白话长篇小说最初是从讲史类话本演变而来的。宋代说话中，说“三分”即三国历史和说五代史是最受欢迎的节目，因为这两个时代都是“乱世”，也是枭雄人物际会风云、大有作为的时代，他们的故事容易引发听众的兴奋。今存元刊《五代史平话》和《三国志平话》，可能都是源于宋人说话的底本。元末明初的罗贯中著《三国志通俗演义》（简称《三国演义》），在讲史话本的传统上作出创造性的发展，成为中国古代第一部优秀的长篇小说。
之后很快就有了非讲史性质的长篇小说，像缀合众多水浒故事而形成的《水浒传》和从唐僧取经传说发展成的《西游记》。
英雄竞逐的历史长卷
三国历史与人物向来就是文人诗词咏唱的对象，有关故事也很早就流传于民间。晚唐李商隐的《骄儿》诗说到他年幼的儿子能够模仿张飞、邓艾，可见那时已有艺人说三国故事。苏轼《东坡志林》也记载了“涂巷中小儿”顽皮讨嫌，家中给了钱让他们听人说三国故事的情形。
宋代说话中，“说三分”成为专门科目，显示了一种特殊地位。但从民间说话中并不能直接产生优秀的文学，现存《三国志平话》不仅文字粗糙简略，而且史实多有谬误。《三国演义》的出现，标志着中国古代小说发展到了新的高峰。虽然我们对作者罗贯中的情况不太清楚，从仅有的零散资料中，只能知道他的生活年代主要在元末，但小说本身显示了他对史料高度熟悉，运用自如，又善于巧妙地穿插民间传说的内容，展开宏大的叙事。这表明罗贯中具有相当高的文化素养。总之，和元杂剧一样，长篇小说的发展也是优秀文人的才华与民间艺术活力相结合的结果。
《三国志通俗演义》现存最早的版本刊于明嘉靖元年，清康熙年间，毛纶、毛宗岗父子对此书作了加工整理，以简称流行。
关于三国的历史，主要是在宋代形成了一种以蜀汉为“正统”的评价，这也影响到民间流传的三国故事。《三国演义》承袭了这一倾向，显示出尊刘贬曹的基本态度。但没有必要过分认真地看待《三国演义》的道德意识，它虽然提供了作者叙事所需的立场，而小说的文学活力与之并无多大关系。只要想到小说中写得最为血肉丰满、令人难忘的人物竟是“汉贼”曹操，就能理解这一点。
《三国演义》真正吸引读者的，是它在一个宏大的叙事结构中描绘了极其壮阔的、波谲云诡的历史画面，描绘了从秩序崩溃到秩序重建的过程中各种力量的相互冲突、分化组合，而作者尤其关注的，是人在历史中的欲望与行动。作者几乎无法抑制他的英雄主义观念，常常把自己织就的道德薄纱抛弃不顾，不拘在政治上属于哪一方，只要是具备勇敢、智慧、尊严、毅力这些高贵气质，即显示出生命力量的人物，都得到热情的赞颂。
在这样的历史斗争中，弱者和愚者被毫不留情地逐出，不管其本来的身份多么高贵（如可怜的汉皇室），原有的势力多么强大（如袁绍、袁术兄弟）。
小说中虚构成分最多的赤壁之战故事是很好的一例：这场决定三国鼎立之势的关键性战争，在《三国志》中仅有简略的记载，作者将之铺排为整整八回的篇幅，写得波澜壮阔、高潮迭起，始终充满戏剧性的变化。而三方主要人物，都被当作英雄来描写。曹操横槊赋诗时的自我陶醉和几分苍凉，诸葛亮游说东吴的深察人心与从容不迫，孙权不甘屈服于强敌、断案立誓的激动，周瑜设计诱敌的才智和机敏，无不给读者留下深刻印象。历史在这里被描绘成英雄展示其生命激情、意志与才华的舞台。
作为中国第一部长篇小说，《三国演义》也建立了中国文学的第一座人物长廊。虽然，《三国演义》写人物的笔墨还不够细致，人物的性格层次也不够丰富，但各种具有鲜明个性差异的人物形象相互对照，彼此映衬，仍然给人以强烈的印象。
进一步说，《三国演义》所写个别重要人物，作者还是注意到了其品格的复杂性。如曹操就是突出的例子。关于的曹操的多种史料原有相互矛盾之处，这在小说中被处理成可以理解的多面化人格。他一出场就被称赞为“好英雄”，却又不断在道德上受到指斥；他常常是豪迈而果断的，却又有多疑的一面；他通常器度恢宏，却也屡有心胸狭隘的举动。曹操实是中国文学中第一个性格丰富、而且具有很大的阐释空间的形象。不管是否喜爱，这一文学形象总是会引起读者深切的关注。
《三国演义》使用的是一种文白相间的语言。之所以如此，可能因为作者常需在书中直接引用史料，如用纯粹的白话就难以谐调；也可能因为白话作为文学语言在当时尚未充分成熟。但不管怎样，它还是体现着小说语言的演化趋势。
