由于历史上的张松是对三国分立局面有过相当影响的人物，所以罗贯中用他的生花妙笔，以不多的笔墨把张松形象塑造得有声有色，其中《三国演义》第六十回写张松事最集中。该回书写盘踞汉中的张鲁，常思侵犯西川，益州牧刘璋深为忧虑。别驾张松献解危之计，刘璋大喜，即如计派张松到许昌劝说曹操，兴兵打张鲁。
张松到了许昌，因曹操刚破马超，“傲睨得志”，没有给予礼遇。张松本来暗带西川地图，欲献之以取富贵，因曹操无礼作罢。张松在曹操面前也未卑躬谄媚。
博学能言、智识过人的丞相主簿杨修来看张松，二人相互答难，针锋相对。张松指责曹操“文不明孔孟之道，武不达孙吴之机，专学强霸而居大位”。杨修说：你们僻处“边隅”，“安知丞相大才乎？”随即叫左右取出一卷曹操仿《孙子十三篇》而作的兵书《孟德新书》给张松看。哪知道，张松过目成诵，看了一遍后大笑说：“此书吾蜀中三尺小童，亦能暗诵，何为‘新书’？此是战国时无名氏所作，曹丞相盗窃以为己能，止好瞒足下耳！”杨修想曹操兵书，乃“秘藏之书”，你蜀中小儿焉能暗诵，根本不信。张松见其不信，即从头至尾，朗诵一遍，无一字差错。曹操得知，恼羞成怒，下令将书撕碎烧了。
第二天，曹操布置在西教场点军，盔甲鲜明，衣袍灿烂；金鼓震天，戈矛耀日；旌旗飚彩，人马腾空。曹操故意请张松去看，并盛气凌人地说：“吾视天下鼠辈犹草芥耳。大军到处，战无不胜，攻无不取，顺吾者生，逆吾者死。汝知之乎？”倒也是，敬人者人恒敬之，见曹操如此无礼，张松针锋相对，回敬说：“丞相驱兵到处，战必胜，攻必取，松亦素知。或日濮阳攻吕布之时，宛城战张绣之日；赤壁遇周郎，华容逢关羽；割须弃袍于潼关，夺船避箭于渭水：此皆无敌于天下也！”几句话把曹操的累累败绩，一一提出。曹操大怒道：“竖儒怎敢揭吾短处！”喝令拿下斩了。只因杨修、荀或等人谏阻，才得以幸免。张松离开许昌后，径直往荆州见刘备。刘备厚待之，张松感其宽仁爱士，遂献上西川地图。
其一，据史籍记载，张松使曹，见曹操，是在荆州，即公元208年曹操大军南征，兵入荆州之时，而非在许都。
其二，难杨修，说曹操“盗窃以为己能”之事，见于《三国志集解》引《益部耆旧杂记））o此事有所依据，但杨修是想留住张松，张松并没有与之答难，张松也没有挖苦曹操。
其三，史书中并没有张松当面挖苦曹操的记载，也没有曹操因此要杀张松之事。至于当面挖苦曹操的几件事，多不见于历史记载。
其四，张松献西川地图内容，见于《三国志·蜀书·先生传》注引韦昭《吴书》，但并没有欲献曹操以取富贵不成之后再献刘备的记载。
由此可见，《三国演义》写张松挖苦曹操之事并不确凿。罗贯中虚构这段故事，其意也在“贬曹”，目的是让曹操出尽洋相。
关羽、张飞、赵云、马超、黄忠并称“五虎上将”，元代的《三国志平话》和罗贯中的《三国演义》都说“五虎上将”系刘备所封。那么——
