童年辗转
1935年的4月25日，一个男孩在哈尔滨出生了，他就是李敖。那时东北已经被日本占领，“满洲国”也成立了三年多，李敖曾经为这个戏称自己是“遗民”。李敖的父亲李鼎彝1926年毕业于北京大学，之后成为了吉林六中的校长。为了一家人的生活，李鼎彝又先后任教于吉林大学以及吉林女子师范学院等学校。李敖的母亲叫张桂贞，是哈尔滨道外北新警察署署长张人权的女儿，毕业于吉林女子师范学院。张桂贞在嫁给李鼎彝没多久就有了第一个孩子，只可惜四年连生四女，这让李敖的母亲在家里抬不起头，饱受白眼。直到第五胎——李敖的出生，他母亲才算松了一口气。“妈妈生我时候，已经一连生了四个女儿，这种情形，在那时代，已经有点岌岌可危了。
中国汉朝就有‘盗不过五女之门’（生了五个女儿的家，连小偷都不去偷）的话，一个媳妇，不老老实实生儿子，却一而再、再而三、三而四的生女儿，这像什么话？幸亏我应运而生，使妈妈立刻从‘败部复活’，帮了她的忙不少。在生我以后，妈妈又故态复萌，连生了两个妹妹，那时我在家中地位如日中天，直到最后弟弟出世，才算两权分立。六女二男，就是我的同胞情况。”李敖也算是“千呼万唤始出来”，因此，受到家人的万般重视，刚出生的时候就有了一个正式的小名——安辰，这个名字基本上无用武之地，家里人都不这样叫他。据说，李敖这个名字是这么来的：在李敖刚出生还没多久的时候，家里的大人们就经常发出“嗷”、“嗷”的声音来逗他，这种叫法被李敖的四姐李琤听了去，便以为这是弟弟的名字，于是乎开始用“小嗷”这个名字来叫自己的弟弟，李敖的名字便是这么来的。不管是真是假，到现在李敖的名字早已响彻大江南北。
在李敖两岁时，也就是1937年，为了不受日本人的统治，一家人举家迁往北京（当时还叫北平）。这次浩浩荡荡的迁移行动被李敖称为“出满洲记”。到了北京之后一家人住在内务部胡同甲四十号，而李敖的父亲李鼎彝则经过地下组织的同意，进入在北京的汪精卫政府法部任科员，由于工作能力较高，李鼎彝升迁到华北禁烟总局，后来被调到太原禁烟局任局长一职。而五岁的李敖也随着父亲来到太原。在太原李敖有许多个“第一次”。第一次知道什么是鸦片、第一次参观做香的工厂、第一次见到人体骨架……李敖住在太原的这段期间一直有一个男佣人照顾他的生活起居。这个佣人名叫温茂林，脾气憨厚、性格耿直且不太合群，很大程度上李敖的性格都受到了他的影响。温茂林每天与李敖形影不离，对李敖的照顾可以说是无微不至，但是当李敖做错事的时候，他一样会毫不留情地怒目训斥，所以李敖对他是又怕又喜欢。
一年后，李敖离开太原回到北京，1942年进入北平新鲜胡同小学开始学习。上小学期间李敖经常会阅读一些旧式小说以及一些翻译作品，这对李敖今后的写作有很大的影响。除此之外，李敖在六年级的时候当选过班里的自治会主席、“模范儿童”以及学校图书馆的学生馆长。这个期间李敖第一次向杂志社投稿，在《好国民》杂志上发表了《忘心》以及《人类的冷藏》两篇文章。李敖十三岁开始暗恋女生，一个叫张敏英的小女生。小学毕业之后李敖以总分第一名的成绩考进了北京市立第四中学，但当时正值国共之争，北京的局势非常危险，于是李敖与他的两个姐姐在父亲李鼎彝的安排下经由天津来到了上海。在这里李敖入读上海市立缉规中学，期间阅读了大量的左派刊物。但是仅仅在上海待了不到五个月，就因为上海危急一家人又离开了上海坐船去到了台湾，居住在台中时，李敖在省立台中第一中学开始了他初二年级的学习生活。
文锋毕露
在台湾刚开始读初中没多久，李敖就展现出了他的演讲才华，他在台中市第四届全市国语演说竞赛中获得了初中组的第二名。李敖在十五岁的时候，开始与同学合办报纸——《初三上甲组报》。上了高中之后，李敖又先后参加了本校的论文赛以及台中市的论文赛，均获第一。之后李敖又在《学生》杂志上发表了《杜威的教育思想及其他》以及《合作制度与节制资本》等文章，后者参加了第三十届国际合作节征文比赛，获得了第一名，李敖也因此“拿到有生以来最大一笔数目的奖金”，这笔奖金被李敖用来充实自己的思想——买了四十册梁启超的《饮冰室合集》。之后，李敖又耗费了十八天的时间在省立台中图书馆里完成了《四部备要暨四部丛刊书目对照表例》。