长篇小说的出现，显示了一种新的文学意识：需要以宏大的眼光，在广阔的时空范围和复杂的人物关系中理解人类的生活。这背后根本的动力，是人对自我存在的关心。无疑的，我们可以说《三国演义》是中国文学发展史上具有划时代意义的作品。
好汉意气慷慨
《水浒传》有一点历史的影子：北宋曾经真实出现过一支以宋江为首的反叛武装，而且一度形成相当大的声势。不过，关于这支武装的活动情况，《宋史》等史籍的记载非常简略。而后宋江等人的事迹演变为民间传说。今存宋元说话的名目中，有“青面兽”、“花和尚”、“武行者”等；元代《大宋宣和遗事》一书中，已经简略而有系统记述了水浒故事的若干重要内容；元杂剧中也有相当数量的水浒戏。长篇小说《水浒传》正是汇合以前各种水浒故事编写而成的，是一种“滚雪球”过程的最终结果。至于小说中的人物和故事，可以说全出于虚构。
据明嘉靖时高儒所撰《百川书志》，《水浒传》的原作者为罗贯中，而经过施耐庵的重大修改。施生平亦不详，仅知他是元末明初人，曾在杭州生活。《水浒传》的版本问题非常复杂。简单地说，现在知道《水浒传》最早的刊本出现在明嘉靖年代，原貌应该是一百回，后来又出现了一种一百二十回本；明末金圣叹将《水浒传》砍到梁山大聚义为止，成为七十回本，是流行版本。
《水浒传》有一个特殊的主题：它歌颂了一支反叛性的武装。在古代常态的社会中，作为一部公开印行、面向大众的读物，它怎么能够建立自身的道义立足点呢？这就要注意到梁山上一杆绣着“替天行道”四字的杏黄旗。所谓“替天行道”包涵着这样政治理论：“天”作为最高意志，决定并委托君主维护人世间的正当秩序。当君主和政府失职时，便意味着“天道”不彰。这时民间的力量出来“替天行道”，就是合法的行动。但这又并不意味着彻底造反，要求革命——通过改朝换代来更改天命，而是在山寨中帮助皇帝，使政权的行为回到“天道”所要求的轨道——用阮小五唱的歌词来说，是“酷吏赃官都杀尽，忠心报答赵官家”。
“替天行道”是理想，也是对梁山反叛行为的道德掩饰。在这面大旗下，作者可以放肆地描述梁山好汉们痛快淋漓的生活。明末有一种将《水浒传》与《三国演义》合刻的本子，称为《英雄谱》，这道出了两书最基本的共同点。但《三国演义》所写的大多是历史上的著名人物，属于社会上层，《水浒传》中人物则多属于社会中下层，是平民英雄。这些人物形象更直接地反映着市井社会的趣味。
梁山聚义始于晁盖等人劫夺生辰纲。而事前吴用劝阮氏三兄弟入伙，目标首先不是反政府，而是“大家图个一世快活”。而“大块吃肉，大碗喝酒，大盘分金银”，几乎是梁山好汉的口头禅。这种平民化的豪放而粗俗的语言，表达了对通过占有物质财富而获得自由快乐的生活的向往。把口腹之欲与恣肆的自由浪漫精神结合在一起，这在鲁智深大闹五台山的故事中演示得堪称轰轰烈烈。因为避祸而不得已做了和尚的鲁智深耐不得寺庙里寡淡的禁欲生活，下山喝得烂醉，而后怀揣一条熟狗腿上得山来，打坍了凉亭，砸碎了金刚，追着打着逼和尚吃肉，吓得满堂和尚惊散。把人的世俗生活欲望写得如此慷慨豪华是《水浒传》不同凡响的地方。
诸多好汉被逼上梁山是因为世道不公、正义不彰。而作为英雄人物，在遭受压迫时生命的力量由聚敛而爆发，格外惊人。武松欲为兄申冤，却状告无门，于是拔刃雪仇，继而在受张都监陷害后，血溅鸳鸯楼；林冲遇祸一再忍让，被逼到绝境，终于复仇山神庙，雪夜上梁山；解珍、解宝为了索回一只他们射杀的老虎，被恶霸毛太公送进死牢，而引发了顾大嫂众人劫狱反出登州……这些都是《水浒传》中壮丽的故事。肯定复仇的权力，赞美复仇的行为，构成《水浒传》的一大特色。
与不能忍受自身受欺凌相应，不能忍受他人尤其弱者受欺凌，也是英雄气质的表现。鲁智深为了与己无干的金翠莲拔拳打死了郑屠，从此由军官而流落江湖；武松宣称“我从来只要打天下硬汉不明道德的人”，他痛打蒋门神，为施恩夺回快活林，也是因为对方恃强凌弱。如果说这些行为伸张了正义，那么它首先是伸张了好汉的意志，并由此对权力秩序发出狂烈的挑战。
好汉行走“江湖”的故事，常常和黑社会相关联。《水浒传》
不少地方以轻松甚至是欣赏的笔调描述好汉们的野蛮暴力，诸如张青夫妇开黑店宰杀旅客做人肉馒头之类，未免令人反感。
