1866年11月12日，孙中山出生于中国东南沿海珠江三角洲的广东省香山县翠亨村。对于其一生和抱负都与西方紧密相连的人来说，诞生在此地真是适得其所。珠江三角洲从省城广州向外延伸，人口稠密，是最早沟通中国与欧洲沿海国家的桥梁。1517年葡萄牙人到来之后，广州便成为与西方贸易的重要港口。此后约100年间——从18世纪中叶至鸦片战争止，广州一直是中国沿海地区唯一合法的入境口岸。
当清王朝坚持其排外主义之时，多样易变的西欧各国社会正处在生气勃勃的转变之中。在16世纪，知识奇迹般地增长，触发了渐增的全面革新进程。欧洲迈进了它的近代时期，并在科学技术方面开始超过中国。
尽管中国并非停滞不前，但是，就质的变化而言，其前进步伐比文艺复兴后的西方缓慢得多。世人熟知，在几百年相对稳定的文化环境中演化的儒教，是最富弹性的。在组织生产和支配自然力方面，基于农业的中国官僚政治制度，比近代以前其他社会的都更卓有成效，因之它能得以在经受多次起义、政治分裂和亚洲内陆部落征服后幸存。直至16世纪过去已久，其弊端才达到足以引起革命性剧变的危急程度。
在这漫长的岁月——欧洲近代民族国家成形的时期，中国一直抵制西方的贸易、外交方式，对待“蛮夷”如同传统的亚洲藩属，硬要它们迎合其闭关自守的偏爱和优越感，以此作为交往的条件。就中国而言，西方商人要么接受这些条件，否则别找上门来。它认为，既然这些商人仍渴求中国的丝绸、茶叶，那么，允许他们有限地进入广州和三角洲南端小半岛澳门，用银子换取中国的这两种珍贵产品，就够宽宏大量了。
然而，至19世纪上半叶，正在工业化的欧洲，已有足以满足其贪婪欲望的力量。英国商人——世界上经济扩张动作最快的先遣人员，因向广州地区走私印度鸦片而大发横财，这亦有助于平衡英属东印度公司的账目。当中国政府试图实施其禁烟法令时，英国当局便为贸易自由而发动战争。虽然第一次鸦片战争（1840-1842）把鸦片问题留待第二次冲突解决，但从此消除了欧洲人头脑中的中国强大的错觉。一度曾被视为可怕巨人的天朝，如今看来只不过是个“可怜的杂耍表演者”。
但是，战争又使双方产生了新的错觉。广州及另外四个港口，虽在有利于西方的条件下开放，但贸易——战争的根源——却发展缓慢。中国的军队虽然败北，但其传统经济依然稳固。在外国商品对自给自足的中国市场产生相当不利影响的前几十年，欧洲企图攫取巨额利润的梦想，一直未能实现。
与此同时，中国仍驽钝颟顸，对新敌人的可怕的军事潜力和动机不甚了了。中国的士大夫政治家，过去是驯服难对付的亚洲内陆部落的艺术大师，现在用同样的绥靖计谋，控制不可思议的把商业得益置于首位的新蛮夷，把必要的防御放在次位，对西方压力全面让步。为了表示皇帝公正无偏的善行，亦为实现由来已久的以夷制夷的策略，他们欣然签字于含有最惠国待遇条款的条约：皇恩施及各国，一体均沾。
按20世纪中国一位国际法学家的说法，这成了“外国在华权利大宪章”。它使甚至是二、三流的强国，亦能从诸如中国放弃关税自主和治外法权等让步中获益。这种治外法权，使洋人及其保护者在中国的领土上，受到外国法律和领事法庭的保护。多少年过去了，中国的政治家才开始想到互惠或补偿的权利问题。但是，只要中国抱住唯我独尊的错觉不放，焉能求得平等？
临近19世纪末，当帝国主义变得穷凶极恶之后，这就不是什么唯我独尊的问题，而是生死存亡的问题了。于是民族主义取代了传统的世界大同思想。20世纪20年代，当孙中山指控不平等条约使中国变为“次殖民地”，成为所有列强的牺牲品而又无人对其负责时，他便充当了新型民族主义者的代言人。
