苏曼殊养母河合仙在看过何震编辑的曼殊画作后写道：
吾儿少不聪明，兼多疾病，性癖爱画，且好远游。……及检其过去帖，见其友刘子所赠诗，有云：“享君黄酒胡麻饭，贻我《白门秋柳图》。只是有情抛不了，袈裟赢得泪痕粗。”……余询知其为思我及其姊，亦下泪语之曰：“吾儿情根未断也。”今吾儿又决心将谒梵土，审求梵学。顾儿根器虽薄弱，余冀其愿力之庄严。为诗一首，以坚其志。
月离中天云逐风，雁影凄凉落照中。（吾儿画此景最多）
我望东海寄归信，而到灵山第几重（儿尝作《灵山振衲图》）。
诸宗元回忆，苏曼殊与友人交谈，“每言及其母，辄作长谈。每曰：’我必有以慰老人之意。‘其行役时，虽不挈一物，而老母之摄影必置襟囊间。其与友人交谊笃挚者，必以其母之摄影相赠”。
二次革命失败后，苏曼殊咄咄书室，郁郁不乐，有时拥衾病卧，竟日不食，食则立进饭五六盂。每每叹息：“飘零之痛，愈于斯乎？”曼殊操普通话而杂以粤音，读“飘零”之“零”如“楞”，听了使人尤其感到痛心。不久，曾经帮助宋教仁起草过国民党大政见书的徐血儿，忧伤病死。姜可生重游上海，曼殊蹙额以告。两人驱车会馆，抚棺恸哭。
孤寂
苏曼殊友人杨笃生曾对其兄杨性恂说：“曼殊固深于忧患者。”曼殊也在给友人的信中说：“亡友笃生曾尼不慧曰：’此道不可以之安身立命。‘追味此言，吾诚不当以闲愁自戕也！”
在日本留学时，苏曼殊曾对同学张世昌说：“你父母双全，真是幸福，但我则孤身一条，身世凄凉。”
在苏州吴中公学时，苏曼殊对吴侬软语一窍不通，只能与同仁们作笔谈，闲暇时则整日沉默寡言，偶尔涂抹几笔画，作数首小诗。
1903年冬，苏曼殊持冯自由的介绍信到达香港，找到陈少白，住在陈家。他“性情孤介，足不出户，住宿之余，鲜与人语”。陈在《中国日报》的同事王秋湄回忆：“子谷稚气未除，衣履不整，莫辨菽麦，性嗜闲食，行动怪诞，同事以其为书呆子，多不与语，独某君（指陈少白）则殷勤招待，优渥备至。子谷在港，除某君外，别无友侣。”
1904年，苏曼殊到长沙任实业学堂舍监。舍监一职最为卑微，所以他常被学生侮弄。他常背人兀坐，歌哭无常，见人时，目光炯炯直视，数分钟不转瞬，举校称他为“苏神经”。他饮食无常度，有时兼人之量，有时却又数日不食。同事回忆，他“日闭居小楼，少与人借鉴，喃喃石达开’扬鞭慷慨莅中原‘之句，并作画而焚”。
1904年秋，从长沙回到上海的苏曼殊开始出入于青楼妓馆，常邀一林姓女校书夜乘马车同游四马路。他还爱吃西餐，常请客，每次宴客必请很多人，自己认识的人不多，必托友人辗转相邀。问他何故，答曰：“客少，不欢也。”客至便开席，宴罢即散去，不通姓名，也不言谢，众人都很惊讶。秦毓鎏感慨：“曼殊上人游戏人间，其视金钱如粪土。”
蔡哲夫回忆1905年秋第一次在西湖边遇见苏曼殊的情形：“乙巳之秋，……一日，过灵隐岩前，见一祝发少年，石栏危坐，内衣毳织贯头，眉宇悲壮之气逼人。余以为必奇士，大不得已而为之也。今读斯图，知曼殊是岁必客西湖；因语曼殊，遂知当日所见，固曼殊也。”
苏曼殊成年后第一次见到养母河合仙，河合仙送给曼殊一把日本刀。1905年，曼殊客居南京时，默默寡言，友人时常强与之谈。他常拿出这把刀示人，说是老母在东岛所赠。
在南京陆军小学任教时，苏曼殊喜画兰。一天，同事章木良、伍义伯闲谈南宋诗人郑所南（善画兰），曼殊入座。章木良问：“大和尚之兰与所南之兰相比何如？”曼殊说：“何敢比郑！”伍义伯说：“苏、郑等量齐观，但有独到处，所谓伤心人别有怀抱。”曼殊默然，以为知己。