但尽管有这些缺陷存在，尽管对“正义”的确认有种种矛盾，《水浒传》的主体仍然是试图在某些具有新鲜意味的正义原则下赞美生命的自由与快乐。普通人的日常生活终究是平庸的，人们不能不忍受它而又无法不感到烦倦。梁山好汉却是另一种人物，他们是传奇式的理想化的，在他们身上表现出的个性、力量、情感的奔放，给人以生命力舒张的快感，使读者获得很大的心理满足。
《水浒传》是文学史上第一部用纯粹的白话写成的长篇小说。就“绘声绘色、惟妙惟肖”而言，其效果是文言所不可能达到的。运用这种语言的优势，《水浒传》塑造了一系列生气勃勃的人物形象：像武松的勇武豪爽，鲁智深的疾恶如仇、暴烈如火，李逵的纯任天真、戆直鲁莽，林冲的刚烈正直，无不栩栩如生。有时就连着墨不多的次要人物，也写得十分好看。像杨志卖刀所遇到的牛二，那种泼皮味道真是浓到了家。金圣叹说书中“人有其性情，人有其气质，人有其形状，人有其声口”（《〈第五才子书施耐庵水浒传〉序三》），不算是很夸张。
不过，这里还有一个有待深入研究的问题：在元末明初，找不到像《水浒传》一样用纯熟的白话写成的其他作品，所以我们现在读到的《水浒传》，很可能在嘉靖年代刊行时再一次经过重大修改。但即便如此，它也早于另一种优秀的白话小说“三言”。可以说，有了《水浒传》，白话文体在小说创作方面的优势得到了完全的确立；就此而言，它堪称里程碑式的作品。
快乐的取经路
和《水浒传》一样，《西游记》也是经过长期累积形成的。
它最初的源头是唐僧玄奘只身赴印度取经的史实。遥远的地域，奇异的风光与习俗，冒险的历程，坚忍的精神，这些元素都很合适成为文学的材料。于是逐渐形成了众多脱离史实、驰骋想象的取经故事。
宋元以来，戏曲、小说写到取经故事的作品很多，取重要的例子来说，小说有元刊话本《大唐三藏取经诗话》，杂剧有元末明初杨景贤的五本规模的《西游记》，均存世。还有一种已失传的元代小说《西游记》，根据残存的零散资料推断，它已具备了今传百回本《西游记》的基本骨架。
我们现在读到的这部《西游记》，大概完成于嘉靖中后期，现代排印本将作者署为吴承恩，但对此学术界有重大争议。
取经故事的主角，照理说应该是唐僧。如果是那样，小说的气质将是另一种样子，它难免会有更多的宗教气息，会变得更严肃一些。这显然不符合以市井民众为主的读者的口味，他们读小说首先是为了消闲和娱乐。经过长期演变，结果是孙悟空占据了故事的中心地位。甚至，开始七回只是这猴王独自的表演。而后在取经路上，再有一头猪怪加入进来，增添了无穷的趣味。
《西游记》的故事完全是在幻想空间中展开的，重要的角色除了那个唐僧，全是神佛妖魔之类，作者有充分的自由来发挥他的想象力。但是，如果这种异想天开的故事不具备人性的基础，就会偏向怪诞。《西游记》的作者是豁达而富于智慧的，对人性有着透彻的理解宽容的态度。他用诙谐和戏谑的笔调写这些离奇的神话，内涵却并不浮浅，小说的内容让人可以从多种角度去阐释。
在取经启程以前，孙悟空的故事极富于童话气息。他是个谁也管不着的精灵，天上地下地闹，把整个世界的秩序搅得一塌糊涂；他在花果山上自在称王的日子，无法无天，欢欢喜喜。这一系列描写，是对恣野的人性摆脱一切束缚而获得彻底自由的天真想象。然而就人性的现实处境而言，约制的力量永远大于获得自由的能力，所以猴王终于被天界秩序的维护者所镇压，被引导到无上崇高的佛门。但即使说孙悟空从一个野神历经磨难而最后成为“斗战胜佛”是一条自我完成的“正道”，作者也不愿以过分改变其基本的性格特征为代价。在取经路上，他照旧桀骜不驯，动辄向人们夸耀自己捣乱闹祸的光荣历史，对佛祖、菩萨胡说八道。总之，尽管拘禁是难以逃脱的，作者还是通过孙悟空这个神话英雄，表现了人的天性中对自由的最大渴望。
而猪八戒的形象则代表着人性贪恋实实在在的世俗享乐的一面。对他说来，拥有浑家、过得去的财富以及可以充分享用的食物是重要的，他也愿意以辛苦的劳作来获得这些；若有另外的女人肯同他“耍子”，则属于意外的收获。因为好色，他不断受到女妖以及菩萨的戏弄，这让人感到可怜和忧伤。他的人生哲学与取经这一趋向理想主义和精神至上原则的行动有天然的冲突，因为那纯然是不可理解的荒谬。所以在取经路上一旦发生问题，他总是急于建议“把白马卖了，给师父买一口棺木”，这是取消取经行动的最彻底的方法。