然而，作为鸦片战争的直接恶果的受害真相，并非如所想象的那么清楚。因袭的绥靖遏制政策，在施之于新蛮夷的最初数十年间，看来还是奏效的。由于通商限制在指定的几个港口，所以外国人的存在慢慢才意识到。不管怎样，在与欧洲人及其生活方式有过接触的华人中，广东人一直惹人注目。
和欧洲人做买卖的经验，其中包括掌握洋泾浜英语等方面的技巧，使许多广东人能在上海及其他新开放的港口充当经纪人。此外，1842年割让给英国的香港，距广州仅90英里，离三角洲南部则更近。大量的广东人聚居在这块殖民地。它为其居民提供了受现代教育和仔细观察西方社会实际的机会。最后，1850年以后大规模的移民出境，也扩大了广东省与外部世界的联系。至今海外的华侨社会，出生于闽、粤两省的人仍占多数。即使如此，倘若认为孙中山最早熟悉的南粤地区，因长期受外来影响便发生了明显变化，那将是一种误解。如果说，“19世纪的中国社会对近代西方毫无反应，是件令人扫兴的事”，那末，广东亦不例外。“在甲午中日战争（1894-1895）前夕，中国社会基本上仍是‘传统’的”。在这样的社会里，精通经典是以科举考试形式猎取权力和威望的主要途径。一般地说来，非文人学士出身、来自下层社会的人，如商人、移民和受教会学校教育者，总是被占支配地位的儒家名流轻蔑和怀疑。纵然精于外事的广东人在通商口岸能起有益作用，但影响有限，正如通商口岸本身对中国心脏地带的经济生活只产生有限的影响一样；他们亦处于通向权力之路的边缘。
孙中山的故乡香山县，出了一大批“边缘分子”。16～17世纪时，香山县属一部分的澳门，已被耶稣会的传教士作为进入中国的踏脚石。1650年，一个香山人曾伴随一位意大利耶稣会会士前往罗马，他很可能是中国第一个留学生。尽管这位耶稣会会士的插曲，留给人们的印象是短暂的，但它比后来传教士的活动更具互相宽容和谅解的精神。200年后，出生于距澳门只几英里之地、并曾在当地一所新教教会学校就读的容闳，得外国人的资助赴美留学。1854年，容毕业于耶鲁大学，是中国获美国大学学位第一人。还有两个香山青年陪同容闳出国深造。他们亦系马礼逊教育会学堂（以基督新教来华传教的先驱者命名）的学生。其中一人成为欧洲培养的首位华人医生，在广州和香港与教会医生一起工作。另一位则成为基督教伦敦布道会在香港办的报纸的监印人，并有“包括英国人在内的陪审团成员中的华人第一人”之盛名。
香山县的特色，是出了许多买办——外国商行的代理人。此辈善于把两种不同的文化结合起来，从而为中国沿海地区的西方企业的发展铺平道路。他们中亦有人凭自己的本领，成为有成就的企业家。这种人在香山县为数众多，致使“香山人”几乎与“买办”同义。在香山，教会教育也占优势，大买办唐廷枢，就是容闳在香港马礼逊教育会学堂的同班同学。
虽然买办对近代工商业的发展起过一定作用，但他未真正打破传统的官僚政治制度的束缚。另外一些自诩革新者的香山人——像上面提及的那些人——对中国社会亦未产生多大影响。他们在教会组织或其他外国机构工作，往往老是待在一个地方。他们中的某些人试图左右官方的政策，但通常总是受挫，如容闳提出的派120名幼童赴美接受10至15年正规学校教育或技术训练的计划，费了极大的力气才获清廷认可。但是，守旧的官员生恐容的管理太美国化，因之在该计划实施9年后的1881年，当大多数学生还在大学或中学学习时就被全部撤回。然而，尽管如此，容的计划还是产生了两名大学毕业生（其中一人后来成为中国第一流的铁路工程师），还训练了一支棒球队，在加利福尼亚州的奥克兰与美国朋友比赛大获全胜。容本人后来在康涅狄格州的哈特福德度晚年，沉思痛失促进中国现代化的良机。
