李敖坚决不认同将爱情看得如此之重：“我认为，人生中糟糕的一件事，是把爱情的比例占得太多；更糟糕的是，其中又把哭哭啼啼难过痛苦的爱情占了极大的百分比，这是绝对病态的。”那么什么才是所谓的健康呢，首先自然是公平对待爱情，不可轻视但也不能重视，毕竟人生还有很多东西需要我们去了解，将人生比作一个篮子，篮子里装满了苹果，分别是亲情、友情、爱情、事业、健康等等，总不能因为爱情这个苹果就扔掉整篮的苹果吧。其次一定要爱惜自己，没有人能给自己幸福快乐，因为这都是自己给自己的，一个人连自己都不爱，怎么让别人来爱你呢？爱惜自己，这样爱情也不会伤你太深，你也不会允许爱情伤你太深。既然左右不了别人，那就自己把握未来，要知道，再好的爱情也只是锦上添花，只有先把自己这块锦做好了，才能有花添在上面，就算无花可添，素锦一块也仍然不失光彩。再次，虽然不能太看重爱情，但也要保持爱的能力，这能让自己在失败的恋爱中，重整旗鼓，投入到新的恋情中，这也可以说是复原能力。只要这样做，你一定能生活得更好。
将爱看得太重，势必会在爱中付出更多，自然爱得也更多，这样只会让爱情充满压力，令人窒息。这种情况下，感情中的一方就很有可能因承受不住压力而躲避逃离，结果自然是适得其反。有这样一则小故事：一个女孩要出嫁了，出嫁前一天她询问母亲，结婚之后怎样才能牢牢抓住丈夫的心，她的母亲让她从地上抓起一把沙子，于是女孩捧起了满满一大把沙子，然后母亲让她将自己的手握紧，女孩开始用力握紧自己的手，结果，她将手握得越紧， 沙子从手指缝中漏出来的也就越多，最后女孩打开手心，留在手中的沙子只剩下了一点点，而且形状被握得非常难看。生活就是如此，有很多东西，你握得越紧，它就越是挣脱；你越是在意，它就离得越远。爱情亦是如此，原本爱是一种快乐，但是如果你爱得太深就成了一种负担。李敖的一首爱情诗就将这种爱得越多、失去越多的现象表达得生动具体：
《情就会退票》
尽量少的情，尽量多的笑。
不是情多不好，而是不可靠。
尽量松的情，尽量紧的抱。
不是情紧不好，而是常无效。
尽量淡的情，尽量浓的要。
不是情浓不好，而是会跑掉。
欢乐比情更真实，欢乐会创造。
没有欢乐卧底，情就会退票。
像这种爱得不能深，只爱一点点的思想，李敖还把它运用在了追女孩上面。李敖追女孩就一直秉持着这种“一点点”原则，也可以把它称为“只追一点点”：“我生平也见过不少可爱的女孩子，也恋过不少次爱，并且直到现在为止，还‘尘缘未了’、‘艳事频传’，大概你也听说过。对可爱的女孩子，我‘追求’过，但是我不‘追求’得太吃力。一般情形是，我会主动date或‘布下蜘蛛网’，不过都是以一次为限。再漂亮动人的女人，我也没有耐心(或脸皮)去进攻第二次，——在爱情沙场上，我像是一个只会打冲锋的人。”不追求得太吃力，这对追求者以及被追者来说都是一个极好的建议，这样追求者可以节省很多时间、节省很多力气，可以多追几个女孩子；而被追者也不会持续烦躁，总被人盯梢，可以以饱满的精神迎接下一个追求者。
这样只爱一点点，反而能让爱情更加持久，进而永恒。李敖也曾经说过“浅情才是深情”这样的话，这也可以说成保持平淡自然的爱，爱才能长久。有很多人认为爱如泉涌，但是你有没有想过，这种大海大浪般的爱你能时时刻刻都保持吗？恐怕没有几个人能说可以吧。原本浓情蜜意的爱随着时间的推移，在不经意间转为平淡，你的恋人能适应吗？一直保持热恋状态，难道你们不会觉得累吗？要知道平平淡淡才是真，“细水长流”是众人皆知的道理，很少有人会不明白，但是又有多少人在对待感情方面是这样呢？记住，不要忘记将爱人间的激情转变为一种永恒的相濡以沫，这样才能不做过客，永远停泊。
离别很美
“很多人都把离别看成痛苦，看成伤感，甚至要流眼泪，我认为是不能够清楚地掌握人间的这个情况。离别是人生很重要的一个情况，大家怎么样学会它？我要慢慢地教给各位。男女之间爱情的艺术我觉得最重要的不单是合，而且能够离，分开得能够很美，这个时候才能看出来真的功夫。”