虽说猪八戒有那么多的毛病，他还是属于“好人”的队伍，对他的嘲谑也仍然是善意的。因为他身上的毛病实是人类普遍存在的弱点的放大。这一种文学形象是过去未曾有过的，他的出现，显示中国文学对人性的弱点有了宽容的态度，也预示着中国文学中的人物类型会向日常化和复杂多样的方向发展。孙悟空和猪八戒的形象构成了鲜明的对照，但尽管粗蠢的、更像一个俗汉的猪八戒总是遭到机智的英雄孙悟空的调侃和捉弄，他们在取经路上的争吵还是很有味道，因为他们都有李贽所说的“童心”。
在这个洋溢着游戏兴味的历险记中，没有极端神圣或极端邪恶的事物。妖魔常常颇有人情味，像牛魔王一面在外拈花惹草，一面又还费心讨好元配夫人，他的辛苦令人同情；神佛有时也很可笑，唐僧一路用来化缘的紫金钵，最后竟被佛祖的门徒勒掯为私财。作为“圣僧”的唐僧，也是不断因他的超凡的坚定被赞美，又不断因他的迂腐、笨拙而被讥讽。似乎人一旦试图超越凡庸，就难免变得可笑。这种描述，渗透了作者对人性的认识。
一个商人家庭的悲欢
晚明万历年间出现的署名“兰陵笑笑生”著的长篇小说《金瓶梅词话》在多种意义上具有创新性质。之前几部著名的长篇小说都是经过长期积累形成的，而在《金瓶梅》问世以前，并没有内容相近的雏形作品存在。它最初也并不是在大众社会流行，而是传抄于袁宏道、董其昌、沈德符、冯梦龙等几位著名文士之手。这些迹象表明它是一种个人的独立创作。从主题来看，过去的长篇小说主要写非凡人物的非凡经历，《金瓶梅》则是古代第一部以普通家庭的日常生活为素材的长篇小说。它的人物是凡琐的，没有什么超常的本领和业绩；它的故事也是凡琐的，没有什么惊心动魄的地方。它代表了小说从传奇转向写实的深刻变化。
《金瓶梅》书名由小说中三个主要女性（潘金莲、李瓶儿、春梅）的名字合成。它借用《水浒传》中西门庆与潘金莲的故事展开，写潘金莲未被武松杀死，嫁给西门庆为妾，由此转入西门庆家庭内发生的一系列事件，以及与这家庭相联系的社会景象，直到西门庆纵欲身亡，其家庭破败，众妾风流云散。故事以北宋为背景，但实际反映的是具有晚明时代特征的社会面貌。
西门庆是一个暴发户式的富商，小说以不少篇幅通过他的活动反映了当时社会中的官商关系。中国传统上是一个重农抑商和官本位的社会，而到了晚明，以政治权力为核心的等级秩序已经被商人所拥有的金钱力量严重侵蚀。在小说中我们看到，西门庆一家物质享用的奢华，远远超出于一般官僚。而官僚阶层面对金钱力量也不得不降尊纡贵。第三十回写到位极人臣的蔡太师因收受了西门庆的厚礼，送给他一个五品衔的理刑千户之职；在过生日之际，更以超过对待“满朝文武官员”
的礼遇接待这位携大量金钱财物来认干爷的豪商。第四十九回又写到文采风流的蔡御史在西门庆家作客，受到优厚的款待，还得了两个歌妓陪夜，对于他的种种非法要求，无不一口应承。凭借金钱买通政治权力，使得西门庆敢于为所欲为，相信钱可通神。
但作者同时也揭示了西门庆这样的人物和政权多少仍是处于游离状态的。他一方面对着妓女嘲笑蔡御史：“文职的营生，他那里有大钱与你！ ”另一方面又指望尚在襁褓中的儿子“长大来，还挣个文官”，因为自己只是个拿钱捐来的官，“虽有兴头，却没十分尊重”。这里却又表示了对“文官”——国家机器中的核心成员——的向慕。他虽然能够收买一部分政治权力为己所用，却不可能在国家的政治事务中显示自己的力量。
小说中西门庆是一个极富于生命力的人物，这种生命力是由金钱支撑的，甚至在相当程度上实可理解为金钱的化身。作为豪商，西门庆既缺乏社会活动空间，也缺乏传统文化中的道德信念，于是，生命力的肆滥的宣泄，尤其是对异性永无休止的追逐，成为他体认和表现自身存在的方式，直到纵欲身亡。在他死后，他的一群门客做了一篇极为滑稽的祭文，对他的性能力加以热烈的歌颂，这种对死亡的调侃透出可笑而阴寒的气息。
小说所写的几个女性中，潘金莲同西门庆真可谓天生一对。她美丽、伶俐、乖张，具有色情狂和虐待狂的性格，有时十分冷酷。但仔细读小说，我们就会发现，她的邪恶是在她的悲惨的命运中滋长起来的。她虽美貌出众，聪明灵巧，却从小起就被人辗转买卖，从来没有机会在正常的环境中争取自己做人的权力。来到西门庆家中，她也没有任何可以依赖的东西，为了不被人轻视，便只能凭借自己的美貌与机灵，用尽一切手段来占取主人西门庆的宠爱，以此同其他人抗衡。她的心理是因受压抑而变态的，她用邪恶的手段来夺取幸福与享乐，又在这邪恶中毁灭了自己。