另一位香山男儿孙中山，直至年近三十，看来也同样是受挫的现代教育的产物。他在外国学校系优等生，但其才华在国内未受赏识。
孙中山出生时，指望受良好的现代教育及传统教育的前景极渺茫，在社会地位上得以提高的机会亦很少。孙出身典型的农民家庭，与中国其他生活在农村的千百万人一样，为了生存，一家老小必须辛勤劳作，手足胼胝。如果说有什么不同，那就是孙家是翠亨村最穷的五族之一。土地贫瘠，历来是广东的一个难题，山区和沿海农村更严重，多石的沙地限制了农业的发展。因之翠亨村约百户人家中，有许多人从事捕鱼或其他职业；还有一些人则到附近的城镇做工养家糊口。
孙的父亲达成，在翠亨南约25英里的澳门干活，一周只挣几元钱。他显然省吃俭用，有了一些积蓄后，始返故里，重操农业。他迟至32岁才在村里成婚。家境贫困，可能是他在婚后10年（1854）才生一子的原因。此后又生了五个孩子，其中两个夭折。
达成仅有不足半英亩劣田，难以维持家计，故在第五个孩子孙文（最初给孙中山起的名字）出生后，兼充村里的更夫。他还做小本生意及一些临时性的工作，家里人帮他点忙。孙文八岁时，其父才让他入村塾读书。这标志孙家已上升到近年称之为“中农”的地位。
孙家成员还包括达成的两个守寡的弟媳。两个弟弟自卷入加利福尼亚的淘金热后，便杳无音讯。后来才弄清楚，一个在上海附近的海中淹毙，另一个显然早已死在加利福尼亚了。这是广东人常遭的灾难。尽管移居国外是改善家境可供选择的一种尝试，但要冒极大的风险。
19世纪下半叶，每年约有12万广东人前往东南亚和美洲各地充苦力，这些人多半来自三角洲地区。孙中山后来曾辛酸地回忆非法的“猪仔”交易，而澳门正是这种交易最臭名昭著的中心之一。一些年轻的中国人，或是受出国有发财可能的诱惑，或是被强迫落入罗网，关进“猪笼”，用船偷运出境。倘若他们在旅途幸存（1854年抵达旧金山的一条船，500个“猪仔”就死了100），便被卖到秘鲁的鸟粪石群岛路易斯安那及古巴的甘蔗园做苦工；抑或哪里需要廉价的以契约束缚的劳力，便被卖到哪里去，其情形如同非洲的奴隶买卖，极端恶劣，惨无人道。
孙中山了解几大洲华侨的内情，对他们的智能和吃苦耐劳十分钦佩。为了将来能回故乡成家立业，在国外“暂时”工作，往往意味着长年在一种充满敌意和蒙受耻辱的环境中做苦工。据孙中山说，通常一个移居国外的人，25岁到美洲，要在10年后才有足够的积蓄回家乡娶亲；再在海外劳动10年，才能在其出生的村里建造房屋；只有过了最后的10年，才有能力在其家乡购置一些田亩，重返故里安度晚年。
然而，并非所有华侨都充当劳工。他们的经商才能和在货币经济方面长期积累的经验，对他们很有用，尤其在欧洲人新开辟的、土著居民没有经商本领的东南亚殖民地。许多华侨成了小店主、小贩和经纪人。一些人的经商才干，在因循守旧的中国得不到施展，而在这些地方却得以充分的发挥。当他们为反对不公平待遇而斗争时，不能期望得到本国政府多少帮助，即使中国政府纠正了对移民的儒家偏见——官方的移民禁令于1893年废除——之后，它也显得太软弱，不能为其海外侨民的利益有力地干预。因此，华侨便被民族主义者作为恰当的煽动对象。但是，亲属关系的忠诚优先于政治上的利害关系。绝大多数人最关心的是改善其家庭经济状况，纵然只有一位侨居海外的亲属略有成就，其家庭在乡、区的社会地位便一下子抬得很高。
