾难性失利，俄罗斯境内的社会矛盾和政治冲突日益上升。1905年初，圣彼得堡的局势恶化到极点，整座城市因罢工而瘫痪。1月22日，星期日，沙皇下令武力镇压在冬宫和平请愿的示威者，引发了雪崩式的反专制浪潮和此起彼伏的社会政治抗议。弗·德·纳博科夫是最先站出来公开谴责血腥屠杀的政治家之一。他要求政府抚恤受难者家属。为此，他的宫廷侍从的头衔遭剥夺，在皇家法律学校的教职被革去。作为回应，他“冷冷地在报上打广告，出售朝服”。 尽管他的高调立场值得推崇，但他肯定意识到，如此公然挑衅可能招致严厉反击。由于星期日的血腥大屠杀是令人发指地发生在家附近，他在愤怒之余，感觉到了新的危险近在咫尺。他相信，最安全的办法是举家移居欧洲。尽管风险重重，但到了夏末，在浓烈的爱国情愫的驱使下，他又返回了俄罗斯。最终，正是由于叶莉娜对她深爱的祖国的乡愁，1905年冬天，全家人才重新回到维拉庄园。反讽的是，在俄罗斯历史上的这一时期，他们有过一次抛弃俄罗斯的主动选择，而在大约14年后，他们将再也没有选择。纳博科夫后来说“那一次特别的回归”是“我第一次有意识的还乡”，“一场预演——不是永远不会实现的衣锦还乡的预演，而是在我漫长的流亡生涯中不断出现的还乡梦的预演”。
回到圣彼得堡后，弗·德·纳博科夫参与创立了立宪民主党，也称人民自由党。该党在1906年3月举行的俄罗斯首次议会选举中获胜。当时，政局仍然十分动荡，骚乱蔓延到军队。7月，国家杜马被解散。立宪民主党人聚集在芬兰的维堡，在那里起草了一份宣言，呼吁全面抵制当局。这份宣言不仅令他们失去了政治权利，而且刺激了极右势力的反击。在立宪民主党的一个领袖被暗杀后，弗·德·纳博科夫立刻隐退，带着叶莉娜远走荷兰，因为他是反动派要暗杀的下一个目标。1907年12月，弗·德·纳博科夫因在维堡宣言上签字而受到审判，被判三个月监禁。1908年5月到8月，在圣彼得堡的克里斯蒂监狱服刑期间，他写了一系列文章，抨击俄罗斯的司法制度，同时自学意大利语，准备阅读但丁的原著。他买通了看守，将写在厕纸上的便条转交叶莉娜。在其中一张便条上，弗·德·纳博科夫问，维拉庄园有没有斑林蝶——“告诉弗拉基米尔我在监狱的天井里只看到黄粉蝶和菜粉蝶”20。 在出狱回家时，他受到当地三个村庄居民的夹道欢迎。
在维堡的遭遇让弗·德·纳博科夫更加意识到自己命运堪虞。1911年，他的知名度到了这个地步：叶莉娜收集的针对他的政治漫画可以装一本相册。这一年，为了荣誉，弗·德·纳博科夫不得不铤而走险。有媒体含沙射影，丑化他和家人。作为反击，弗·德·纳博科夫要求对方消除影响，否则他会挑战该报的责任编辑，进行生死决斗。弗拉基米尔看见一家报纸嘲笑他的父亲，他相信父亲会提出挑战，也几乎肯定父亲会丧生于决斗。最后，这一事件因对方的道歉而解决，但对于弗拉基米尔来说，这是第一次意识到父亲在世生命的脆弱。
此间，弗拉基米尔继续他充满无尽魅力的冒险生活。在1905年那个关键的夏天，他与家人乘坐豪华的诺德快车先到巴黎，然后到了法国南部的博略和意大利的米兰。在博略的海滩上，他爱上了一个罗马尼亚小女孩。是年秋，一家人在威斯巴登度假。在那里，他结识了表兄尤里·劳施·冯·特劳本伯格，从此两人结下了一段深厚情谊。两年后，在比亚里茨消夏时，纳博科夫再次坠入爱河，爱上一个名叫济娜的塞尔维亚女孩。但是，直到1909年，在同一海滩，他才宣称“动真格的了”。 他和克洛德·德普雷决定私奔。纳博科夫带上了自己的捕蝶网，克洛德带上了她的猎狐犬。不过，他们刚逃到电影院就被追上。
自1912年夏天起，除了追逐蝴蝶，纳博科夫在新的美术老师、“艺术世界”运动主将姆斯季斯拉夫·多布任斯基的指导下，沉迷于绘画。下午，受到梅恩·里德和费尼莫尔·库珀故事的激发，纳博科夫总是和尤里在枪战游戏中度过。尤里虽然只比纳博科夫大一岁半，但他更老成、更有闯劲、更有无畏的英雄气概。16岁时，他给纳博科夫看了一个银雕烟盒。这是一个伯爵夫人赠送给他的，他们在一起厮混了三夜。后来，尤里加入了邓尼金将军率领的白军骑兵队，但在1919年阵亡于克里米亚：他单枪匹马，鲁莽地朝红军的机枪掩体发起冲击。仅仅三年前，他们还在交换衣服穿，如今，纳博科夫穿着尤里的制服，为他如此崇拜之人的殒命而悲伤，他觉得，倒在沙场上、脸被子弹打成筛子的那个人，也很可能就是自己。毕竟，他自己差一点儿跟着上了战场。
自9岁或10岁起，纳博科夫就一直用三种语言写诗，但直到14岁，他才写出第一首真正重要的作品。几十年后，回忆起这一神圣的时刻，他说就像灵光一闪，划破了暴雨之后维拉庄园的宁静。这一幕强调了他视为其艺术灵感之关键的要素，外在的物理现象与内在的主观感受之间的共时性，在此，是雨点节奏与心跳之间的应和，背景是游移的光与色。同样，这一幕也确定了这个地点对于他个人的重要性。一年后，正是在那闲人免进、有“七彩玻璃窗”的同一座亭子里，他将遇见初恋情人瓦伦季娅·舒尔金（即他自传中的塔玛拉）。23