晚明是一个商业经济发达、享乐和纵欲风气盛行的时代。作者对此怀着一种矛盾态度：在小说中，金钱和情欲既使人性趋向于贪婪丑恶，同时也是人性中不可抑制的企求；它既被视为邪恶之源，又被描写为快乐与幸福之源。以对李瓶儿的描写为例，她先嫁给花子虚，彼此间毫无感情，后来又嫁蒋竹山，仍然得不到满足，在这一段生活中，她的性格较多地表现为淫邪乃至残忍；嫁给西门庆后，情欲获得满足，又生了儿子，她就更多地表现出女性的温柔与贤惠来。这使人看到：纵欲固然导致邪恶，对自然欲望的抑制却也会导致人性的恶化。
在传奇性小说中，故事情节占有重要的地位，到了《金瓶梅词话》，它的重要性明显降低了，作者常常在一些琐碎的、似乎可有可无的细节上下工夫，借此构造鲜活的生活场景，揭示人物的性格特征。像第五十六回写帮闲角色常时节因无钱养家，被妻子肆口辱骂，及至得了西门庆周济的十几两银子，归来便傲气十足，他的妻也立即变得低声下气。这种描写就小说故事情节的发展而言完全可以省略，但却尖锐地反映出在金钱的驱使下人性是何等的可悲与可怜；正是许多这样的“闲文”，渲染了小说的总体气氛。
《金瓶梅》的作者具有很高的才华，但他描写社会与人生的态度和从前的小说作者很不相同。小说中多写男女之事，却几乎看不到浪漫与温情，它的笔调冷峻而带着嘲戏，对人性的丑陋、生存的可悲表现了更多的关注。中国文学里最常见的诗情画意式的描绘、对善恶有报的廉价的信赖在这里了无痕迹，纵欲和死亡却成为小说中人物生命的基调。花团锦簇，花天酒地，表面的热闹下面人心是冷的，阴暗的毁灭缓缓逼来，吞没一切。可以说，中国的小说从来没有这样给读者的心灵以强大的压迫，人们对此不得不有所思考。
《金瓶梅》的语言属于那种有才华、有生气而并不精雕细琢的类型，作者十分善于摹写人物的鲜活的口吻、语气，以及人物的神态、动作，从中表现出人物的心理与个性，但有时又显得有些粗糙。尤其是引用诗、词、曲时，往往与人物的身份、教养不符。另外，过多的性行为描写，也对小说的艺术成就有所破坏。
美是脆薄易碎的
沿着《金瓶梅》以家庭日常生活为主题和重视写实的方向，在清乾隆年间出现了中国小说史上最著名的作品《红楼梦》。
小说作者曹霑号雪芹，他的家庭几代人都与康熙皇帝有特殊的亲密关系，蒙受恩宠，富贵荣华。而后又在皇权交替时受到严厉打击，直至彻底败落，曹雪芹晚年生活困顿潦倒。经历如此急剧的境遇变化，使得他对人生有了极其丰富的感受和深刻的思考，这最终凝结为文学的创造。在北京西郊的一个小山村，曹雪芹于十余年间倾注全部的心血，写下了这部带有自叙传色彩的《红楼梦》（原名《石头记》）。但已成八十回并非完稿，后来又由高鹗续写了后四十回。
小说展开的主要场所是世袭贵族贾家的府邸，它又分为相邻的宁国府、荣国府，居住着这一家族两个支系。贾府的成年男性在社会中属于统治阶层，在家族中则是支配力量。府邸中有一处大观园，住着家族中的以及与贾家有各种不同关系的一群少女。小说的男主人公贾宝玉因尚在少年，也和姐妹们同住园内。
作为自叙传性质的作品，它对往事的回忆已不可能是单纯地再现旧日景象，而必然融入了作者所有的人生经验。宝玉说过一句很有特色的话：“女儿是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉。我见了女儿便清爽；见了男子，便觉浊臭逼人。 ”这并非只是少年的痴狂，而是同时反映了作者对世界的某种重要的认识。
我们看到贾府那些作为家族支柱的男性，有炼丹求仙的，有好色淫乱的，有安享尊荣的，有迂腐僵硬的，却没有一个胸怀大志、精明强干的。从小范围说，这意味着贾府骨子里的衰朽，而在大范围内，他们又是整个社会统治力量的缩影。小说由贾府的广泛的社会联系，上至皇宫，下至市巷、乡野，时近时远地展现出更为宏阔的社会生活图景。虽然对政治的批判并非预设的任务，但由小说写实的品格所决定，从贾雨村徇情枉法，王熙凤私通关节、仗势弄权，薛蟠打死人浑不当事等等一系列情节，它仍然揭示出的豪门势族的无法无天和“王法”对于他们的无效。“男人是泥做的骨肉”，在象征意味上表明社会的主导力量构成了污浊的世界，它使正在生长着的年轻的生命失去了意义与价值的依托。
