为了更好地表述，以下我们以此为准，来具体了解忍者所活跃的战国时代，以及在这段历史中忍者们所扮演的重要角色。
关东大乱
在长达10年的“应仁之乱”之后，室町幕府在日本的影响力大幅度下降，但历任的几代室町幕府将军仍试图改变整个局面。不但多次讨伐邻近的细川氏、六角氏等大名，还屡屡颁布征讨令，诏令诸国大名共同对抗各地对京都当局最具威胁的国主。然而时过境迁，毕竟已经不是当年那个将军强势的时代了，此时将军的诏令除了作为大名夺权时所用到的合法借口之外，完全就是一纸空文，几乎无人愿意服从。
1493年，将军足利义材亲自带兵讨伐大名细川氏，可事与愿违，反而被细川氏策动京都当局罢免了其将军职位，这个事件史称“明应之变”。从此时起，室町幕府的威信已经完全丧失，剩下的也只是大名控制上洛后用来操纵政局的傀儡了。
除了京都所在的近畿地区动乱不安外，日本关东的局势也是同样动荡。当初足利尊氏开创幕府的时候，之所以将幕府设在京都，主要是为了对抗当时的南朝。而在武家的重心关东地区，以关东管领为辅佐，尊氏分封自己的儿子为镰仓公方。毕竟一脉相传，镰仓公方府与室町幕府的政治体制十分相似，并因此有小幕府的称谓。镰仓公方的势力一直以来都相当强大，且完全可以与幕府相对抗。虽然在六代将军义教时期，镰仓公方因爆发永享之乱而被幕府平定，但在此之后，为统治稳定需要，足利成氏接替因永享之乱而自杀的父亲足利持氏，又被幕府拥立为镰仓公方。
1454年，镰仓公方足利成氏因为不满关东管领上杉宪忠，将其暗杀。此举引发关东管领和公方的长期对抗，最后导致幕府派遣骏河守护今川氏前去讨伐，而迫使足利成氏移往下总古河，成为初代古河公方。这一次的纷争，被称为“享德之乱”。由此，关东的局势也被彻底打乱，上杉氏与镰仓公方的对立也上升成为敌视，完全断绝了和睦的可能。而足利成氏在对抗上杉氏的同时又公开抵制京都将军，于是关东彻底成为各方势力角逐的修罗场。
“享德之乱”之后，得到关东管领上杉氏支持的堀越公方足利政知，与得到北关东豪族支持的古河公方之间，又持续对抗了近30年。但日后上杉氏的政治阵营之中却发生了内部分裂——分为了山内上杉氏和扇谷上杉氏两派势力。之后，山内上杉氏重臣长尾景春的叛乱，为扇谷上杉氏扩张自己的力量提供了非常好的时机。为了对抗扇谷上杉氏，山内上杉氏选择和古河公方和解。
另一边，扇谷上杉氏为了对抗山内上杉氏，和伊势长氏结盟，两大阵营由此又陷入长期的拉锯战中。1491年，山内上杉氏的盟友堀越公方发生内乱而被伊势长氏消灭。伊势长氏，也就是之后的北条早云所控制的后北条氏势力因而实力大增。
不久后上杉定正的猝死导致扇谷上杉氏由盛转衰，后北条氏转而攻击扇谷上杉氏，并消灭相模三浦氏及占领小田原城，之后又促成山内和扇谷两个上杉氏族联合对抗后北条氏的新局面。后北条氏二代家督氏纲更入侵武藏国，取代旧有的足利、两个上杉氏，成为关东地方最强的大名。
那么，在这个幕府乱世初现的早期战国时代，忍者是否登场？他们又扮演了怎样的角色呢？
1487年，足利义材讨伐细川氏引发“明应之变”之前，第九代将军足利义尚亲自带兵391骑、8000人，协同细川、斯波、山、富坚、武田等大名对违抗幕府命令的佐佐木六角氏家督六角高赖进行了征讨。佐佐木六角氏与幕府联军在野洲河原合战后失败，逃离主城观音寺城，撤退至甲贺郡。随后，幕府联军以分散包围之势列兵甲贺郡，势要以这个被称为“钩之阵”的阵法将佐佐木六角氏一举消灭。
