湘云从当天午后进入贾府，一直跟大家一起写诗、顽闹，到了晚上，宝钗便邀请湘云去蘅芜苑安歇。自此，第三十七回进入最后一个场景：“蘅芜苑夜拟菊花题”，归入贾府气运线。
史湘云虽然从小就跟袭人关系最好，但长大以后每次来贾府，都是去潇湘馆跟黛玉一起住。第二十二回大家看戏，贾母因为喜欢龄官唱的小旦，喊她出来跟大家见面，凤姐一见龄官就笑说“这孩子扮上活像一个人，你们再看不出来”，宝钗、宝玉心里早知道答案，但一个不肯说，一个不敢说，只有湘云心直口快，说龄官长得“到像林妹妹的模样”，结果这句话惹怒了黛玉，吓坏了宝玉，直接导致湘云的自尊心受到严重挫伤，更间接导致宝玉和黛玉同学爆发剧烈冲突，湘云自己跟黛玉之间也生出了淡淡的嫌隙，再也无法回到从前那种同衾共枕的亲密。从那以后，湘云与宝钗之间，日见亲近。不过，宝钗这次邀请湘云同住，其实还有另外一层考虑。
宝钗带着湘云一回到蘅芜院，湘云就“灯下计议如何设东拟题”。曹师这种安排，首先是为了继续表现湘云仍然沉浸在参与诗社的热情里，侧面肯定湘云做事态度认真，既已承诺“先邀一社”，就想努力做好；其次，暗示湘云分析问题和处理事务能力稍稍欠缺，“宝钗听她说了半天，都不妥当”。最后，曹师的真实目的还是宝钗同学。“夜拟菊花题”，是曹师为宝钗同学度身定做的场景。
首先表现宝钗做事有章法。先向湘云说明诗社做东的原则，再点评湘云所提方案的问题，然后提出自己的建议，最后还不忘打出感情牌，以情动人，消除湘云可能因此产生的失落和不满情绪。
首先，原则先行：“既开社，便要作东，虽然是个顽意儿，也要瞻前顾后，又要自己便宜，又要不得罪了人，然后方大家有趣。”这其实不仅仅是起社作诗的原则，也是筹办聚会的原则。湘云下午提出自己要做东道，显然只是一时兴起，事实上，湘云自己既不了解原则，也不清楚细节。
第二步，点出问题：“你家里你又作不得主，一个月通共那几吊钱，你还不彀盘缠呢！”湘云缺钱，宝钗知道，可是别的兄弟姐妹们却不一定知道，万一因为经费不足引起大家的误会，湘云就百口莫辩了。“况且你就都拿出来，做这个东也不彀。难道为这个家去要去不成？还是和这里要呢？”宝钗语气虽然温和，但提出的问题却很尖锐。湘云心直口快，思维简单，对事情考虑不周很正常。
宝钗“一夕话提醒了湘云，到踌躇起来。”是啊，一分钱尚且难倒英雄汉，何况是起诗社做东的钱？萧遥心里也开始犯嘀咕：湘云该怎么办呢？
第三步，给出建议：“这个我已经有了主意”。宝钗一开口，萧遥和湘云悬着的心就放进了肚子里，但还是很好奇，宝钗有了什么主意。宝钗随即提出了请大家吃螃蟹的建议，并给出了三个充分理由。理由一是自己有资源，省钱：自家当铺里的伙计，“他家田上就出的好肥螃蟹”；理由二是大家都喜欢吃：“现在这里的人，从老太太起连园子里的人，有多一半都是爱吃螃蟹的”，“前日姨娘还说要请老太太在园子里赏桂花吃螃蟹，因为有事，还没有请”；理由三，当然是便利。先不用说诗社的事情，只说请大家吃螃蟹赏桂花，“等他们散了，咱们有多少诗作不得呢！”最后，宝钗还细细总结了待办事项：“我和我哥哥说，要他几篓极肥极大的螃蟹来，再往铺子里取上几坛好酒来，再备四五桌果碟子，岂不又省事，又大家热闹了。”