——李敖
李敖在这句话中想要表达的就是离别并不一定很伤感，一定要往好的方面想，想想离开并不意味着结束，而是一段新的开始，是一个新的起跑线。这样想的话离别时的气氛就能活跃一些。比如同学之间毕业之际要各奔东西了，感觉挺难受，毕竟朝夕相处这么多年，现在要分开了，但是你只要想想现在大家分开是为了各自的前程，是为了能混出个人样来，争取过个几年能再办一次同学聚会，分享一下各自闯社会的心得体会，那个时候不是很有成就感吗，与其在这次离别上花时间伤感，倒不如想想要怎样才能出人头地，等到以后同学聚会也能扬眉吐气一番，这样想的话这次离别的基调就变了，不是让人郁闷的哀哀戚戚，而是让人振奋的踌躇满志。如果是情人分手就更好想了，两个人为什么分手？因为不合适呗，王八看绿豆没看对眼儿，所以分开了，既然如此不应该悲伤啊，反而应该高兴，为什么呢？因为你和一个不适合你的人分开了，这样你就有更多的机会去找适合你的人，开始一段新的恋情，旧的不去新的不来嘛，忙着去找新恋情都来不及，哪有时间来悲伤啊。如果你能把这种调试心情的方法运用得炉火纯青，说明你掌握了“真的功夫”。
李敖不但认为离别很美，他还认为应该提前离别，比如一对恋爱中的男女，感觉对方不适合自己，那么就应该趁着还有点余情的时候马上斩断情丝，干脆果断地分开，为什么要这样呢？先看李敖的一首爱情诗——《然后就去远行》：
花开可要欣赏，然后就去远行。
唯有不等花谢，才能记得花红。
有酒可要满饮，然后就去远行。
唯有不等大醉，才能觉得微醒。
有情可要恋爱，然后就去远行。
唯有恋得短暂，才能爱得永恒。
注意这首诗的最后一句：“唯有恋得短暂，才能爱得永恒。”这是这首诗的重点。因为恋得短暂，所以看到的大多是对方美好的一面，丑恶的一面基本上还来不及接触，那么对方留在自己记忆里的形象也是好的，是值得回味的，如果一直拖到不能再拖的时候才分手，对方什么嘴脸都看清楚了，等以后想起来只有满脸的嫌恶，这样多不爽。李敖就是在这样的心态下写出了这首诗，他还特别补充道：“人间很多事情本来就是彩云易散的情况，云彩最绚丽的时候更容易散掉。
男女关系本来就是喜新厌旧的情况，追求那种爱的你死我活、白头偕老的人，事实上那是一种自欺欺人，不可能的事情。所以男女之间的关系，应该在一个最高点上分开。”所以啊，与其到最后相看两相厌，倒不如在还有些许好感时分开，这样也能留下一些美好回忆，干吗一定要爱到山穷水尽，不给自己留一点退路呢？有时候留有余味的爱情也是很美的。与海枯石烂相比，李敖的爱情观是绝对的豁达，豁达到被人们称为“文化流氓”的地步。能流氓到这种境界李敖果然不是一般人。像“天长地久有时尽，此恨绵绵无绝期”这样的爱情观已经不实用了，应该说已经跟不上现代社会的脚步，虽然够浪漫，但是却不太现实。像这样表达提前离别思想的诗，李敖还有很多，比如《情老》就非常典型：
好花应折，因为花会老。
莫等盛开，折花要趁早。
春天应寻，因为春会老。
莫等冬去，才把春天找。
爱情应断，因为情会老。
劳燕先飞，是为两人好。
这称得上是一种境界，它将点到为止以及适可而止运用得淋漓尽致，花还没有谢的时候，春天还没走的时候，还没有爱得死去活来的时候，一切戛然而止，然后将这种余味放在记忆深处，不管你走到任何地方，拿出来细细品味，将不会再感到寂寞。就像烟火为何会如此美丽，因为它在死寂般的夜空中瞬间绽放，刹那间感动了人们、点亮了一切，然后毫不犹豫得告别这个世界，即使时间短暂，也留下了永恒的感动。
婚姻两三事