孙家的命运最后出现转机，就是如此。长子孙眉17岁时（1871年），跟随其因事短暂回国的舅舅回夏威夷。从19世纪50年代起，甘蔗成为这个群岛的主要作物，因而极需中国的劳工。栽种中国水稻，又为孙眉提供了机遇，再加上其舅舅的帮助，他便很快发迹了。不久，他成了一个农场的部分所有者，同时还是檀香山一间店铺的业主。1876年，孙眉回翠亨村举行豪华的婚礼，因带一批劳工返夏威夷得了一笔佣金。一年后，他的弟弟伴随母亲到檀香山探望，留下与他在一起。其时孙文仅13岁，由哥哥照料，学习外国知识，以期弥补孙眉经商资质的不足，为日后商业上获得成功铺平道路。
在此之前，孙中山曾受严格的传统教育，但为时太短，未能在中国的经典修养方面打下扎实的基础。但是，这段时期对其世界观的形成是重要的。孙中山在翠亨村生活很久，对农民的疾苦有着不可磨灭的印象。他最初为公众利益所作的努力，就集中在改良农业方面。这是他经常谈论的话题。但幼年时期对广东人民反王朝传统的体察，对其热衷政治的影响更大。
1644年，满人建立了清王朝。直至19世纪初，他们对这个帝国的统治，采用的是一种模仿的方法。他们虽是“异族”征服者，但早在南满时就仿行汉族的官僚政治制度，因而顺利入关，进北京城。这也使他们能够接纳汉族的文人学士，而后者则承认他们的统治是“天意”。为使清王朝的统治合法化，亦为维护自身的利益，汉族名流也遵奉儒教传统：作为帝国的统治者，少数民族血统倒不是主要的，重要的是能否保持文化和制度的连续性。清朝统治者经受了考验，皈依汉族的政治哲学，其正统无懈可击。在他们统治的最初150年间，帝国的军队在边疆令人敬畏，儒家的官僚机器平稳地运转且颇有成效，给整个中国带来和平、稳定和相对的繁荣。
在此时期，种族问题争论虽然静噪，但并未完全消除。几百万昔日大草原上的斗士征服这个国家，此事实并非所有汉民都容易接受的。满人虽然体谅汉民的感情，尊重汉族的文化，但仍强调自己的社会特性及征服者的重要地位。他们不相称地占据了大部分高级文官职位，并实际上垄断了军事领导权。大概使一般汉民恼恨的，是世袭的特权阶层——所有满人及一些先前与满人合作的汉民和蒙古人的后裔——过寄生生活。
这种潜在的反满的种族仇恨，在最后被征服的南方地区尤其显著。1650年，即北京陷落6年后，广州才被攻克。无数的广东人，因对倒坍的明王朝执著的忠诚而献出了生命。但是，包括汉族人建立的历代王朝，都是在血洗中诞生的。唯有更直接的不忠的原因显现时，才会使人想起当年的暴行，种族问题争论才会再次引起，并用来反对清王朝。当中国进入19世纪时，这种情势终于出现了。
当时，清王朝已日趋衰朽。其境遇之困顿，已达“改朝换代”——人们常用以表述中国的王朝寿终正寝的用语——的地步。按照这一规律，占统治地位的王室，跟任何世袭制度一样，终归要失去它最初的某些活力。由于朝廷缺乏控制的手段，儒家豪绅——无论是为宦的文人学士，还是非官方的地方首领，便有可能敷衍塞责，道德沦丧。所以负责治理帝国的特权阶层，都渎职怠工，以权谋私。凡行政官员、税吏、地主、高利贷者、豪门大族及其追随者，无一不压榨农民，侵吞国库收入，因之忽视公共事业和防务便理所当然了。如是帝国便更易受自然灾害——易被说成惹怒天公的征兆——和边患的困扰。再加上苦难农民的骚动，最后朝廷便成为人民起义或外国入侵的牺牲品，有时是两者兼有。当一个新王朝的缔造者恢复了帝国的需求，豪绅的收入与农民生计均可维持平衡后，改朝换代的规律又周而复始。