“湘云听了，自是感服，极赞想得周到”。萧遥也对宝钗的能力心折不已。曹师这番文字写完，一切水到渠成，既帮助湘云填平了自己挖的坑，又突出了全能型超一流选手薛宝钗的综合能力，更落实了诗社最重要的前期准备。
最后一步，情绪安抚：“我是一片真心为你的话，你千万别多心，想着我小看了你，咱们两个就白好了。你若不多心，我就好叫他们办去。”宝钗一番话，真情实意，句句都说在了湘云的心坎儿上，堪称闺蜜典范。湘云这边自然早已感激莫名，忙笑道：“好姐姐，你这样说，到是多心待我了。我凭他怎么糊涂，连个好歹也不知，还成个人了！”随后，曹师又刻意给湘云同学安排了依据发自内心的表白，以完成了对第三十五回宝钗透露湘云在家处境艰难这一线索的呼应和闭合：“我若不把姐姐当作亲姐姐一样看，上回那些家常话烦难事，也不肯尽情告诉你了”，湘云这句话，足以补充证明为何宝钗知道湘云在家的真实处境。
宝钗听了湘云的话，立刻“唤一个婆子来”，让通知薛蟠做好准备，说自己要请老太太、姨娘赏桂花。还特意叮嘱：“你说大爷好歹别忘了，我今儿已请下人了。”善良体贴，兰心蕙质，心思缜密，滴水不漏。这是曹师心目中的宝钗。同时，曹师安排宝钗在这里牛刀小试，也为后文跟李纨、探春等共同主持家务埋下了伏笔。
写完事务规划能力，解决了诗社的物质基础，接下来曹师通过拟菊花题来表现宝钗的才情。准确地说，这应该算作强化描写。毕竟”薛林之技”是大家“兼慕”的。宝钗带着湘云一起分析诗社的题目：“诗题也不要过于新巧了”，原因有二：一是古人诗中没有刁钻古怪的题目和极险的韵脚；二是题过于新巧，韵过于险，则不得有好诗，终是小家子气。指出“诗固然怕说熟话，然而更不可过于求生，只要头一件立意清新，自然措辞就不俗了。”。这次，曹师借宝钗之口提出的是创作指导原则，与前面的聚会筹划原则一样，言简意赅，行之有效，直指活动本质。放到今天，仍然有借鉴意义。
一口气讲完这些，曹师继续让宝钗把谈话拉回现实：“究竟这也算不得什么，还是纺绩针黹是你我的本等，一时闲了，到是于身心有益的书看几章是正紧。”这句话，苦口婆心，充分表现了宝钗的人生观。这一句话，从人物塑造的角度来看，十分重要。没有这句话，就不像是宝钗了。可惜，湘云同学的心思全在诗社上面，根本不同意宝钗的观点，又不好反驳，所以宝钗的话，她根本没有接话茬，而是迅速把话题转到诗社拟题：“我如今心里想着，昨日做了海棠诗，若如今要做个菊花诗”。
宝钗对湘云的没反应不以为意，也并不纠结，照例先分析了湘云“菊花诗”立意的优劣，又给出补救措施“以菊花为宾，以人为主，竟拟出几个题目来，都要两个字。一个虚字，一个实字。”随后，“二人研墨蘸笔，湘云便写，宝钗便念”，很快凑了十个题目，湘云看了一遍，总觉不妥，于是让宝钗又想了两个，一共凑成了十二个题目，宝钗又提出“越性编出他个次序先后”。这个场景读到现在，细心的读者们其实已经可以发现，曹师其实写这么多文字，目的只有一个：全力突出宝钗同学各方面的能力。其中用意，需要读者结合后续文字前后印证，细细感悟。
整个第三十七回，通过对海棠诗社活动组织描写贾府第四代姊妹们的起居日常，行为处事；通过诗词内容，窥视每个人的内心世界和人生观；同时侧面描写了贾府以及上上下下各色人等的气运变化。自第三十七回开始，《红楼梦》展开了全新的篇章。