但足利义尚没有想到，在这种团团包围、势如破竹的阵势下，六角高赖手下的甲贺忍者军团对义尚将军的营地进行了出乎意料的夜袭。与此同时，幕府联军各个大名的阵地突然都燃起了大火。这场奇袭使得前来围剿的幕府联军溃不成军。
此后，幕府联军所组织的一系列攻击都被甲贺忍者军团的游击战术所一一化解。
1488年秋，对甲贺久攻不下的足利义尚突然病倒。翌年3月16日，足利义尚在军中病逝。
关于足利义尚的死，在民间一直流传着是被甲贺忍者暗杀的说法。将军死后，群龙无首的幕府联军不战自溃。
无奈之下，幕府不得不赦免了高赖，承诺归还寺社领地的高赖与幕府达成了和平的协议。之后，虽然室町幕府又对六角高赖进行了两次征讨，但是在甲贺忍者军团的游击、奇袭的战术策略下，六角高赖的势力不仅没有被削弱，其威名与地位反而越加稳固。佐佐木六角氏，也因此成为令室町幕府最头痛的大名。
大破“钩之阵”，是忍者在战国时代的第一次亮相。这个优雅而绚丽的登场，对当时群雄逐鹿的战国大名们产生了巨大的冲击。忍者以其奇袭、火攻等战术对战局的牵制和掌控作用以及其神出鬼没的机动性和高效精准的打击力量而威震日本列岛。之后，忍者受到战国的各个大名们的广泛重视，并多次应用在今后的诸多合战之中。为了表彰在“破钩”之战中表现卓越的忍者们，六角高赖从甲贺五十三家忍者部族中选出最为活跃的立为“甲贺二十一家”，并且委以重任。在这之后，甲贺忍者中的这21家作为甲贺流忍术的中心，为今后忍者的鼎盛起到了重要的推动作用。
下克上的兴起
除了崛起于关东地方的伊势长氏和崛起于近江地区的六角氏成为新时代大名的代表外，日本各地也开始涌现出以下克上、甚至雄霸一方的新强权。在日本的中国方面，出云守护代尼子氏篡夺守护京极氏的实权，日后尼子经久更是取代京极氏，成为出云守护。尼子氏后来与因海外贸易而兴盛的大内氏并驾齐驱，成为范围覆盖11国的中国地区双雄。
一山不容二虎，在双雄争霸过程中，安艺国人毛利元就采取墙头草的态度，逐渐吸收尼子、大内的力量，上演了“鹬蚌相争，渔翁得利”的一幕。之后，毛利元就趁大内氏内乱之机，在严岛会战中击败大内氏权臣陶晴贤，成为新霸主。
此外，美浓守护土岐氏因遭到手下重臣长井规秀的驱逐而衰败，长井规秀日后继承斋藤氏，改名为斋藤秀龙，法号“道三”，即著名的斋藤道三。之后叱咤风云、横扫战国的织田信长，正是斋藤道三的乘龙快婿。
在东海地区，尾张守护斯波氏亦大权旁落，由守护代岩仓与清洲两织田氏取而代之，而清洲织田氏旗下重臣织田信定、信秀父子日后取得实权，在织田信长继承家业后，更完全取代斯波氏、岩仓织田氏与清洲织田氏，成为尾张一国之主。
就这样，日本战国时代中这股“以下克上”的风暴席卷全国。崛起的新兴势力与旧有豪门间的对立从未停歇，而在这其中，最惨烈的莫过于将军足利义辉被弑一事。
“明应之变”中被管领细川氏罢黜将军一职的足利义材，日后得到中国（日本战国时代的一个分国）大名大内义兴支持，在成功推翻将军足利义澄后，改名足利义植并复职为将军。因足利义植无子，故认养前将军义澄次子足利义维为养子。