1906年秋，苏曼殊随陶成章、龚未生由安徽到杭州，住在白话报馆，谋划起义之事。当时杭州传有谣言，称陶、龚等人已召集八府义士三千人，准备于9月12日攻打省城。浙江巡抚遂准备缉拿陶、龚等人，陶、龚得知消息后，忙到上海暂避。曼殊一人留在杭州，颇为寂寥，他在给刘季平的信中说：“举目无亲，欲航海东游。奈吾表兄尚无回信，欲南还故乡，又无面目见江东父老。是以因循海上，卒至影落江湖。无可奈何……”
在上海，苏曼殊寄居在第一行台时，每晚必叫堂差（妓女），且不止一人。到了之后，他叫来酒菜，请她们吃，因为他有胃病，故自己不陪他们吃。等她们吃完，他已经上床了。如果他已经睡着，她们便可以自行离去；如果他还未入睡，必让她们静坐恭陪。他叫的堂差多为苏州籍，个个美貌，但他对她们从未动手动脚。
苏曼殊曾在给刘季平的信中感喟道：“曼处境苦极，深契如兄，岂不知之？家庭事虽不足为兄道，每一念及，伤心无极矣！嗟乎，刘三，曼诚不愿栖迟于此五浊恶世也。”
周南陔说：“曼殊之为人，外虽和易，而内有僻性，故落落寡合。……尝与予深谈甚久，心郁郁不得志，有生何为而死何迟之恨。”
郑桐荪说苏曼殊：“他少年时本是极热心，中年后悲观极深。他的拼命吃巧克力、八宝饭、雪茄烟，实是一种自杀政策。金钱到手拼命乱用，无钱则忍饿终日。好吃花酒，而却与他所做的倌人（名花雪南）极少交谈，盖彼之所好不过一场热闹而已，不在花亦不在酒也。”
苏曼殊的《过若松町有感示仲兄》云：“契阔死生君莫问，行云流水一孤僧。无端狂笑无端哭，纵有欢肠已似冰。”
遁世
苏曼殊幼时，在东京见到一位裹头法师，颇为喜欢，此后很爱模仿奈良时期裹头法师的装束。是年，一位过路的相士偶然见到曼殊，忍不住驻足感叹道：“是儿高抗，当逃禅，否则，非寿征也。”
1896年春，身体羸弱的苏曼殊大病一场，婶婶将他置之柴房以待毙，幸得嫂嫂为他延医问药，照顾饮食，才得以痊愈。身体稍好，曼殊就随化缘和尚赞初法师到广州六榕寺出家，作了一名驱赶乌鸦的小沙弥。一日，曼殊偶尔捡到一只受伤的鸽子，烹食吃下，犯了大戒，被逐出寺院。
苏曼殊之侄苏绍贤回忆：“先叔……初入大同学校，常于暇绘僧像，学念经，以为乐。所著之衣，所剃之头，一举一动，酷类僧人，同学咸呼之曰’苏和尚‘。”
1900年，因心爱之人殉情，苏曼殊到广州新会县崖山慧龙寺出家。住持起初不愿意为他剃度，他伤心落泪，凄楚地说道：“大方家请毋吝此区区一席地，容我潦倒残生。不然，将自刎座前矣。”住持惧怕，只好留下了曼殊。
此后，苏曼殊行脚到番禺县海云寺，此处“小楼三楹，朝云推窗，暮雨卷帘，有泉有茶，有笋有芋。师傅居羊城，频遣师兄，馈余糖果饼糕，甚丰”。继而曼殊又行脚到白云山蒲涧寺，“山斋饭罢浑无事，满钵擎来尽落花”，“山寺中北风甚烈，读《放翁集》，泪痕满纸，令人心恻。最爱其’衣上征尘杂酒痕，远游无处不消魂。此身合是诗人未？细雨骑驴入剑门‘一绝”，遂以诗意作《剑门图》，悬挂避间，谁知竟被香客窃去。
有位来自草堂寺的游方僧常见苏曼殊眉目之间堆砌愁惨之色，便问道：“披剃以来，奚为多忧生之叹耶？”曼殊回答：“今虽出家，以情求道，是以忧耳。”他在蒲涧寺没待多久，便悄然离去，返回日本横滨。
1903年，苏曼殊在广东惠州第三度削发为僧。陆丹林在《记曼殊出家及欲枪击康有为事》一文中写道：一日，曼殊“忽告陈先生，谓决意出家为僧，欲往省城受戒。陈……送数十金，以资其行。去数月，复回，则居然僧衣僧履，罩以薄棉蓝布长坎肩。询其情况，自言：出门后，茫无所知，既而囊金欲尽，相识者荐往惠州某庙落发。庙为破庙，住持其一老僧，即其师也”。
