创建翠贝卡中心，创办自己的餐馆和电影公司，摇身一变为实业家。投资需要大笔资金，疯狂接片，不计角色只求高额片酬。出演《无语问苍天》，挑战智残角色。首次出任制片人。为旗下公司保驾护航。
在莫斯科期间，德尼罗破天荒地接受了一次长达一小时的采访。正是在这次对东德记者沃尔夫冈·威尔克的谈话中，他透露出了对好莱坞的厌倦。“我去洛杉矶，只是因为他们付钱给我，”他说，“所以对我来说，好莱坞仅仅是一个工作的地方。我去过巴黎，去过伦敦，也去过罗马，但我总认为没有一个地方能像纽约那样吸引我，它是世界上最令我激动的城市。”就在德尼罗希望结束在东西岸之间疲于奔命的状态时，几部筹拍中的影片将他带回了纽约，而且是永久地回到了纽约。
《无语问苍天》是其中之一。1987年9月，史蒂文·扎伊里安将他修改的剧本交给了彭妮·马歇尔。经过删减，故事集中表现的是萨克斯与被他称为“伦纳德·L”的病人之间的关系，后者的康复与随之而来的病情恶化体现了他们寄予最大期望的多巴胺药物的效果。剧本现在的中心人物是马尔科姆·萨耶尔大夫与他的明星病人伦纳德·洛。在第一幕中，萨耶尔不顾权威们的反对，坚持使用新药。第二幕，伦纳德从数十载的昏迷中苏醒过来，成为一个活力四射的人，并与萨耶尔结下了深厚的友情。第三幕，病情再度恶化，伦纳德在昏迷中念念有词地说着萨耶尔一直对他说的那句话“学我怎么做”，萨耶尔情难自禁，最后在护士的搀扶下缓缓走出病房……
萨克斯的故事曾被拍成过电视电影，即使扎伊里安的剧本没有抄袭前人的话，诸如此类讲述病人因接受新疗法而出现奇迹的故事也是老生常谈。克利夫·罗伯森就因在1968年的《查利》中扮演一个迟钝的人因接受实验疗法而成为天才，获得了奥斯卡最佳男主角奖。
马歇尔仍在执导《大人》，她把扎伊里安的剧本送给萨克斯。被冷落多年之后，这位神经科专家受到了从未有过的礼遇。他的著作除了被马歇尔搬上了银幕，还被芝加哥城市之光剧团改编成了舞台剧，在后来的《雨人》一片中，他又应邀作为顾问，辅导达斯汀·霍夫曼出演有智力障碍的雷蒙德这个角色。
在纽约的另一端，马丁·斯科塞斯也在筹拍一部有德尼罗参与的电影。
过去的20年中，随着神秘的外衣被揭去，黑手党已失去了昔日的光环。科波拉电影中被描写成现代贵族的黑手党教父们已经一去不复返，取而代之的是拉帮结伙的盗贼和狂徒，他们之间只是按照旧有的方式象征性地服从着某个人的领导。
1985年，斯科塞斯在芝加哥拍摄《金钱本色》时从一本杂志上看到了尼古拉斯·皮莱吉《狡猾的人——黑手党家族的生活》一书的书评，该书是根据黑帮人物亨利·希尔的自述撰写的，1980年，希尔供出了他的同伙以获得政府的保护。
斯科塞斯给皮莱吉打电话，告诉他想把希尔的故事拍成电影，作为斯科塞斯影迷的皮莱吉欣然接受，花了一年多的时间与斯科塞斯一道写出了《好家伙》的剧本。
欧文·温克勒几乎是与斯科塞斯同时看到了那篇书评，他打电话给迈克·奥维兹，后者正在购买该书的版权。一个以温克勒／斯科塞斯／德尼罗皮莱吉为核心的制作班底很快就形成了。然而，当CAA着手与愿意投资的影片公司接触时，几乎所有人都不看好这个项目，因为他们对斯科塞斯的《基督最后的诱惑》记忆犹新，它所引起的争议和糟糕的票房令人心有余悸。最终，华纳兄弟公司愿意出资，前提是斯科塞斯能找到一位大明星。
