汉武帝即位初年，即建元元年（公元前140年），征召天下贤良方正和有文学才能的人。各地士人、儒生纷纷上书应聘。东方朔也给汉武帝上书，《史记》中这样记载：“朔初入长安，至公车上书，凡用三千奏牍。公车令两人共持举其书，仅然能胜之。人主从上方读之，止，辄乙其处，读之二月乃尽。”也就是说，东方朔给汉武帝的上书，竟然用了三千片竹简，两个人才扛得起，汉武帝读了两个月才读完。
在这份篇幅之长可谓空前绝后的自我推荐书中，东方朔大言不惭地说：“我东方朔少年时就失去了父母，依靠兄嫂的扶养长大成人。我十三岁才读书，勤学刻苦，三个冬天读的文史书籍已够用了。十五岁学击剑，十六岁学《诗》，《书》，读了二十二万字。十九岁学孙吴兵法和战阵的摆布，懂得各种兵器的用法，以及作战时士兵进退的钲鼓。这方面的书也读了二十二万字，总共四十四万字。我钦佩子路的豪言。如今我已二十二岁，身高九尺三寸。双目炯炯有神，像明亮的珠子，牙齿洁白整齐得像编排的贝壳，勇敢像孟责，敏捷像庆忌，廉俭像鲍叔，信义像尾生。我就是这样文武兼备，才貌双全的人，够得上做天子的大臣吧……”
东方朔这番个人简介，《史记》评之为“文辞不逊，高自称誉”。但汉武帝还是被东方朔深深吸引，视为奇才。这次人才“海选”活动，汉武帝大浪淘沙地淘到两大宝贝：一个是董仲舒，另一个是东方朔。不过，汉武帝非常喜欢东方朔，但对其的使用还是很有分寸的，毕竟这只是“高自称誉”的小打小闹，没有提出像样的治国之道。比起董仲舒，东方朔当然不在同一个重量级上。汉武帝对董仲舒是连发三策，而对东方朔只给了一个待诏“公车”署（就是在“公车署”这个衙门里等待皇上的诏令，实际上就是一个下级顾问）的待遇。比起同年级的董仲舒，东方朔地位低，待遇差，平常也难得一见汉武帝。
东方朔刚刚待诏“公车”时非常兴奋。可是，时间一长，东方朔觉得自己无权无利，跟天庭里的弼马温一样，不过是个摆设，东方朔下决心自己提拔自己！
这时，正好有一班宫中乐人侏儒们从他身边经过，东方朔便声色俱厉地对他们说：皇上说你们一点用处也没有，准备把你们这些白吃白喝的人通通杀掉！
侏儒们吓得嚎啕大哭，求他出手相救。东方朔想了一想，说：假如皇上路过这里，你们就跪下来求饶，或许会有点作用。
过了一会儿，汉武帝从这儿路过，侏儒们齐刷刷、黑压压地跪了一大片，哭哭啼啼，高呼“皇上饶命”。汉武帝莫名其妙。侏儒们说：东方朔说皇上要把我们这些人全杀了！汉武帝一听，知道是东方朔捣鬼，便质问他：你把侏儒们吓得半死，到底为什么？
东方朔理直气壮地说：那些侏儒们不过三尺，俸禄却是一袋米和二百四十钱。我身高九尺三，俸禄也是一袋米和二百四十钱。他们吃得肚皮都要撑破，我却饿得前心贴后背。如果陛下觉得我的口才还有用，就先让我吃饱饭。要觉得咱没用，就让咱滚蛋，别糟蹋京城的粮食了。汉武帝一听，乐不可支，立即让东方朔从“公车”待诏转到金马门待诏，这样，东方朔待遇提高了，和武帝接触的机会也明显多了。这就是著名的东方朔“长安索米”的故事，很能代表东方朔滑稽的风格。
东方朔是当时有名的无敌辩才。据说其时君山上有美酒数斗，如能喝到，可以不死为神仙。武帝得知后，就斋居七天，派了栾巴带童男童女数十人到山上求之，果然得到了仙酒，就带回来给武帝喝。武帝未喝之前，东方朔就偷偷地喝光了。于是武帝大怒，下令推东方朔出去斩首。东方朔就说：“假如酒有灵验，你杀我，我也不死；要是没有灵验，这酒有什么用呢？”武帝想了一下，明白了其中的道理，才笑着把他放了。