如果说改朝换代的时机尚未完全成熟，那末，清王朝统治之趋于没落状态，已是极度危机的征兆。人口前所未有的增长，不仅使整个农业系统的能力难以承受，也使清王朝的行政管理机构无能为力。在18世纪，人口增加1倍，达3亿逾额，这是清廷施行儒家仁政的部分后果。到1850年，人口已超过4亿，其增长速度比生产力的发展还快，于是两者间出现了危险的差距。这种危机，不仅是行政管理，而且是制度所造成，不可能在新统治者的指导下，用修改旧章程的办法对付。中国需要工业化和现代科学，因为“晚清传统经济的入出关系，已不能通过内在力量加以改变”。为得益于现代工业和科学，中国必须容纳与儒家观点——中国的主导思想——相抵触的思想和社会关系。总之，在首闻外国的炮声之前，中国必须改革，唯此才是使其摆脱长期烦恼的可行之道。西方的干预虽是一种可能解决的办法，但其结果却增加了中国的困难。
秘密会党的活跃程度，通常是王朝盛衰的晴雨表。早在1775年，中国最早的秘密团体白莲教，就在北方发动起义，这是近百年来向清王朝挑战的首次尝试。农村的秘密会党，经常庇护诸如盐枭的非法活动，他们商定相互掩护和援助，共同对付邪恶的官僚政治的控制；还有一些则致力于由佛教、道教和摩尼教激起的异端宗教活动，它们秘传的救世方案，对深受压迫的农民来说，比儒家枯燥无味的道德说教更有吸引力。然而，这些秘密会党都是分散的地方帮派，缺乏内聚力和共同的政治目标。此外，在清王朝统治期间，他们中一些人对反满帮派的援助，与其说是对后者行动的鼓励，毋宁说是履行一种宗教仪式。但是，现存的歃血为盟的兄弟情谊，以及他们的口令、暗号和隐蔽的会议场所，意味着密谋者有现存的颠覆工具可供使用。
当农民被饥饿和压迫逼得走投无路时，就会响应某一秘密会党首领以正义的名义发出的起义号召。19世纪初，一份官方公报中陈述了某个会党从列入另册但无害的教派到造反的转变过程：“平时，他们每天念经拜天，声称如此可使其成员刀枪不入，水火不近；一遇饥荒和骚乱，他们就图谋‘大业’”，企图建立新的王朝。然而，在他们起来反对占统治地位的朝廷之时，仅仅是造反者，而不是革命者。秘密会党梦想建立一个理想的儒家社会，但提不出可以取代帝国官僚政治制度的东西。即使他们对推翻旧王朝的统治有所贡献的时候，在任何政治改革中也起不了作用，因为新王朝及其严厉的官僚一定又置这些秘密会党于取缔之列。
但是，这种狂热斗争是潜在的：他们在精明强悍的头目领导下联合起来，控制广大的农村地区，使官绅及任何蔑视其权威的人惶惶不可终日。生性谨小慎微、百依百顺的普通农民必须作出抉择：究竟最怕谁？是清廷的官吏及其军队，还是用符咒保护其成员、并用无休止的报复手段威胁其敌人的秘密会党呢？
1796年，川楚白莲教再次横冲直撞，遍及中国的中西部山区，三个省遭蹂躏。清政府花了十年时间，耗费了大量人力物力，才把这次起义平息下去。一位被捕的白莲教头目在受审时称：“这是官逼民反。”常以各种面貌出现的白莲教及其他秘密会党，虽遭清政府镇压而力量削弱，但仍继续利用农民的不满情绪进行活动。迫使农民“铤而走险”的环境，导致反饥饿和抗税暴动，乃至为匪劫掠和公开反叛，变得愈严重和广泛。1835年，一位观察者报告说，自新皇帝登基后的14年间，中国“没有一个顺利的年头。旱涝、饥荒、起义、骚动及其他灾难，总是在这个省或那个省不断发生”。
