在基尔曼学校开始第二年的学习的时候，我是充满了希望和成功的决心的。但是在头几个星期我碰到了没有预想到的困难。基尔曼先生同意在那一年我应该主要学习数学。我的课程是物理、代数、几何、天文、希腊语和拉丁语。不幸的是，我需要的许多书都没有能够在我开始上课时及时地出凸印版，所以有些课程缺少重要的设备。我上课的班很大，老师不可能给我特殊的指导。沙利文小姐不得不把所有的书都念给我听，并为老师给我翻译。在11年中这是第一次她那只宝贵的手看来要不能胜任它的任务了。
我需要在课堂上做代数和几何的练习，解答物理问题，这些只有在买来盲文书写器以后我才能够去做，有了盲文书写器，我可以写下作业的步骤和过程。我不能用眼睛看见画在黑板上的几何图形，唯一能使我得到图形的清楚的概念的方法是在垫子上用直的和弯的铁丝把形状做出来，正如基斯先生在他的报告中所说，字母标出的图形、假设和结论、作图和证明的过程等我统统都必须装在脑子里。总之，每一门学科都有自己的障碍，有时我失去一切勇气，暴露了自己的心情，我的表现想起来都觉得不好意思，特别是，我的烦恼的迹象后来被用来反对沙利文小姐，这个我在那儿所有的好心的朋友中唯一能够把弯的弄直、使崎岖的地方变为平坦的人。
然而，我的困难开始一点点地消失了。凸印版的书以及其他设备来了，我以加倍的信心投入到学习中去。代数和几何是仅有的我怎么努力也仍然难以理解的两门课。正如我在前面说过的那样，我没有数学上的天资；不同的要点给我解释得没有我所希望的那样彻底。几何图形更是特别伤脑筋，因为即使在垫子上我也看不出不同部分之间的关系。直到基斯先生教我以后，我才对数学有了一个清楚的概念。
我正在开始克服这些困难的时候，突然发生了一件事情，改变了一切。
就在课本到来之前，基尔曼先生已经开始告诫沙利文小姐，理由是我学习太辛苦了，尽管我极力反对，他还是减少了我课堂学习的时数。开始的时候我们曾同意，如果必要，我可以用5年的时间做上大学的准备，但是在第一年结束的时候，我考试的好成绩使沙利文小姐、哈博小姐（基尔曼先生的校长）和另外一个老师觉得，再用两年，不用太费劲我就能够完成上大学的准备。开始的时候基尔曼先生是同意的，但是当学习任务变得有点让我犯难的时候，他坚持认为我功课太繁重了，应该在他的学校里再学三年。我不喜欢他的计划，因为我想和我班上的同学同时上大学。
11月17号那天我有点不舒服，没有去上学。尽管沙利文小姐知道我没有什么大病，可基尔曼先生听说了以后就宣称我的身体要垮了，改变了我学习上的安排，这将会使我不可能和我的班级一起参加结业考试。最后，基尔曼先生和沙利文小姐之间的意见分歧导致母亲让我妹妹米尔德里德和我一起从剑桥学校退了学。
拖了一段时间以后，安排给我请剑桥的默顿·基斯先生做我的家庭教师，以继续我的学业。那年冬天剩下的时间，沙利文小姐和我是在朋友钱伯林家度过的，他们住在离波士顿25英里的伦萨姆城。
1898年从2月到7月，基斯先生每星期到伦萨姆来两次，教我代数、几何、希腊语和拉丁语。沙利文小姐为我翻译他的讲解。
1898年10月，我们回到波士顿。在8个月的时间里，基斯先生每星期给我上5次课，每次大约一个小时。每次他都解释上次课里我不了解的东西，留新的作业，把我一周中在打字机上做的希腊语练习带回家去，全部批改后发还给我。
我上大学的准备就这样不间断地进行着。我发现自学比在课堂里听课要容易得多，也愉快得多。没有仓促忙乱，没有困惑不清。家庭教师有充裕的时间把我不懂的东西解释给我听，因此我比在学校里学得更快、更好。我仍然感到掌握数学问题比任何别的科目的学习都更为困难。我希望代数和几何有语言和文学学习一半那么容易就好了。但是即使是数学，基斯先生也使它很有趣，他成功地把问题削成小块，到我能够理解的程度。他使我的脑子处于警觉和渴切的状态，培养它进行清晰地推理，平静地逻辑地寻求解答，而不是轻率地往空中一跳，什么结果也没有。无论我可能多么不开窍，他永远是那么温和有耐心，说真的，我的笨劲即使是约伯也常常会受不了的。
1899年的6月29和30日，我参加了为进入拉德克里夫学院的最后考试。第一天考的是基础希腊语和高级拉丁语，第二天考的是几何、代数和高级希腊语。
学院当局不允许沙利文小姐把试卷读给我听；因此珀金斯盲人学院的一位老师尤金·维宁先生受雇把试卷用美国盲文抄写出来。维宁先生和我不认识，除了用盲文之外不可能和我交流。监考人和我也不认识，他没有企图以任何方式和我交流。
用盲文进行语言科目的考试相当顺利，但是在代数和几何考试的时候困难出现了。我简直茫然不知所措，由于浪费了许多宝贵的时间而灰心丧气，特别是考代数的时候。确实，我熟悉在美国常用的文字系统的盲文——英国式的、美国式的以及纽约点式盲文；但是这三个系统中在代数和几何上使用的各种标记和符号很不一样，而我在代数课上只使用过英国式盲文系统。
在考试的前两天，维宁先生给我送来了一份盲文版的哈佛用过的旧代数考卷。我惊愕地发现考卷用的是美国式盲文系统的标记。我立刻坐下，给维宁先生写了一封信，请他给我解释这些标记。在回邮中我收到了另一份试卷和一张标记表，于是我着手学习这些标记。但是在代数考试的前一晚，我虽然拼命想搞清一些非常复杂的例子，却仍然无法分清括号、大括号和根号的各种组合。基斯先生和我都很苦恼，对次日充满了不祥的预感。在考试开始前我们提早一会儿到了学院，请维宁先生把美国式的标记更详细地解释了一下。
在几何考试中，我的主要困难在于我一直习惯于读行式打印机打出来的命题，或有人给我拼写在手心里；不知为什么，虽然命题就在我眼前，我却觉得盲文让我糊涂，无法在脑子里搞清楚读到的东西。但是当我考代数的时候，我遇到的困难更大。我刚学过的、以为自己会了的标记令我十分茫然。此外，我看不见自己在打字机上打出来的答案。我在学习时做练习向来用盲文或心算。基斯先生过于依靠我心算解题的能力，没有训练我笔头答试卷，因此我在考试时答题极慢，而且不得不把例题读了一遍又一遍，才能够明白要我做的是什么。真的，我现在也不能肯定我正确地明白了所有的标志。我感到很难保持头脑的清醒。
但是我不责怪任何人。拉德克里夫学院的行政委员会没有意识到他们使我的考试变得多么困难，也不了解我需要克服的特有的困难。但是如果他们无意地给我制造了困难，使我感到安慰的是，我知道自己把所有的困难都克服了。