自古以来，婚姻都是一个热门话题，每个人都有自己的理解、自己的看法，所以做法也不尽相同。婚姻是一个个体化的世界，它代表着一对爱人的结合，他们的生活环境以及一个家庭，当中的各种氛围对大众没有什么直接影响，但却能直接影响到处于这个生活环境中的人。婚姻里也一定会有生活琐事、浪漫气氛、多重式激情以及复合式摩擦等。“情圣”李敖并不反对婚姻：“罗素与海明威那样善于离婚，情感也未尝不受‘打击’，但他们却丝毫没有抢地呼天死去活来的小丈夫的行径，他们知道使感情不褪色的方法不是不让它见阳光，而是经常染上新的颜色。他们是爱情上面的‘有余味主义’者，他们恋爱，并不以结婚与否做成败标准，并不以占有做最后目标。恋爱的本身足以使他们功德圆满。他们并不反对结婚，但是反对‘春蚕到死丝方尽’的婚姻，他们不肯在婚姻关系的卵翼下做对方感情的因变数，也不做对方人格的寄生虫。
”但是，从这段话也能看出，对于李敖来说结婚未尝不可，只要能满足一个前提，那就是不要把人逼到无路可走，以不逼死人为前提，这种想法的确符合李敖一向的风格。而对于结婚的原因李敖也曾用诙谐的语言简单地调侃了一下，如“爱好独身的男人应该结婚，只有结了婚，才能衬托出独身多么可爱”，再如“女人会妨碍你的工作，只好用结婚来妨碍她”等。不过婚姻并不像我们想象的那么简单，仅仅只是结与不结的问题，林语堂就曾经对此感慨了一番：“结婚是人类最古老，也最原始的举动，即使在最偏僻的未开化地方，那里的男女，仍然必须透过结婚的仪式，始能营其共同生活，可是，今天却有一部分人，本来可以结婚，但并不走上婚姻之路；有很多女人宁可从事职业也不愿结婚；也有很多男女曾经结婚，结果竟离婚而分居，还有很多在离婚以后重又结婚。”所以说婚姻复杂，因为爱情可以是两个人的事，但婚姻就必须是两群人的事了，甚至有时会牵扯更多。通常婚姻都有三部曲——恋爱、结婚、离婚，李敖就对这三部曲做过一番比较夸张的注解：
“恋爱是喜剧；结婚是悲剧；离婚是闹剧
“恋爱是追求；结婚是追打；离婚是追杀。”
“很多婚姻的发展模式是：结婚前一对蠢蛋；结婚后一对混蛋；离婚时一对王八蛋。”
总之，一段感情或婚姻的任何发展，必有其因果，也必受时代、社会、经济等诸多影响。所有的婚姻参与者，最终看来都没有孰对孰错之分。你今天认为正确的人或事情，明天也许就认为其实大家都错了。就好比硬币的正反两面一般。
古代婚姻考
“现代的婚姻，应该单纯是男欢女爱的结合，不‘奉父母之命’，也不‘奉儿女之命’。这并不是说否定父母儿女，而是说，父母儿女只该和婚姻当事人的‘亲情’有关，不该和当事人的‘爱情’有关。排除了‘奉父母之命’与‘奉儿女之命’以后，现代婚姻的悲剧性将会减少一点。”
——李敖
上面的话是李敖与古代婚姻相比较之后用来描述现代婚姻的，也就是说古代婚姻既要“奉父母之命”，又要“奉儿女之命”，而且婚姻的悲剧性也很多。具体内容如下：
“过去的婚姻有两个特色。第一是‘奉父母之命’。‘奉父母之命’的婚姻，新郎新娘都没有独立人格，新郎属于新郎的爸爸；新娘属于新娘的爸爸，我们现在用的‘婚姻’两个字，‘婚’字的原始意义就是指新娘的爸爸——就是岳父；‘姻’字的原始意义就是指新郎的爸爸——就是公公。婚姻、婚姻，结来结去，结的其实不是两个人，而是两家人。两家的老太爷、两家的老太太。
“过去婚姻的第二个特色是‘奉儿女之命’。‘奉儿女之命’的婚姻，说结婚是为了生儿育女，为了达到亲子之情、母爱等目的。这种理由，是跟人类发展历史不合的。人类本是动物，动物对下一代，是一视同仁的。你看母狮子、母老虎，当别家的小狮子、小老虎跑到怀里吃奶的时候，它来者不拒、不分彼此。人类后来花样多了，多得发生了产权问题、发生了占有问题，由产权、占有发生了婚姻问题，于是母爱开始收缩，抱住自己的，推开别人的，直到人道主义者出来，呼吁‘幼吾幼以及人之幼’，大家才恍然大悟人类错了，人类本是‘幼吾幼也幼人之幼’的。”
由此可见，古代婚姻中作为结婚主体的男女双方基本上是没有自由结婚的权利的，通常都由家中长辈来决定婚姻的各项事宜，有时男方还稍微有点发言权甚至是选择权，但女方则万万没有发言权了，她要做的就是安安静静地在自己闺房里待嫁就行，与其说是两个人结亲，倒不如说是两个家族结亲，其中政治婚姻占了很大比重。