贾宝玉作为家族中最重要的继承人，注定要被融入到那个男性的成人世界，接受它的规则。然而他却被描写成一个“潦倒不通世务，愚顽怕读文章”，对八股和“仕途经济”深恶痛绝的顽劣少年，这就造成他和那个“男人”世界的冲突。所以我们看到宝玉与父亲之间紧张的对抗，而贾政在暴怒中竟要活活勒死他。这种冲突也是有双重意义的：一方面，少年充满感性的生活注定要被成人世界的规则所破坏，人在成长的过程里因为进入社会规范的需要而不断丧失自我，这是人性的普遍处境。对此人们素来不以为有何异常，而曹雪芹深深感受到它的悲哀。另一方面，这种描写也表明作者对历史与文化的正统、对现存社会秩序的一种深刻的失望。简而言之就是：世界失去了意义。
那么，“女儿”的世界又意味着什么呢？
从故事本身来看，首先我们要注意到：以前八十回而论，《红楼梦》中贾宝玉的年龄是从十一二岁到十五六岁，所以把《红楼梦》简单地视为爱情小说不是很确切，它写的是一个性早熟而敏感的少年的特殊情感经历，从第五回梦游警幻仙境开始，贾宝玉经历了与众多女子具有或隐或显的性意识内涵的亲热交往。因为这本是少年的感情，它的特点就是活泼而少有节制。而少年对异性的爱慕，原本是充满幻想的，幻想中的异性会显得格外美好而令人感动。
换一个角度来看，当曹雪芹将宝玉的故事作为自身生命的投影来写出时，他的总结是：这个生命“风尘碌碌，一事无成”，毫无价值可言，而唯一不可忘的，是“当日所有之女子”，她们的才华和美丽是不应该被泯灭的。也就是说：一个价值迷失的生命在毫无意义的世界上还能存在，还能有所眷恋，仅仅是因为那些女性，她们才是照亮生命的光。因此我们在这位天才的笔下，看到对女性纯出天然的爱慕乃至虔敬，看到了从未有过的风姿绰约、光彩照人的少女群像。在文字的重构中追寻梦幻中的美，伤悼它的丧失，便成为《红楼梦》的基本意蕴，对于读者，这也是感动之源。
《红楼梦》的全部故事情节是随着贾府的衰败史展开的，作者以前所未有的真实性描绘出一个贵族世家的没落，而与此同时，贾宝玉的一切迷恋和梦想，那些女儿的美妙青春，也随着贾府的败落而被逐一地吞噬。《红楼梦》以非常强烈的态度指示给读者：美的东西都是脆弱易碎的。“女儿是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉”，而女儿较之男人是脆弱的。便是在女儿群中，相比于薛宝钗，林黛玉是脆弱的；相比于袭人，晴雯是脆弱的；还有尤三姐，当她以一种堕落姿态放肆地与贾珍等人周旋时，她显得很强韧，而一旦真心实意爱上一个人，生命立刻崩碎……《红楼梦》充满了美的毁灭，这种毁灭昭示人们所生活的世界粗鄙而肮脏，它对于美的事物而言是悲剧舞台；但《红楼梦》却又充满了对美的怀想，这种执著的怀想在哀伤中表达着不能泯灭的人生渴望，它给人世留下了深长的感动。
《红楼梦》在艺上最值得称道的，是人物形象的塑造。全书以一种精雕细刻的精神，描绘出上百个来自社会不同阶层、具有不同文化背景的人物，而无不自具一种个性、自有一种特别的精神光彩，哪怕是出场很少的人物，也写得惟妙惟肖、栩栩如生。他们构成了一座五光十色的人物画廊，在中国文学史上具有不朽的价值。
这种成就固然表现了作者的非凡才华，但从根本上说，它更依赖于作者对复杂的生活状态和人性的丰富含蕴的深刻理解，它内涵着对人在现世中痛苦的生存的博大的同情。也许从一些次要人物身上，我们更容易认识这一点：像出身高贵却因家族沦落而寄身贾府的女尼妙玉，为了掩饰事实上的依附身份所造成的心理伤害，她总是孤傲得矫情，对高洁雅致的生活姿态显示出一种刻意的固执；像乡间老妇刘姥姥为生活所迫而借着一种“八竿子打不着”的亲戚关系跑到贾府打抽丰，心甘情愿以装痴弄傻的表演供贾母等人取乐，极似戏曲中的丑角，然而仔细读，却处处有她的智慧、世故和辛酸。作者更以深刻的同情心和对少女特有的虔敬，刻画了许多婢女的美好形象，写出了她们在低贱的地位中为维护自己作为人的自由与尊严的艰难努力。像俏丽明艳、刚烈高傲而敢于反抗的晴雯，像天资聪慧、有着诗意情感的香菱，她们被毁灭的故事令人永远难忘。就是温顺乖巧、善于迎合主子心意的袭人，也并非没有自己的痛苦，当宝玉说起希望她的两个姨妹也到贾府中来时，她便冷笑道：“我一个人是奴才命罢了，难道我的亲戚都是奴才命不成？”正是一种前人未及的人道主义情怀，成为《红楼梦》艺术创造力的根源。