此寺颇为荒凉，距离村庄很远，没有寺产，仅有师徒二人，每天要到附近一二十里的村庄去化缘，还要砍柴担水，才能勉强度日。如果遇上下雨，则有断炊之忧。曼殊到后，要代替师傅下山化缘，此地贫瘠，募化不易，常食不果腹。曼殊知不可留，一日乘师傅外出，遂窃取已故师兄之度牒（注：僧人的身份证明和户口），及其仅存之银洋二角逃走，回到广州。曼殊对陈少白述及出家之事，形状惫甚，且索食甚急，陈遂令人煮粥饷之，恐其不能胜食气。从此，曼殊便以师兄的法号博经自命，过起半僧半俗的生活。
有研究者认为，苏曼殊的前两次出家不足为信，是曼殊后来杜撰的，其意大概是为了强调其佛缘。南怀瑾更是认为，曼殊实不曾出家，只于广州某寺院得一亡僧之度牒，遂以出家人自处，始终徘徊僧俗之间。
1904年，由朋友资助，苏曼殊以玄奘、法显为榜样，万里投荒，南游泰国、缅甸、印度、越南等国，考察佛教圣地，刘季平称其为“白马投荒第二人”。在越南时，曼殊曾烙臂受戒。后他在南京某小学任教时，一日在卧室与一王姓学生谈话，谈话时曾换去长衫，王生亲眼看见他手臂上有九个香洞，问他，才知道是越南皈依时留下的戒疤。
苏曼殊在越南皈依时所摄照片，手臂上的戒疤本清晰可见，因照片年代久远，已不能分辨苏曼殊途经锡兰，凭吊断塔残垣，凄然泪下，有诗云：“恒河落日千山碧，王舍号风万木烟。
抵达斯里兰卡后，苏曼殊驻锡菩提寺。当地习俗以僧侣为最尊，受十方供养。寺中不置香积厨，不开伙食。住持每天两次，率领僧众，身披袈裟，敲击法器，招摇过市。居民闻声，争先出户，各以饭食相献，且跪拜迎送。对此，僧众一律不予答礼。因为在当地袈裟被认为是佛教的标帜，信徒们认为向僧人跪拜是向袈裟跪拜，故而僧众不必向群众答谢。
龚藕生曾好奇地问起苏曼殊皈依受戒时的情形，曼殊答：“师言不可为外人道，违则不利于己。”龚再三要求曼殊说，曼殊于是盘膝上坐，披了一条白线毯在和服上，双手合十，作出受戒时的样子，为龚详细说明。不料第二日清晨，曼殊左小臂上的戒疤开始红肿，疼痛不已，十几日才痊愈。
1908年，苏曼殊本想入真宗大学，谁料肩下生疮，卧病在床，此事遂作罢。此时革命处于艰难之时，同盟会与光复会矛盾重重，而友人章太炎和刘师培亦反目，曼殊心情郁郁，在给刘三的信中说：“人事牵引，浊世昌披，人怀猜恨，奈之何哉？”
1910年，苏曼殊再赴印度，与几位僧人一起，居芒竭山寺。他在给高天梅柳亚子的信中说，山中多果树，他于一月之中，每日只吃自己采摘的五六十枚鲜果，心头窃喜，说今后可以不食人间烟火了。唯独他六天才方便一次，颇以为苦。之后又得了痢疾，方知“去道尚远，机缘未至”。
有人回忆，印度人对苏曼殊“深敬礼之，谓支那文士，莅兹土者，独有南海康长素及师耳。康氏旁通，好谈释典，时涉臆说。师精研梵文，座坐酬对，初无一字及经典，岂所谓善《易》者不言《易》矣”。
入寂
自1915年，苏曼殊身体愈加孱弱。是年4月，他在与邵元冲书中云：“吾病两日一小便，五日一大便，医者谓是散里躲扶斯病，劝余每日吸鸦片三分。”
1916年，周南陔回忆与苏曼殊游青岛崂山的情形道：“忆民国五年，曼殊在青岛，与之游崂山。汽车半山而止，复乘山轿。曼殊即不胜其惫，怨言思归。一步三退，游兴为之锐减。当时强之行，并迫其不许多语。而曼殊困苦之色，现诸眉宇。盖其体力精神，内亏已甚矣。宿崂山下宫，夜半，曼殊忽喧呼有鬼物擎其足，惊惧竟夜，予沉酣独不知。同行者为刘白先生，伴之竟不能眠，亦奇事也。”