五年后，清王朝因在鸦片战争中败北而贻人耻笑，其威望急剧下降了。珠江三角洲的村民，目睹“洋鬼子”把自吹自擂的清军打得落花流水的情景。马克思在《纽约每日论坛报》发表的一篇文章中写道：“清王朝的声威一遇到不列颠的枪炮就扫地以尽，天朝帝国万世长存的迷信受到了致命的打击。”
马克思的这篇文章是在1853年夏写的。当时，太平天国运动已席卷华南大部地区，锐不可当。据说在这一运动（1850-1864）中死了2000万至4000万人，大概是历史上破坏最大的内战。马克思指出，鸦片战争虽是运动的导火线，但实际上是中国内部危机所造成。
运动是由客家人——几个世纪前由北方南迁广东的分支语系群体——发动的，后在受外国冲击影响的东南各省迅速发展。运动的奠基者洪秀全，是广东的一位屡试未中的失意者。他认为自己是上帝的年纪最小的儿子。他及其助手强调反满，把既是犹太教又是基督教的教义，与中国古老的传统思想揉在一起，形成一种与儒家哲学相对立的新思想。它与通常的造反思想不同，预示一种新事物的出现。太平天国所鼓吹的但没能完全实行的，是一种原始共产主义与新式极权统治相结合的制度。
汉族权贵对起义者建立“天国”的计划的憎恨，丝毫不爽于满族统治者。当中央政府及其军队支持不住之时，地方官吏便主动起来维护传统。这些士大夫为维护儒家统治路线提供了最好的保证，在外国的援助下，用谋略制胜并逐渐消灭了起义者。太平天国的领导者，绝大多数不是知识分子，而是了不起的游击战士，在行政管理上笨拙无能，毫无希望。起义者内部长期不和，后来证明是致命的弱点。太平天国宗教信仰的排他性，妨害了它同传统的秘密会党的合作，不利于事业的发展。他们的“均贫富”纲领，也没使所有中国的农民都倾心。
儒家的治理表现出在较松散的结构内仍有着惊人的恢复能力，因而得以暂时恢复统治秩序。可是，危及全局的****因素依存：耕地不足的矛盾，只因太平天国运动及19世纪发生的其他起义使人口减少而稍趋缓解；在对外关系方面，积弱的中国要获得长期的稳定也是不可能的。即使同太平军及具有较传统的动机的北方捻军作战时，清政府也不得不与英、法入侵者进行斗争（1856-1860）。和平及为镇压起义而得到的有限的援助，是以更多的让步为代价换来的。其时，不费吹灰之力就侵入中国的俄国人，轻易地取得了大片土地——黑龙江北岸和太平洋沿岸的东北广大地区。
有一段时期，似乎只用不多的供品便能满足外国人的欲望。但到19世纪70年代，对外关系又趋于恶化。列强很快提出新的要求，使中国在19世纪的最后几年，失去了它在东亚的传统优势。即使外国人对中国的态度符合情理（事实并非如此），太平天国运动失败后，清政府实行的所谓“自强”战略，即企图在保持传统的同时作有限的变革，也不可能取得成效。事实上，相互争夺的帝国主义列强向清政府提出的要求愈益苛刻，致使中国无法致力于内部的恢复工作。
在此期间，太平天国英雄们的事迹一直未被人们遗忘。当起义者的传奇故事在社会下层，尤其在反王朝统治的南方据点盛传时，再次爆发起义的可能性又困扰统治当局。孙中山，这位易受影响的少年，正是在这里听到起义军如何为使农民过好日子及恢复民族尊严而摇撼清王朝的根基的。