至于《红楼梦》中的主要人物，不仅贾宝玉，像林黛玉、薛宝钗、王熙凤等，都有着鲜明的个性和丰富的性格层面，其个性的形成也都具有充分的生活逻辑的依据。拿林黛玉来说，她聪颖而多病，容易自伤；在贾府里，她既是一个因父母双亡而前来投靠的“外人”，又深得贾母等长辈的怜爱，其过敏的自尊和伶俐尖刻的言谈正是由上述因素促成。因为缺乏安全感，无力把握自己的命运，在与宝玉的悄悄的恋爱中，她总是警惕而多疑，不断地要求得到保证，使这爱情故事始终蒙着哀伤的阴影。薛宝钗则是生长于一个缺乏男性支撑的富贵人家，明智、早熟、洞悉人情，所以她很少表现得像黛玉那样自我中心，但她注重实际利害的性格却与重情任性的宝玉易生隔膜。至于作为荣国府管家奶奶的王熙凤，是《红楼梦》女性人物群中与男性的世界关联最多的人物。她“体格风骚”，玲珑洒脱，机智权变，心狠手辣，不但不相信传统的伦理信条，连鬼神报应都不当一回事。作为一个智者和强者，她在支撑贾府勉强运转的同时，尽量地为个人攫取利益，放纵而又不露声色地享受人生。而最终，她加速了贾府的沦亡并由此淹没了自己。在《红楼梦》中，这是写得最复杂、最有生气而且又是最新鲜的人物。
如同一切伟大的文学巨著，《红楼梦》也是说不尽的。它有诗意的浪漫情调，又有深刻的写实力量；它渗透了以世俗人生为虚无的哲学与宗教意识，却又令人感受到对生命不能舍弃的眷爱。1904年王国维作《〈红楼梦〉评论》，被认为是中国第一篇现代意义上的学术论文，这和《红楼梦》较之其他小说更适宜于运用现代观念来解析，应该是不无关系。
士林的堕落与自救
也是出现在乾隆时代的《儒林外史》，其主题与《红楼梦》完全不同，但在气质上却有重要的相通之处。小说作者吴敬梓也是败落的世家的子弟，具有高度文化素养。和曹雪芹一样，特殊的人生经历使他更敏感地体会到历史正孕育着的危机与变化，更清醒和冷峻地看到了世态人情中某些本质的东西，从而对古代正统文化的价值提出了深刻的怀疑，并试图探求某种新的人生方向和精神前途。
《儒林外史》以作者所处的社会现实为基础，假借明代作为故事背景，揭露在封建专制下读书人的精神堕落和与此相关的种种社会弊端。作为长篇小说，《儒林外史》的结构比较特别。全书没有贯穿始终的主要人物和故事框架，而是一个个相对独立的故事的连环套；前面一个故事说完了，引出一些新的人物，这些新的人物便成为后一个故事中的主要角色。但它也并不只是若干短篇的集合，书中有非常明确的中心主题，在情节上也存在内在的统一和首尾呼应。
在中国古代，“士”是社会的中坚阶层。按照儒学本来的理想，士的职业虽然是“仕”，其人生的根本目标却应该是求“道”（《论语》所谓“士志于道”这也是士人引以为骄傲的。），
然而事实上，在专制高度强化的明、清时代，读书人越来越依附于国家政权，而失去其独立思考的权力乃至能力，导致人格的委琐和奴化。如何摆脱这种状态，是晚明以来的文学十分关注的问题。
《儒林外史》首先对科举大力抨击。在第一回“楔子”中，就借王冕之口批评因有了科举这一条“荣身之路”，使读书人轻忽了“文行出处”——即传统儒学要求于“士”的学问、品格和进退之道。第二回进入正文开始，又首先集中力量写了周进与范进这两个穷儒生的科场沉浮的经历，揭示科举制度如何以一种巨大的力量引诱并摧残着读书人的心灵。他们原来都是挣扎了几十年尚未出头的老“童生”，平日受尽别人的轻蔑和凌辱。而一旦中了举成为缙绅阶层的一员，“不是亲的也来认亲，不相与的也来认相与”，房子、田产、金银、奴仆，也自有人送上来。在科举这一门槛的两边，隔着贫与富、贵与贱、荣与辱。所以，难怪周进在落魄中入贡院参观时，会一头撞在号板上昏死过去，被人救醒后又一间间号房痛哭过去，直到口吐鲜血；而范进抱了一只老母鸡在集市上卖，得知自己中了举人，竟欢喜得发了疯，幸亏他岳父胡屠父那一巴掌，才恢复了神智。读书人为科举而癫狂的情状，通过这两个人物显露得极其充分而又带着一种惨厉的气氛。