1518年，大内义兴返回所属领国，失去庇护的足利义植不敌管领细川氏，再次辞去将军。而将军一职由前将军义澄长子足利义晴接任。但义晴因与管领细川晴元的不合由来已久，迫于压力在1546年辞退将军一职，由其长子足利义辉接任第十三代将军。足利义辉继任后，立志要重振幕府声威，不但多次积极调停诸大名之间的纷争，更邀请上杉谦信、织田信长等大名上洛谒见幕府将军。
而此时，管领细川氏遭到权臣三好长庆夺权，幕府实权完全被三好长庆掌握。长庆因此成为当时得势的大名之一。三好长庆死后，其手下重臣松永久秀、三好三人众决定要罢黜将军足利义辉。1565年，三好三人众及松永久秀的叛军包围义辉所在的二条御所。虽然足利义辉因为习得名剑客上泉信纲与冢原卜传等人剑术真传，素有剑豪将军的美名，但毕竟双拳难敌四手，好汉架不住人多，最终还是因寡不敌众而被弑。之后，松永久秀拥立足利义维之子义荣为第十四代将军。
随着足利义辉的死去，室町幕府完全失去实权，也失去了中兴的机会，这种状态一直持续到室町幕府的灭亡，战国时代也由此步入群雄逐鹿的高潮。
在这个下克上风潮兴起的时代中，忍者又起到了怎样的作用呢？
自从大破“钩之阵”之后，许多大名也开始对忍者这个让人眼前一亮的奇特兵种充满了兴趣。随之许多大名将大量的忍者收归帐下，并使其在下克上的这股风潮中，为其新强权的建立立下汗马功劳。例如前面我们提到的尼子经久取代京极氏成为出云守护的过程中，忍者就起到了关键性的作用。
1485年，尼子经久趁京极氏与六角氏连年征战之际，计划奇袭京极氏的重城——月山富田城。为此，尼子经久联络了月山富田城下的钵屋众贺麻党。钵屋众贺麻党是以表演歌舞艺能为谋生职业的忍者团体，最早源于平将门之乱时期的饭母吕一族，将门死后，大部分饭母吕一族逃亡月山，之后便成为钵屋众贺麻党，而据传另一小部分逃往筑波山的饭母吕一族，就是日后著名的风魔一党。
依照惯例，每年元旦钵屋众贺麻党都要进入月山富田城进行名为千秋万岁舞的庆祝活动，而尼子经久早已因为和钵屋弥之三郎的挚友关系，将钵屋众贺麻党雇用至自己帐下。于是在1486年的元旦，外穿表演服装、手拿太鼓长笛等乐器的钵屋众贺麻党共70多人，按惯例到月山富田城中表演千秋万岁舞。与以往不同的是，这次钵屋众贺麻党是暗藏着甲胄兵刃进入城内的。当城中的武士守军观看表演之际，一部分钵屋众忍者在城中四处放火，佯装表演的忍者也突然抽出藏在身上的兵刃对聚集观看表演的武士守军发动突袭。顿时月山富田城一片混乱，里应外合，尼子经久攻进月山富田城，城主盐冶扫部介自杀。于是，时年29岁的尼子经久就这样夺回了月山富田城，并对京极氏予以了出其不意的沉重打击。
另外，在1542年，也就是天文十一年的三月，纵横近畿地区数载、势力可以翻云覆雨的枭雄木泽长政，在河内太平寺遭遇了他的滑铁卢——在与三好范长、游佐长教联军对垒的太平寺之战中阵亡，辛苦经营的势力圈也就此瓦解。而木泽长政之所以在这场战争中失败，忍者也是起到了不可忽视的作用。三好长庆、游佐长教联军中来自伊贺与甲贺的共计近80人的忍者部队潜入长政的阵营进行偷袭放火的阴忍行动，彻底扰乱并牵制住了木泽长政部队的后方。有关这段历史，在三好长庆的历史传记《三芳野之花》中有着详细的记载。这也是“用间”战略的辉煌成果。
第六天魔王的崛起
