歌德和另一位当时与他齐名的德国大诗人兼剧作家弗里德利希·席勒早已认识,但由于误解,彼此在很长一段时间里却敬而远之。直到1794年7月底,他俩在耶纳的一次自然科学讨论会后作了深谈,才开始结下亲密的友谊。1799年,为加强与歌德的合作,席勒放弃在耶纳大学的教职,迁居到了魏玛。
歌德和席勒先是密切配合,在1795和1796年共同写出了四百多首叫做“赠辞”的针砭时弊的短诗,紧接着又你追我赶地创作了大量流传后世的叙事谣曲,致使1797年成为了德国文学史上著名的“叙事谣曲年”。正是在席勒的经常鼓励和督促下,歌德把原本大量花在自然科学研究上的时间和精力重又集中于文学创作,终于完成了早在大学时代便已开始创作的《浮士德》的上卷、长篇小说《威廉·迈斯特》的第一部即《威廉·迈斯特的学习时代》和叙事长诗《赫尔曼与多萝特亚》,使自己的文学声名再次鹊起。
可是在1805年的5月9日,受尽贫病煎熬的席勒猝然与世长辞。
在席勒亡故后的十年里,本已鹤立鸡群的歌德在魏玛更形孤单,真如失去了生命一半似的经常闹病。加之对拿破伦战争中动乱的时世感到厌憎,遂产生了迟暮的念头,主要作品《浮士德》和《威廉·迈斯特》都写不下去,却开始搜集资料准备写回忆录和自传。