作为儒林群像的画谱，《儒林外史》的锋芒并不只是停留在科举考试上。小说中所描写的士林人物形形色色，除了周进、范进这一类型外，有张静斋、严贡生那样卑劣的乡绅，有王太守、汤知县那样贪暴的官员，有王玉辉那样被封建道德扭曲了人性的穷秀才，有马二先生那样对八股文津津乐道而完全失去对于美的感受力的迂儒，有一大群像景兰江、赵雪斋之类面目各异而大抵是奔走于官绅富豪之门的斗方名士，也有像娄三公子、娄四公子及杜慎卿那样的贵公子，喜欢弄些“礼贤下士”或自命风雅的名堂，其实只是因为活得无聊……这些人物从不同意义、不同程度上反映了在读书人中普遍存在的极端空虚的精神状况，他们熙熙攘攘奔走于尘世，然而他们的生命是无根蒂的。这种社会景观从根本上揭示了专制制度对人才的摧毁和它自身因此而丧失生机。
吴敬梓的眼光异常尖锐，他也刻画出严贡生那样十分卑劣粗俗的角色，但他并不缺乏对平凡人物的理解。许多人物看起来很可笑的行为，说到底只是表现着平凡的人性的弱点，或者是社会与命运的压迫所造成的人格的变形，而他对此的讽刺常常是带着同情的，这是《儒林外史》的动人之处。像周进在贡院中头撞号板、号哭吐血的情节，单独地看似乎非常愚蠢可笑，但人们已经读到过周进作为一个老“童生”所遭受的种种凌辱，会觉得他的举止是很自然的，是令人悲悯的。第四十八回写穷秀才王玉辉在女儿自杀殉夫之后，“仰天大笑道：‘死得好！死得好！ ’”这令人感觉到可怕的荒谬。但作者也告诉我们：他的女儿之死与母家、婆家均贫寒有关；而王玉辉虽然能够将这自杀描述为崇高的事件，却也并非无动于衷。所以他外出途中见到一个守丧的少妇，会想起女儿，“那热泪直滚出来”。
明清的优秀小说呈现出从传奇性向非传奇性发展的趋向，这本质上是一个排除特异人物与偶然因素而逐渐深入人性真实的过程。《儒林外史》在这方面的成就，不仅表现为它的故事几乎完全没有传奇色彩和激烈的戏剧化冲突，更重要的是小说中开始出现对人物心理力求深入的把握和不乏精细的表现。吴敬梓善于理解人物的心理，但他不喜欢以叙述者的身份对此进行分析介绍，而总是让人物通过自身的动作、对话来表现。如第十四回写迂腐而正直的马二先生西湖边几次看女人，用笔于平淡中见细微。第一回他遇上几船前来烧香的乡下妇女，从发型到衣着到脸部以至脸上的疤疥都细细看了一遍，如此放肆，是因为他“不在意里”。第二次他又在湖边看三个富贵人家的女客在船中换衣裳，一直看到她们带着丫环缓步上岸，到了快要遇上的时候，却“低着头走了过去，不曾仰视”。这一回其实是有点“在意里”了，举止反而有所节制。第三次写到他在净慈寺遇上成群逐队的富贵人家的女客，但尽管他“腆着个肚子”，“只管在人窝里撞”，却是“女人也不看他，他也不看女人”。因为太近的女人，古板而讲究君子之行的马二先生是不敢看的。但这“不看”也是一种“看”。就这样，马二先生在西湖边经受了女人引起的小小骚动，而平安地从“天理”与“人欲”之间穿行过去。这种完全没有故事性而只重表现人物心理的情节，是以前的小说中少有的。
《儒林外史》的语言是一种高度纯熟的白话文，写得简练、准确、生动、传神，极少有累赘的成分，也极少有程式化的套语。如第二回写周进的出场：
头戴一顶旧毡帽，身穿元色绸旧直裰，那右边袖子同后边坐处都破了，脚下一双旧大红绸鞋，黑瘦面皮，花白胡子。
简单的几笔，就把一个穷老塾师的神情面目勾勒出来。像“旧毡帽”表明他还不是秀才，“右边袖子”先破，表明他经常伏案写字，这些都是用笔极细的地方。而这种例子在小说中是随处可见的。白话写到如此精练，已经完全可以同历史悠久的文言文媲美了，某些特点已经相当接近于现代小说。鲁迅小说中一些简洁的描写和冷峻的笔调，就可以看出与《儒林外史》的关系。
士林的出路究竟在哪里？这对吴敬梓是艰难的课题。他晚年曾用心于经学，认为这是“人生立命处”（《文木先生传》）。这是试图通过对原始儒学的重新阐释来改造社会文化。与此相关，在《儒林外史》中也出现了庄绍光、迟衡山、虞博士等“真儒”，作者指望他们身上表现出的古道君子之风可以重建合理合情的社会价值。但在吴敬梓的时代，这只是一种观念化的、缺乏真实生活基础的愿望，那些“真儒”的形象也大抵显得单调而苍白；作为全书核心事件的祭祀泰伯祠的场面，貌似肃穆庄重而实际是腐气腾腾。到了小说结束时，这具有象征性的泰伯祠也早已荒芜——吴敬梓分明清楚它代表着一种虚幻的理想。
确实，《儒林外史》最终没有给出士林自救的道路，但它毕竟提出了从堕落到自救这样的严峻问题。当社会进入更深刻的变化时，这样的问题将会再度提出。
