卡夫卡直到29岁才开始真正的恋爱。以前在少年或者大学时，身边也出现过一些女孩子，但由于他的敏感多疑、孤僻、内向而不善言辞，也由于他对书本的热情也远甚于对异性的，他一直没交过女朋友。
1912年8月13日这一天，卡夫卡到布洛德的寓所去拜访。在这里遇到了对他一生起了重大影响的费丽丝·鲍威尔小姐。她当时正坐在桌边，卡夫卡在她对面坐下。这是一位柏林姑娘，长得并不十分漂亮，但全身洋溢着女性的气息。柔和的线条、温和的个性，正是贤妻良母的典型。卡夫卡一见钟情。9月20日，他主动向她发起攻击：“亲爱的鲍威尔小姐，或许你已忘了我是谁。我应该再自我介绍一次：我叫弗兰兹·卡夫卡，就是那天在布洛德家里跟你打过招呼的那个人，也就是后来亲手把一张张照片隔桌递给你的人……”然而费丽丝并没忘了他，并且对他颇有好感。
费丽丝也很快回信给他，这对他无疑是个巨大的鼓励。布洛德对这件事情有一点察觉后，立即又邀他俩作客。卡夫卡发现她在另外的两个客人中显得是那么善解人意，她安静地坐在一边，听着别人的讨论。卡夫卡不禁站了起来，邀请她去花园散步。
在花园里，卡夫卡详细地给她讲述自己的童年、少年和工作情况，他略去了父亲，但却仔细地向费丽丝刻划了自己的母亲，费丽丝一边微笑地听着，眼睛温和地汪视着他，用一些简单的话语帮他承接后面的内容。卡夫卡忽然意识到，费丽丝的性格与母亲很相似，而且跟她在一起，也有一样的冬天太阳下的暖洋洋的感受。他为自己的发现欣喜若狂，又约了下次见面的时间。
但很快费丽丝和她父母在布拉格的度假便结束了，回到了柏林。卡夫卡难过的同时又有些暗暗高兴，他觉得如果他们长时间相处，费丽丝可能会厌倦他，而拉开距离也许却能挽留住她的心。他们约好通信便分别了。两人一在布拉格，一在柏林。从1912年到1917年，卡夫卡几乎每天都要给她写一封信，有时甚至一天几封，有的信长达二十几页。费丽丝意志果断、身体健壮、性格乐观，这引起卡夫卡结婚的愿望。然而在内心深处，他却对婚姻怀着巨大的恐惧。他觉得自己缺少过家庭生活必须的才能和条件。他过分沉缅于自己的内心世界，完全献身于写作，害怕婚姻会改变自己的生活。对于童年的记忆也引起了他对家庭的恐惧，父亲曾带给他的压力让他难以忘却，他屈服于父亲的同时又对自己能否成为一名父亲深深怀疑。他甚至怀疑自己的性能力。他曾在日记上草拟了七条“结婚/不结婚”的得失比较表，辩论自己是否应该同费丽丝结合。他们曾两次订婚，但又两次解除婚约。1917年7月第二次订婚一个月，卡夫卡得知自己患了肺结核。他把这看作一种解脱。他以欣慰的心情把这个消息告诉了费丽丝，并以此为理由解除了两人之间的婚约。费丽丝后来嫁给了一个德国富商，但与卡夫卡仍保持了比较密切的联系。卡夫卡得知费丽丝结婚的消息时，平静多于难过。他希望费丽丝能有个幸福的归宿，而这，是他无法给予的。但与费丽丝的爱情极大地激发了卡夫卡的想象力与创作热情。在与费丽丝相恋期间，他创作了不少作品。他的三部长篇小说都诞生于这一时期。
与费丽丝分手后，卡夫卡失去了倾述的对象，日益沉郁，一个偶然的机会，认识了年轻姑娘朱丽。朱丽比费丽丝活泼开朗，不喜爱读书却爱好运动。她的活力深深地感染了卡夫卡，卡夫卡常常同她去作一些短途的旅行，参加一些轻松的运动。卡夫卡的心情渐渐明朗些了，健康状况也有所好转。
但时间一长，朱丽和她的父母都提出了婚姻问题，卡夫卡又踌躇起来。他与朱丽也曾两次订婚，但又两次解除了婚约。在焦虑中，他的病情又变得严重。
与朱丽分手时，他的一位邻居，名叫梅兰纳的单身捷克妇女时常来照顾他。梅兰纳同卡夫卡的年纪相当，有一段不幸的婚姻，现在带一个儿子生活。梅兰纳细致地照料着他的生活，让他感受到了母亲般的关怀。但卡夫卡又忧心忡忡地考虑到这样下去面临担负起梅兰纳丈夫的责任。1922年辞职时便告别布拉格，也告别了梅兰纳。
他来到柏林疗养，在这里遇到了19岁的希伯来少女朵拉。朵拉美丽大方，单纯善良，聪颖热情，她正陪伴着她的舅妈疗养。卡夫卡一天清晨散步的时候，就看见这位美丽的少女白衣白裙，在一块撒满露水的草地上忘情而优美地舞着，根本不知道还有一个人在旁边默默地看着她。卡夫卡第一次被这种纯洁自然清新打动了，等朵拉停下来时，他走过去，邀请她一起散步。
朵拉就像山中清泉林间清风，年已40的卡夫卡感到生命中的抑郁少了，他真正品尝到了爱情生活的甜蜜，他此前频繁的神经质的表现也基本消失了。朵拉爱恋他、依赖他，更多的是同情他，既是情妇，又像女儿。她离开了舅妈，跟随卡夫卡辗转于各地疗养，陪伴他度过了一生最后的时光。