孙中山的一位良师益友，是在粤东嘉应州战斗后为免遭逮捕而回翠亨村教书的太平军老兵（这场战斗发生于1866年初，即洪秀全逝世和起义军主力部队失败后约两年，它标志着长江以南太平军抵抗的结束。此役有1万多起义者被杀，5万多人被捕）。这位教师直到当局对起义者的追捕终止数年后，才敢随便说话。他讲述太平天国的业绩，把朋友们和学生们都迷住了。孙中山毕生仰慕洪秀全，就是从这时开始的。当他对政治产生浓厚的兴趣后，总把自己视为领导群众反对清廷的洪秀全的后继者。孙中山早年生活的某些方面，确与洪秀全有颇为有趣的相似之处。
诚然，孙中山的革命理论和革命实践，除顺应不同的时代外，还镌刻着他的个性、经验的印记。他们两人最重要和最明显的不同在于：洪秀全在广州接受一位美国传教士的教育为时只短短的几个月，所得仅是一点肤浅的外国知识；而孙中山少年时期就在檀香山开始受系统的西方教育，且在和外国人打交道中树立了自信。这亦系孙中山与其他中国政治领袖不同的地方。
1879年9月，意奥兰尼书院开学两周后，孙中山才入这所学校就读。这是一所英国教会学校，教师除一位是夏威夷人外，其余皆英国人。这所学校通常称“卑涉书院”，因其校长韦礼士是檀香山教区的主教而得名。该校主要是为夏威夷人的孩子及夏威夷的混血儿开办的，但亦招收数量有限的华人子弟。由于这个群岛没有华人学校，所以许多华人的孩子不能得到正规教育。但是，孙中山的哥哥孙眉有良好的条件，决心让其弟弟受良好的教育，将来成为学者；另外，他的弟弟入学前在店里帮助做点事，表明对珠算和簿记不感兴趣。作为一个学生，孙中山的表现是不错的，至少在一段时期内，孙眉无理由后悔为弟弟每年花100至150美元的学费和食宿费。
当时，正值夏威夷纳入美国的势力范围之际（1875年的互惠条约，标志着在政治、经济方面纳入大陆统治的最后步骤），但意奥兰尼书院师生仍坚持英国人的和保守派的观点，在面临主张共和及并入美国的情绪日益高涨的情势下，校长韦礼士也一再规劝人们要忠于夏威夷的君主政体。因此，在1896年，当从前的一个学生成为清王朝的头号敌人而闻名世界时，没有人比他更为惊讶的了。韦礼士主教认为，必须向自己的信徒们保证：意奥兰尼书院没有灌输孙中山“密谋反对地方当局”的思想。
然而，不管怎样，意奥兰尼书院确使孙中山学到了不少西方知识，而此知识无论源于何处，肯定不是要人们尊敬晚清的中国的“地方当局”。相反，只要通商口岸和海外的教会学校作为西方思想的主要媒介而存在，它们也就不自觉地成为传播颠覆思想的场所。虽然意奥兰尼只是孙中山接受西方教育的第一所教会学校，但它对刚从因循守旧的广东农村出来的孙中山来说，无疑是新天地，因之他在这里对西学着迷是理所当然的。
在这所学校里，英语是允许使用的唯一语种。开初，包括孙中山在内的七个中国寄宿生对此不适应，因他们一个英文字母都不识，但他们很快就通晓了。三年后（1882年），孙中山毕业时，还得了英文文法二等奖呢！孙眉对此当然十分高兴。他不满意的是，弟弟受了基督教的诱惑。像大多数移民同胞一样，孙眉来这个群岛，只为使家庭摆脱贫困，而不是为了背弃备受珍视的祖先的信仰和社会习惯。华人在其海外聚居地，像在国内那样，对基督教是抵制的，因之传教士在华人区招收的教徒为数甚少。
但是，意奥兰尼的教规规定，所有学生必须每天祈祷、上圣经课，每个星期日还必须去圣安德勒大教堂做礼拜，这样就把孙眉的弟弟引到另一方向去了。据韦礼士主教说：曾在唱诗班唱诗的孙中山，若不是“异教亲属”的反对，早就受洗了。孙中山的两位同班同学亦信奉基督教，也因家人反对而未受洗。