一提到日本战国，几乎所有的人都会想起“织田信长”这个名字。他作为尾张国的大名，以尾张一国的战力，在桶狭间以3000军击败领有骏河、远江、三河三国，率领约25000大军的名将今川义元而崛起。战后他选择与邻国三河的德川家康结盟，把扩张领土的目标放在大名斋藤龙兴统治的美浓国上。
初期织田信长攻占美浓的进度相当迟缓，直到织田信长靠着“用间”策略，成功促成斋藤氏重臣美浓三人众的倒戈后，局势才开始有了转变。1567年9月，信长攻陷美浓稻叶山城，将稻叶山城改名为岐阜城，并制作“天下布武”的朱印，正式展开统一日本之路。隔年，他成功拥立足利义昭为第十五代将军，在盟友浅井长政的帮助下，完成上洛的目标。
1570年，将军足利义昭因不满织田信长无视幕府的态度，暗中与本愿寺显如、武田信玄、上杉谦信、毛利元就、浅井长政、三好三人众、朝仓义景等诸多大名结成联盟，形成所谓“信长包围网”，打算联合对抗并消灭信长。
1571年，织田信长以比睿山延历寺包庇与其敌对之浅井、朝仓两大名为名，杀入山中，将比睿山延历寺焚毁，此举引来武田信玄等人的批评，这也是信长生前引来较大争议的事件之一，织田信长“第六天魔王”的自称也传遍全日本。
1572年，武田信玄发动军队攻打德川家康的根据地远江国、三河国，以图进京，并在三方原会战中击败德川与织田联军。隔年5月，武田信玄于信浓国驹场病故，死前决定继承人是其孙武田信胜，并由信胜之父武田胜赖担任阵代一职。
1573年，织田信长与幕府将军足利义昭正式决裂，信长强攻幕府所在二条御所，并逮捕义昭，将其流放至河内国若江城，室町幕府宣告灭亡。日本战国时代前100年的室町时代在此画上句号，日本进入安土桃山时代。
战国时代至此，已达到了一个高潮。强大的大名吞并降服弱小的大名，群雄逐鹿已逐渐转变为几分天下。战国前三雄今川义元、上杉谦信、武田信玄；战国后三雄织田信长、丰臣秀吉、德川家康，都已逐渐相继崛起。
在这个时期，各大忍者势力也开始崛起，越来越多优秀的忍者流派和忍者团体出现在强大的战国大名的军队中。例如，上杉谦信手下以善于打击其他忍者而著称的忍者团体“轩猿”，在上田原等战役中为武田信玄起到重要谍报作用的忍者团体“乱波”，世代侍奉北条一族的忍者团体“风魔”，给讲究政治外交并精于韬略的“战国智将”毛利元就源源不断地提供宝贵情报的忍者团体“世鬼忍”，在人取桥之战为伊达政宗立下赫赫战功的“黑胫巾组”，等等。忍者的极速发展期在几位枭雄争夺天下的战争中拉开了帷幕。
安土桃山之巅
室町幕府灭亡后，信长相继又消灭浅井、朝仓两家，逼伊势国司北田具房将家督之位让给北畠具丰（织田信雄），并平定三好、松永等南面近畿势力。不久后织田信长在近江琵琶湖兴建安土城，作为织田政权的象征。
1575年，武田胜赖以外姓回归本宗，担任家督威望不足以服众，面对其父武田信玄留下的诸多骄横的老将，需要打赢一场决定性的战役来使自己的宝座稳如泰山。因此率军攻击三河长筱城，与织田德川联军在三河设乐原展开长筱之战。在武田胜赖的急于求成、织田和德川联军洋枪的杀伤力等诸多原因下，长筱之战中武田氏以折损马场信房等诸多重臣而战败。受到沉重打击的武田氏政权，最后以1582年武田胜赖的自尽而宣告灭亡。
武田氏衰退后，信长以近畿地区为核心，势不可当地向四周快速扩张。但在1582年6月2日，发生了日本战国第一谜案——本能寺之变，织田信长在本能寺遭到重臣明智光秀的率军背叛，和嫡长子织田信忠先后死亡。
