东汉末年，杨修以才思敏捷、颖悟过人而闻名于世。杨修，在曹操的丞相府担任主簿，为曹操掌管文书事务。曹操为人诡谲，自视甚高，因而常常卖弄些小聪明，以刁难部下为乐。不过，杨修的机灵、颖悟又高过曹操，致使曹操常常生出许多自愧不如的感慨和酸溜溜的妒意。
有一天，曹操招了一些工匠在丞相府后面修建花园。花园是按曹操的设计图修建的。当花园落成之际，曹操亲自去察看了一下。花园修建得错落有致，景物相宜，曲径通幽，极富情趣，曹操十分满意。走出花园后门时，曹操忽然停下脚步，上下打量一番，皱了一下眉头，随即从侍从手中要过笔来，在门上写了个“活”字，没说一句话，转身就走了。
究竟是什么意思？工匠们琢磨来琢磨去，就是琢磨不透。
这时，杨修走了过来，工匠们像见到救星一样，一把拉住他，把刚才发生的事，一五一十地告诉了他。杨修一听就明白了，对工匠们笑笑说：“丞相嫌后门宽了，要缩小一点哩。”
“是丞相说的吗？”一个工匠不放心，问了一句。
杨修摇摇头，用手指指门说：“‘活’字在门中，这不是‘阔’字吗？”
匠头埋怨说：“丞相跟我们说一声不就行了，何必要跟我们打哑谜呢？”于是按杨修给的新尺寸，工匠们将花园的后门改窄了。
第二天，曹操又来了，看了看改装后的园门，完全符合自己的心意，便不露声色地问匠头：“是谁叫你们这样做的？”
匠头战战兢兢地告诉丞相，是杨主簿吩咐的。曹操笑着说：“我就想到是杨修教你们这么做的。这小子，也算是机灵到家了。”
一次，北方来人向曹操进献一盒精心制作的油酥，曹操开盒尝了尝，觉得味道很好，因此连说了两声“好”，随即盖上盒盖，在盒上题写了一个醒目的“合”字，便走开了。
曹操的侍从们凑到了一起，七嘴八舌地议论起来，谁也不知曹操的葫芦里卖的是什么药，于是请杨修来琢磨琢磨。
杨修来后，默默地思索了一会儿，便动手打开这盒油酥。一个老文书连忙说：“不要动，这可是丞相喜欢吃的呀。”
杨修对大家说：“正是因为它味道好，丞相才让我们一人一口分了吃，大家尝尝吧！”
老文书不放心地说：“你这鬼精灵，别捉弄我们啊！”
杨修大笑着说：“这盒盖上写着‘合’字，不是明明白白地告诉我们‘人一口’吗？你胆小，你就不要吃，反正我是要吃的。”拿起一块油酥就塞进嘴里去了。
大家一想，有道理。顷刻之间，这盒油酥便被众人吃得干干净净。
后来，曹操得知又是杨修猜中了他的心思，口中喃喃地说道：“杨修果然是一个机灵之人。”不过，自负的曹操心里却酸溜溜的。
机灵、聪明是杨修的特长，也是他的短处。曹操自知不比杨修，心中充满了妒嫉，但表面却丝毫不动声色。
曹操南征路过孝女曹娥的墓地时，见到墓碑正面刻着一段赞扬曹娥的短文，背面刻着蔡邕手书的八个字：黄绢幼妇外孙齐臼。
曹操问身边的杨修：“你知道这几个字的含义吗？”杨修点点头，正欲开口说。曹操摆摆手说：“你先别说，让我思索一下。”
二人上马走了大约30里，曹操领悟了它的含义，对杨修说：“我已想出了它的含义，请主簿先说说看。”
杨修说：“‘黄绢’是黄颜色的丝织物，它隐含了一个‘绝’字；‘幼妇’是少女，隐含一个‘妙’字；‘外孙’是女儿的儿子，隐含一个‘好’字；‘齐臼’是用来盛放辛辣食品的，它隐含一个‘辞’（辞的古体字）字，合起来就是‘绝妙好辞’。蔡中郎（蔡邑曾任左中郎将）用这句隐语来赞扬这块十分精彩的碑文。”
曹操听后连声说：“对，对！跟我理解的完全一样。”
实际上曹操奸雄一世，谁能说得清他究竟是理解了没有呢？
就算他真的想出来了答案，心中也会大为不快。一个人要是知道世上另一个人的才智和反应速度，要早自己30里地，那他无论想干什么，不是都能被对方早早看穿吗？这对于曹操而言，是一种威胁。而此时的杨修只知得意，还浑然不觉呢。
建安十九年春，曹操亲率大军进驻陕西阳平，与刘备争夺汉中之地。刘军防守严密，无懈可击，又逢连绵春雨，曹军出战不利。曹操见军事上毫无进展，颇有退兵的意思。
这天，曹操独自一人吃着饭，同时也在思考下一步的行动。一个军令官前来请示曹操当晚军中用什么口令。军中规定每晚都要变换口令，以备哨兵盘查来人。此时，曹操正用筷子夹着一块鸡肋骨，于是脱口而出：“鸡肋。”军令官听了也没觉得有什么奇怪的。
消息传到杨修耳里，他便悄悄地整理笔札、行装，作开拔的准备。一个年轻的文书见状后问道：“杨主簿，这天天要用的东西有什么好收拾的？明天还不是要打开？”
“不用了，小兄弟，我们马上就可以回家。”杨修诡秘地一笑说。
“什么？要回家了？丞相要撤退，连点蛛丝马迹也没有啊。”小文书不解地看着杨修。
杨修淡然一笑说：“有啊，只是你没有察觉到罢了。你看，丞相用‘鸡肋’作军中口令，‘鸡肋’的含义不就是‘食之无肉，弃之可惜’吗？丞相正是用它来比喻我军在汉中的处境。凭我的直觉，丞相已考虑好撤军的事了。”
消息传到夏侯惇那里，夏侯惇也相信了，便吩咐军士们也跟着作撤退的准备。不料，曹操晚饭后为军情棘手而难以入睡，便步出大帐巡视，看到这个情况，愕然一惊。他急忙向夏侯惇查问，夏侯惇哪敢隐瞒，照实把杨修的猜度告诉了曹操。对杨修的过分机灵早已不快的曹操，这下子抓到了把柄，立即以惑乱军心的罪名，把杨修杀了。
曹操虽杀了杨修，但还是下令退离了汉中的战场。就杨修而言，他早晚必死无疑。因为他三番五次炫耀自己的才能，虽然聪明，但只是小聪明而已。