东方朔敢于向皇上秉义直言，曾多次巧妙地进谏。东方朔在当太中大夫时，昭平君娶了武帝的女儿夷安公主为妻。这昭平君是武帝妹妹隆虑公主的儿子，平日飞扬跋扈，经常犯罪，所以隆虑公主很不放心。在病重临终前，拿出金千斤钱千万，为儿子预赎死罪，武帝答应了。
果然，昭平君自母亲死后，更加骄横，竟然醉杀了夷安公主的傅母（古时负责辅导、保育贵族子女的老年妇人）。按汉代法律，应是杀人偿命，但朝中大臣都不敢问斩，因为隆虑公主曾预赎过死罪，而且皇上又同意了的。于是将此事奏请武帝，由他亲自裁夺。武帝说：“我妹妹已故，只有这么个儿子，死前，又嘱托过我。”讲到这里，他泪流满面，叹息良久。又说：“但法令是先帝制定的，我不能因妹妹而违反先帝的法令，否则，我有什么面孔进高庙见祖先？何况还要辜负天下万民。”于是下令廷尉斩了昭平君。斩了昭平君，武帝十分悲痛，左右大臣也为之伤心。
此时，只有东方朔没有哀伤的表情，反而拿了一杯酒，为武帝祝寿。他说：“我听说圣明的君王治理国政，赏赐不避仇人，杀戮不择骨肉。这就是古书上所说的‘不偏不党，王道荡荡’。这两件事，是五帝所推重的，也是三皇所难以办到的。现在陛下却做到了，这样，天下的老百姓都能各得其所。这是值得庆幸的事。我手捧酒杯，冒死再拜，祝皇上万岁。”武帝没说什么，就起身进入宫内。
到了傍晚，武帝召见东方朔说：“《传》曰：看准时机后再说话，别人不人讨厌。今天先生给我祝寿，认为是看准时机了吗？”东方朔马上脱下帽子，磕头请罪道：“我听说快乐过分就阳溢，哀伤过分就阴损。阴阳变化就心气动荡，心气动荡就精神分散。精神一散，就邪气侵入，消除愁闷最好的是酒。我所以用酒向皇上祝寿，是表明陛下刚正不阿，用它来替皇上止哀的。我不知忌讳，罪该死。”武帝听了，觉得很有道理。以前，东方朔曾喝醉了酒，闯入宫殿，而且在宫殿中小便，宫中值巡发现了，弹劾他大不敬。武帝就下诏，免去了他的官职。现在，通过这件事，又恢复了他的中郎官职，并且还赏给他一百匹帛。
东方朔是讲故事的高手，而且能寓教于乐。在朝廷里，总有些既贪利又贪色的官吏，于是东方朔就讲了个故事嘲讽他们。他说：“世上万事万物极其微小的，莫过于蝼蚁蚊虫这一类东西了，然而听它们互相辩论，所说也很有道理。”有一天，蚂蚁炫耀说：“我们虽微小，但我们出入有群臣之仪，发现死了的可食的虫子，又能一块儿分享，有忠孝的美德。”苍蝇不服气，争辩说：“你们不如我们享福，不管公家、私家，只要开筵摆席，我们都能登堂入室，光临他们的饭桌，品尝他们的美味，饮用他们的酒水，这是我们的长处。”蚊子听了他们的话，十分不以为然，说：“你们都不如我活得潇洒快活。那些美人居住的香阁兰房，到了深夜烛灭的时候，我们就飞到她的纱张之内，停在美人的玉体上，聚集在美人的酥胸上，选择香软美嫩的地方叮咬。如此美事，你们可曾享受？”蚂蚁和苍蝇听后都自愧不及，双双不服气的说：“看你嘴巴细细尖尖，却如此好色。”
东方朔行为不羁，例如饭后把吃剩下来的肉拿去，弄脏衣服，以所赐钱帛娶少女，过了一年更娶他妇。他性格诙谐，言词敏捷，滑稽多智，常在武帝前谈笑取乐，“然时观察颜色，直言切谏”（《汉书·东方朔传》）。武帝好奢侈，起上林苑，东方朔直言进谏，认为这是“取民膏腴之地，上乏国家之用，下夺农桑之业，弃成功，就败事”（《汉书·东方朔传》）。
东方朔言谈风趣，进言又很讲究技巧，所以汉武帝很喜欢他。《史记·滑稽列传》、《汉书·东方朔传》记载了他滑稽幽默、正言直谏、诙谐劝谕的独特风格。由于坊间长久以来敬佩东方朔的人格，崇拜他渊博的学识，就把他誉为智圣，捧为岁星、桃仙子、滑稽大师、知识之星，后人推崇他为笑话、相声、谜语、占卜、俗文学的祖师爷。