孙中山是个听话的弟弟。此后，他在哥哥的店铺里呆了几个月。孙眉是当地的种植园主，垦殖牧畜，设商肆专销农牧产品，赢利极多。1882年秋，孙中山对协助哥哥经商又厌烦了，要孙眉让他再去读书。这样，他便进了当时该群岛的最高学府奥阿厚书院（即泮拿荷学校）。该校距檀香山几英里，美国公理会教友和长老会教徒主办，他们的子女——夏威夷未来的统治者——都在这里学习。此际，孙中山正在考虑从事一种专门职业。可是他在奥阿厚只学习了一年，哥哥听说他即将受洗礼，便于1883年夏送他回翠亨村。
在家乡，17岁的孙中山将自己在海外学到的知识炫示一番。他一直缅怀洪秀全，并大谈拿破仑和华盛顿。后两个人物，他大概是在亲美气氛较浓的奥阿厚而不是在意奥兰尼知道的。他因自恃见多识广而惹怒了村中父老，结果得了“小番鬼”的绰号，但孙中山对此并不以为然，反而更无顾忌地嘲弄村民的信仰。为了表示反对偶像崇拜，他折断翠亨及邻近各村的保护神北帝的木手。在村民们看来，孙中山此举实在太过分而令人不能容忍。最后，还是由孙中山的家里出钱修复被损坏的神像了事。而孙中山本人，则像当年也曾亵渎神像的洪秀全一样，被迫离家出走。他虽然没有与家庭断绝关系（其父可能在经济上还接济他），但已决心走自己选择的生活道路，不管哥哥对此赞同与否。
在香港，孙中山继续求学深造。他先是在英国教会学校——拔萃书室就读，次年（1884年）转入中央书院（后称皇仁书院），这是一所中、英文兼用的著名的中等学校。早先，孙中山曾随区凤墀研究经史之学。区是一位与伦敦传道会有联系的基督教牧师。
人们对孙中山所受教育——据说在夏威夷时他曾请私人教师——的看法虽有分歧，但此后他再没有认真研究经史是可信的。后来传说他对中文一窍不通，这虽言过其实，但在他同一时代的中国政治领袖中，无人像他在传统知识方面那样贫乏倒是真的。由于对政治的兴趣愈益浓厚，孙中山产生精通中国经史的愿望，便不足为奇了。
孙中山后来声称，他在香港读书时适值爆发的中法战争（1883-1885），促使他为推翻清王朝而奋斗。然而，有人认为，从此后十年孙中山的言行看，他不像坚定的革命者。这种看法是不确的。人们可以设想，战争及其对香港的影响，曾唤起他的政治觉醒；安南（即越南）向来是中国的藩属和战略缓冲地带，清廷未能保护它，这是他反对清王朝的另一原因。这一点对中国南疆的安全十分关注的广东人来说，尤其重要。
1884年9月，孙中山目睹下层群众的爱国行动。当时，中国船坞工人响应两广总督发出的“给法国的士兵和军舰予打击”的号召，拒绝为一艘法国军舰服务。该舰是在参与进攻中国南部沿海城市福州后到香港来修理的。不久，装煤工人和旅馆雇员也加入船坞工人的罢工。香港港口关闭了十天，最后法国军舰被迫开往日本修理。这是孙中山首次见战争时期的情状，使他把人民群众的抵抗与清政府放弃中国在安南的权益作对比。
个人的一些事情也分散了孙中山的精力。1884年，美国公理会传教士喜嘉理牧师为他施行了洗礼。孙中山的教名叫“逸仙”，是他的朋友和私人教师区凤墀取的。他正是以此扬名天下。同年，父母叫他回翠亨村完婚。婚后，孙中山在村里住了一段时间，又因毁坏当地一尊“金花娘娘”神像不见容于乡里而重返香港。父母亲不但又为他支付了一笔罚金，还得照料他那年轻的新娘。
临近年终，孙中山应哥哥之召再赴夏威夷。孙眉被他亵渎神道的消息激怒，收回早先转让给他的财产，并硬要他在其红火的商店里谋生，孙中山不听从，便向檀香山一位美国牧师求援。这位牧师为他向美国商人筹募了300美元，至是孙中山才得以在1885年春回香港恢复自己的学业。