高二时，又陆续发了《“英伦归来”的启示》、《生也有涯知无涯》以及《诸葛亮的军政》等文章，期间又拜读了《胡适文存》，并给胡适写了两千字的长评寄了过去，两人的交情由此开始。在这段时期，李敖与他的数学老师共产党员严侨一直都有密切来往。在李敖上高三的时候，严侨被捕，李敖已经自愿休学在家，而他为了严师母以及严侨的三个孩子每天都不吃早饭，存钱义助他们。后来，十九岁的李敖自学考入了台湾大学的法律系专修科（后更名为法律系司法组）。一年之后，李敖的父亲李鼎彝去世，李敖则因受先进思想以及本身特立独行的性格的影响，拒绝披麻戴孝，拒绝在自己父亲的葬礼上哭，并且意图改变现存的丧葬制度，此举遭到了众人的一致指责。
李敖的大学上的并不消停，他刚上大学没多久就由于不满意学校师资方面的情况而选择了退学。李敖不再学习法律，却转而考入了台湾大学的历史学系，开始学习历史，这为李敖今后的习惯性“考据”打下了基础。在上大学期间，李敖四季身穿长袍，被学校的同学戏称为“长袍怪”，成为台大一道独特的风景线。在历史系读书的时候，又认识了历史学家姚从吾先生。后来经过姚从吾的介绍，终于结识了仰慕已久的胡适，于是开始拟写《胡适评传》。
大学毕业时，李敖谢绝了姚从吾的考研劝说，反而入伍当兵。在凤山陆军步兵学校接受第八期的预备军官训练。训练期间，李敖开始了他《一个预备军官的日记》的写作，后来进入野战部队，担任陆军北师四十九团二营四连炮兵排长，几乎走遍了整个台湾南部。在李敖半年的受训时间里，国民党一直使用各种办法拉学员入党，甚至放出“不入党的会被分发到金门前线”的威胁，那个时候的金门是个极其危险的战争地带，因此有许多非党员的学员都匆忙入党，只有李敖依旧我行我素、不为所动。指导员就询问李敖原由，李敖说他不怕去金门。经过几番劝说，李敖还是不放弃自己不入党的初衷，甚至说出了“我准备死在金门，没什么不方便了”这样的话。这件事的结果充满了戏剧性，李敖没有去成金门，反而是一些临时入党的学员被分发到了那里，气得他们把党证都撕了。对此，指导员的解释是：“前线需要忠贞的人，把李敖送到前线，他会影响民心士气，所以还是你们去好一点。”李敖是在1961年退伍的，退伍之后又陆续发表了《充员官》、《爱情的刽子手》、《老年人和棒子》、《播种者胡适》、《给谈中西文化的人看看病》等文章。
1963年，李敖出版了他的第一本图书《传统下的独白》，并在《文星》上发表了《高等教育的一面怪现状》一文。到了第二年，又分别出版了《胡适评传》与《胡适研究》。1965年，李敖在《文星》杂志上发表《没有窗，哪有“窗外”？》、《我们对国法党限的严正表示》等作品，尤其是后一篇文章，批评了国民党，《文星》杂志也因此被封杀。1966年对李敖来说则是流年不利的一年。
在这一年，他的大批作品被查禁，其中包括《孙逸仙与中国西化医学》、《历史与人像》、《传统下的独白》、《教育与脸谱》、《为中国思想趋向求答案》、《文化论战丹火录》、《上下古今谈》、《闽变研究与文星讼案》、《乌鸦又叫了》、《李敖写的信》、《两性问题及其他》、《孙悟空和我》、《也有情书》、《不要叫罢》等书，甚至有的书还在装订厂就被治安人员全部抢走，如《李敖告别文坛十书》。警察方面开始多次找李敖谈话，并且以“妨害公务”的理由对李敖提起公诉。就算如此，李敖对于一些志同道合者依然是该帮就帮，这使得当时的政府开始屡次软禁、跟踪李敖。一直到1971年，李敖最终被捕，《纽约时报》还对此做了报道，李敖最后以“叛乱罪”被判十年，后来又改成了八年零六个月。至此，李敖暂时退出了文坛。
复出文坛
1975年，蒋介石去世，李敖的刑期也因此由八年零六个月减成了五年零八个月。1976年，李敖刑满出狱，担任政治大学国际关系研究中心副研究员一职，这个工作的获得带有被迫性质，因此李敖拒绝一切：“在中心我待了十三个月，但是全部上班的时间，不到十三个小时。不但拒绝研究，也拒绝讨论、拒绝听演讲会、拒绝签到、拒绝请领书报，最后拒绝领薪水。”最终李敖辞职，并“隐居”两年，直到1979年，李敖重出文坛，开始在《中国时报》负责专栏写作，并出版了《独白下的传统》一书。没过多久，又陆续出版了《李敖文存》与《李敖文存二集》。1980年，出版了《李敖全集》。1981年，李敖申请获得了《千秋评论》杂志的执照，但没过多久就被吊销，之后又被昔日好友萧孟能诬告入狱，判刑六个月，这次坐牢对李敖的影响没有第一次那么大。在其入狱期间，《千秋评论》照常出版，只不过是以“丛书”的形式。出狱之后，李敖又根据自己的监狱生活写了许多关于监狱黑暗方面的文字，以此来揭露司法方面的黑幕。在1982年的6月，李敖又出版了“三情之书”——《李敖的情诗》、《李敖的情书》、《李敖的情话》。