德尼罗同意看剧本并从中选择一个角色。这时，他脑子里想着别的事情。他将投身到电影制作的事业中。
这是一条惯例，当导演或演员厌倦了好莱坞或者感觉遭到它的排斥时，他们往往会自立门户。德尼罗也不例外。
1989年，马丁森咖啡大楼，一座位于格林威治和富兰克林交界处的仓库挂牌出售。德尼罗与不动产开发商保罗·华莱士和舞台剧制作人斯图尔特·莱恩等合伙以720Zi‘美元买下了它，并占有50％的股份。他们又花了一笔钱将它改造为了翠贝卡电影中心。
朋友说德尼罗希望重现"60年代纽约生机勃勃的电影拍摄景象”，但那样的景象已经不复存在，只留存在了人们的记忆中。目前唯一以纽约为据点的电影人只剩下了伍迪·艾伦，他据守在曼哈顿，但只是维持着一个个人工作室。
德尼罗不喜欢好莱坞，始终想着脱离它的轨道自行发展。他承认好莱坞激发出了他最好的作品。“因为那里集中了全世界最好的电影人才，”他说，“只要你在那里待上一个小时，你就会得到源源不断的灵感。”尽管如此，他感到自己再也无法在洛杉矶工作下去。如果他们需要他，他们必须来东部找他。
马丁森大楼的改造表现出了德尼罗的企图。华裔建筑师陈洛毅丝毫没有贝聿铭的华丽，此前他曾为哈佛和哥伦比亚大学作过设计，他所带来的正是那种学院的肃穆和严谨。“德尼罗是地地道道的纽约人，”他说，“他要求这座建筑彻底纽约化，找不到一丝好莱坞的痕迹。他只是想要一个能吃到美味和拍出好电影的地方。”
为了支付他的新项目，德尼罗需要工作，尽可能多地挣钱。1988年，他主演了三部电影，当然被他拒绝的电影就更多了，其中包括斯派克·李《为所应为》中比萨店老板萨尔的角色。虽然他演的这些电影都没能成为卖座片，但他个人却收入不菲。
米高梅的《斯坦利与艾丽丝》改编自英国作家帕特·巴克1982年的小说《联合街》。原著的故事发生在英国北部的一座无名小镇，堕胎、家庭暴力、精神疾病和自杀是家常便饭，小说描写了7位劳工阶层的女性贫穷绝望的生活，其中艾丽丝·金一直希望能摆脱苦难的命运，但最终她却不得不像其他母亲一样，带着16岁的女儿去后街打胎。
《斯坦利与艾丽丝》的导演马丁·里特曾在50年代因其左翼政治立场而被列入黑名单，他与该片编剧哈里特·弗兰克与欧文·拉维奇夫妇是长期搭档，一起创作过《漫长炎热的夏天》、《赫特》、《诺玛·蕾》和《墨菲的罗曼史》等8部影片。而该片则是他们的最后一次合作，影片上映几个月后，里特便因病去世，弗兰克与拉维奇夫妇也从此和电影绝缘。
里特几乎把巴克的原著抛到了九霄云外，只保留了艾丽丝一个人物。影片的背景也被转移到了20世纪末美国新英格兰一个小镇的面包厂，而扎根在原著背景、里的现实主义也随之消失，取而代之的是空洞的说教。故事需要一个新的角色，斯坦利，他在面包厂的餐厅工作，是一个性格温和的中年男子，而且一个大字不识。
里特首先想到的是让简·方达饰演艾丽丝。她最近警告她的威廉·莫里斯经纪公司说，她很不满意为她找来的都是些供明星主演的电影，她想要更多具有挑战性的角色。瞅准时机，迈克尔·奥维兹果断出击，将她招致cAA经纪公司的旗下，而他送上的见面礼就是与德尼罗和里特合作的机会。
德尼罗出演该片的动机却不像以往那般高调。他只想得到一张大额支票，顺顺当当地拍一部片子。他没有为斯坦利的角色费太大的力气。正好有一位研究者采访了一批文盲，他看了她的采访录像。
简·方达扮演的艾丽丝是一个寡妇，丈夫已经去世8个月，她仍沉浸在悲伤之中，但为了养家糊口不得不到面包厂工作。因为替她抢回了被偷的钱包，她结识了斯坦利。不久，斯坦利遭解雇，部分是因为艾丽丝，当老板要他去取治艾丽丝头疼的阿斯匹林时，他因不识药瓶上的标签而暴露自己是个文盲。出于内疚，艾丽丝决定要教斯坦利认字。煽情的元素就像滚烫的酱汁淋在了整个故事上面。
80年代的好莱坞极力要向人们展示肉体和精神上的创伤不是什么障碍，反倒会让人与众不同。达斯汀·霍夫曼在《雨人》中饰演的雷蒙德是个数学天才，兰达·海因斯根据马克·梅多夫舞台剧改编的《次神的孩子》也力求把聋哑人的手语表现得神乎其神。因此，目不识丁的斯坦利也要成为秘密的发明家，在他的手工作坊里制造出各种神奇的小玩意儿，他几乎在一夜之间学会阅读，最终成为拥有价值百万专利权的企业家。
“《斯坦利与艾丽丝》简直是个笑话，”帕特·巴克说，“我笔下的女主人公——一个肥胖的家庭妇女——居然由以瘦身而闻名的简·方达扮演。当时，很多记者希望我对此表现出愤怒，而实际上我并不生气。我的经纪人在看了这部电影后说，‘呵呵，这就是好莱坞！’我想不出有比这个更好的评价。”
由于在《我们不是天使》中的表演被人扣上了“矫揉造作”的帽子，德尼罗转而以沉默寡言、犹疑不决的风格饰演斯坦利，在后来的《格洛丽娅与疯狗》中他也如法炮制。带着厚厚镜片的眼镜，留着染黑的、蓬松的头发，他有分寸地刻画出一个文盲天才的形象，有时表现得愚蠢，有时则显现出善于观察和沉思的气质。
后者最终成为这个角色最大的弊病。一个如此精明的人怎么会大字不识？说来还真不假，活到40岁，德尼罗还真就看不懂药瓶上的标签。（“我忘了是哪瓶药了。你能告诉我这些是阿斯匹林吗？”）斯坦利的问题感觉是像阅读障碍，而非文盲。但是，阅读障碍不是什么大不了的问题，就连简·方达本人也有相同的难题。
《斯坦利与艾丽丝》主要在康涅狄格州的威斯特伯里拍摄，并在多伦多拍了部分外景。拍摄过程因为简·方达反越战人士的背景而变得复杂起来。越战老兵组织得知她在威斯特伯里拍戏后便蜂拥而至，提议举办为阵亡者募捐的活动。简·方达和德尼罗均出席了在威斯特伯里附近的游乐场举行的“夜晚星辰”活动，与影迷合影一次收费15美元。这场募捐活动共筹集了l万美元的善款。
曾经发誓绝不拍另一部《教父》的弗朗西斯·科波拉宣布他将执导《教父3》，将以现时为背景让科莱昂家族卷入侵吞梵蒂冈银行的丑闻之中。迈克尔·科莱昂已经去世，家族新的掌门人是桑尼和桑蒂诺的儿子文森特。这个角色成为众多年轻演员争夺的目标，其中包括瓦尔·基尔默、科波拉的侄子尼古拉斯·凯奇、查理·希恩、比利·赞恩和最终成为赢家的安迪．力Ⅱ西亚，而德尼罗让科波拉以及所有人吃了一惊，因为他认为自己可以演文森特——在马里奥·普佐的原著中，这个角色大约出生在1948年，与德尼罗的年龄十分接近。虽然科波拉强调他已经将故事发生的时间作了调整，文森特的年纪要比原著中所描写的小了许多，但德尼罗还是觉得有必要亲自飞赴科波拉在纳帕谷的庄园，当着他的面念了文森特的台词。
1988年6月，彭妮·马歇尔的《大人》一鸣惊人，票房很快就突破了亿元大关。一夜之间，汤姆·汉克斯成为明星，马歇尔则成了热门导演。同年10月，她在卡梅尔山医院第一次见到了奥立佛·萨克斯，他们谈到了《无语问苍天》的演员人选。尽管双方都没有提到德尼罗的名字，但马歇尔的脑海中已经有了他的位置。
两个月后，联美公司发行的《雨人》获得了巨大的成功。当马歇尔建议哥伦比亚公司投拍《无语问苍天》并由德尼罗担纲主演时，对方提出需要认真考虑。
德尼罗在《斯坦利与艾丽丝》之后接拍的是《奇怪的雪》，英国导演戴维·琼斯曾在莫斯科给他看过剧本。由于只从英国制片商手中筹集到1000万美元的拍摄资金，这部改名为《杰克小刀》的电影不得不选择在费用相对低廉的加拿大蒙特利尔开拍。
制片商希望德尼罗的加盟能让观众联想到《猎鹿人》，于是他们在电影海报上这样写道：“越南战场上的3个伙伴。两人幸免于难。只有一人真正活了下来。”
这个真正活了下来的幸存者就是约瑟夫·梅格塞，他在越南战场上的绰号是“杰克小刀”，那是他驾驶的运送军需品的卡车的代号。如今，作为汽修机械师的他来到康涅狄格州的一个小镇，探望他的野战排战友达夫·弗拉纳甘（埃德·哈里斯饰），后者退伍后成了一个酒鬼。他和达夫的关系不是那么密切。“他算不上是我的朋友，”达夫告诉做小学教师的妹妹玛莎（凯茜·贝克饰），“只是一个跟我一起打过仗的家伙。”
几个越战的闪回镜头交代了无论胆小的达夫还是疯狂的梅格塞都不相信能从战场上活下来，而精明的鲍比则期望带着奖章衣锦还乡。结果，鲍比死了，达夫和梅格塞惊魂落魄地存活下来。对他俩来说，在和平年代里求生要比在战争中更难，而梅格塞发现只有在帮助那些活得比他更惨的人时才能获得平静和稳定的感觉。这促使他来到康涅狄格州寻找达夫，表面上是为了履行他曾与达夫相约一起钓鲑鱼的诺言，实际上则是要付出他的怜悯之心。
随着剧情进展，梅格塞与玛莎一步步堕入情网，为另一场战争埋下了导火索。两人之间的对话为德尼罗提供了发挥演技的机会。“你的女友会过来为你做饭吗？”她在他们第一次外出吃饭时问。“你真的想问我这个问题，”他回答说，“还是打算给我下个套？”当玛莎不得不出席学校举办的正式舞会时，梅格塞将头发修理得锃光瓦亮，穿着租来的晚礼服，捧着鲜花和礼物来当他的舞伴。从此，两人开始同心协力要把达夫拉回到他们找到的某种平静之中。
早在《杰克小刀》公映之前，德尼罗就已接下了另一个电影角色。外景地还在加拿大，只不过从蒙特利尔转到了温哥华，这个西岸城市以其茂密的森林和美丽的雪景吸引了越来越多的美国影片公司来此拍片。
《我们不是天使》是1955年拍摄的喜剧片，被该片的剧情所吸引，德尼罗一直想把它重新搬上银幕。有趣的是，他想扮演的恰恰是由他最不喜欢的亨弗莱·鲍嘉饰演的那个角色。这种厌恶是如此根深蒂固，以至于新片发行时，派拉蒙的公关人员要求记者不要提及鲍嘉的名字，因为德尼罗拒绝回答有关他的一切问题，“德尼罗先生不喜欢说别人的坏话，不管是活着的还是死了的，”他们解释说。
德尼罗向阿特·林森建议，继《铁面无私》成功之后，戴维·马麦特的编剧加上他的主演有可能再创一个新高峰。林森也凭借《铁面无私》的良好业绩不费劲地从派拉蒙获得了2000万美元的制作经费。然而，从那以后，这个项目就踉踉跄跄地走上了通往灾难的道路。回过头来看，德尼罗决定把《我们不是天使》作为他担任制片人的尝试并非明智之举，这是一份几乎不能体现出他聪明才智的工作，《铁面无私》的成功显然使他过于乐观了。
