虽然楼兰是他的主要目标，但斯坦因当前的意图，则是首先发掘或者再度挖掘沿途一系列的遗址，其中包括卡达里克（Khadalik）、独木窟（Domoko）、拉瓦克、尼雅和米兰。他意识到，不必急于到楼兰去，因为根据马可·波罗的记载，楼兰位于罗布大沙漠的心脏，那里既无水也无居民。唯有在冬季，才能平安地到达那里并进行工作。另外也由于在喀什的乔治·麦卡纳通过当地邮政机构所寄发的信件已使斯坦因充分掌握了他的敌手们的动态。就这样，在上述的那些地方经过五个月的胜利挖掘以后，他的满载着文物的运输队，最后到达了南路最东的市镇中的小小的、孤独的绿洲卡里克（Charkhlik）。斯坦因打算从这里出发，越过冰冻的沙漠前往楼兰去进行他的掠夺。
他的穿越沙漠的运输队，包括他自己的小团体，两个当地的向导，50个劳力。他的7头装载行李的骆驼和在当地另外雇用的18头在内，每头骆驼驮着500磅冰块，这是运输队越过塔里木时唯一的水源。除此之外，斯坦因还雇了30头毛驴，把袋装的冰块运到离最近的供水处有两天路程的地方。在那里把冰块倒出来。在堆放的时候把方向对着从近北极刮来的越过蒙古沙漠的寒风。法显、玄奘和马可·波罗当年都走过这块沙漠。他们三个人也都深信，这里是经常遭受从近北极刮来的风灾的。这个威尼斯人写道：“由于这个原因，旅行队一定要紧密地依靠在一起。”但是大约在五年以前，海定曾经越过这个地方并画了一张地图。斯坦因借助他的地图得益不少。
尽管斯坦因对于他的对手的行动经常得到麦卡纳的报告，但他还是焦虑不安，生怕伯希和首先到达楼兰。他写给一个朋友的信上说：“你可以想象到，使我忧虑的是，要是发现法国人已经在那里的话……那么我们只能设法找出一种妥协的办法。”他们所走的路程，崎岖难行，人和骆驼一天只能走14英里，每当骆驼的足都发生溃疡时，就只得采用古老的但却又是有效的塔克拉玛干的治疗方法。这就是将一片皮革包在皮肤的伤处，等于给它又钉了一次掌。有时候，在沙漠中是这样地天朗气清，斯坦因可以清楚地看见以北200英里远的白雪皑皑的天山，同时也能看见渐渐伸向南方的昆仑。
到了第十一天，在仍然看不到楼兰遗址时，这个团体的意志渐渐消沉了。为了鼓舞士气，斯坦因定出了现金奖励的办法。他答应给予第一个看见被淹没的建筑物的人以一定数量的白银。这样一来，这个运输队的步伐显著地加快了。又经过了许多时间，一个爬上一座小土丘的驼夫，激动地指着远远的东方地平线上一个小的斑点发出一阵狂欢呼声。这笔奖金给他了。因为斯坦因借助于望远镜，可以看出，那是一座废弃的印度塔。他们终于到了沙漠中最远的一座废墟楼兰。斯坦因在写给他的朋友的一封信中说：
“那里到处是死亡与荒凉的景象。”在他和他的团体巡视了他们周围的一切之后，几乎使他们不敢相信，这个荒无人迹的地方，过去曾经养育过一个巨大的繁荣的社会。这时，他用不着再害怕伯希和了。在这个极端荒凉的不毛之地，自从1901年海定访问后，是从来没有人来过的。
斯坦因知道，他听说有楼兰这个地方，正如他听说有丹丹乌利克一样，是要感谢海定的。这不单是因为那个瑞典人发现了它，而且还因为他画下的那份十分准确的地图使他们能够安全地到达这里。虽然他们两个是经由不同的路线到达楼兰的，但斯坦因通过自己的三角测量和天文学的观测，把楼兰的方位在纬度上测定的比海定所测定的相差不到1英里，而在经度上又只差一点点。斯坦因怀着愉快的心情写道：“在这样广大的土地上，这一点儿差异，真是微不足道的。”
在接下去的11天里，他和雇工们在沙子埋没的建筑物中，冒着凛冽刺骨的寒风，进行挖掘。为了不使自己冻死，他们点燃了死去若干世纪的已经变成白色的干燥树干取暖。他们并没有发现惊人的壁画和巨大的塑像。这里和宗教中心伯兹克里克、黑孜尔、喀喇和卓和拉瓦克不同，楼兰是一个卫戍市镇，这一点已经为海定所证明。他过去在这里所进行的挖掘虽然是非专业性的，但却是有成绩的。而这次斯坦因在这里所进行的有系统的发掘就更足以证明楼兰是一个卫戍城市，因为从挖掘出来的东西来看，都生动地说明了这里在过去是一所小小的国防前哨。后来由于外族侵凌，版图日渐缩小，这个哨所也就与当时的王国完全断绝了关系。
最后王朝对这个地方只得弃而不顾，任其自行消亡。
自然，在斯坦因挖掘的过程中，他不懂在碎纸和木片上所写的文字究竟是什么意思。这是因为，一方面他不懂汉文，另一方面，由于他深恐他的中国助手蒋某经不起在沙漠中走路时所遇到的艰难困苦，所以他把他的助手留在阿勃达尔的一个村庄里。当时蒋某虽然坚决要求和他同来，但他终于没有同意。看来在碎纸和木片上的文字又都用的是古老的汉字，这就需要查万斯和其他学者费去多年的时间才能认出这些文字并解释其意义。
我们从海定所发掘的文物中已经知道，楼兰一度是一个繁荣的军事和商业社会。之所以把它安置在这个辽远的地方，为的是警卫中国的西陲，并保护商品得以沿着丝绸之路自由流通。这是一种永久性的斗争。在公元220年汉王朝覆灭时，中国在这里的斗争暂时败在它的敌人匈奴的手下。斯坦因所发现的许多带有日期的文件是属于3世纪中叶的东西。当时西晋皇帝为了恢复其对西部区域的控制，曾不断进行过斗争。在这一斗争中，楼兰这个卫戍城市在战略上起了一个关键性的作用。
斯坦因在一个古代的垃圾堆（在这方面他是一个行家）里，发现一些有关军事方面的记载。从这些记载中我们偶然可以发现有关当时在边境交战中的一些情况，其中包括在遥远的前线所发回的军事报告。我们从中国年鉴上来看，这些努力是注定失败的，因为新的朝代本来就没有力量能长期控制它的本土，更谈不到去控制边境了。最后正如斯坦因在垃圾堆里所得到的证明那样，匈奴人切断了楼兰与遥远的京都之间的所有交通联系。但楼兰并没有立即消亡，它早已学会了在没有外界供应和命令的条件下，能够独立地生存下去。的确，虽则和内地已断绝了接触，这个小小的卫戍据点，还是在军队的把守下支撑了若干岁月。这一点，我们从斯坦因发现的一张书面证据可以看得出来。这个证据是他在楼兰找到的载有日期的许多文件中的最后一份。这份文件是在330年写的，是根据前秦皇帝（？）的命令写给一个匈奴人（可能是一个外国雇佣兵）的一张付款收据。这个被围困的卫戍司令官不但没有听说这个国王在14年前已经停止了统治，而且连他的整个王朝也已经覆灭了，他也不知道。
对于楼兰的史话，当前还有一个奇异的脚注。在17个世纪之后，即20世纪60年代，在这个小小前哨一度建立的所在地不远之处，中国的国防领导人选择这个地方作为建立他们核武器的基地——目标是指向长城以外的他们新的强敌俄国人。今天中国的历史学家，对于被海定和斯坦因从楼兰盗走的文件资料之所以感到无比的愤慨，是因为他们的国家对于过去这个时期的知识是非常贫乏的。
斯坦因在楼兰还有两件惊人的发现。一件是他发现了斯文·海定在1901年遗失的一卷金属卷尺。这件东西后来斯坦因在伦敦英国皇家地理学会举行的一次宴会上还给了他。另外一件是，他的驿站的人，或者说是送信人，在圣诞节前夕，出乎意料之外地到来并带来了麦卡纳和他家中的来信。这个人在回去时又带着斯坦因向海外寄发的信件，一路经过千辛万苦到达了西边的和田以后，只休息一个晚上，又返回阿勃达尔；以21天的纪录，走完了一般要走30天的路程。虽然他不清楚斯坦因究竟在什么地方，可他还是带着一个熟悉路径的当地人，越过沙漠去寻找他。在第五天，他们携带的有限的冰块用完了。要不是在第六天找到了斯坦因，毫无疑问，这两个人一定会死在路上。但即使如此，这个送信人还是首先要求斯坦因检查一下麦卡纳信上的封印，看看是否有被拆开的痕迹。斯坦因为了感谢他在这圣诞节日给他带来的愉快，便把他所有能够拿出的菲薄的美味都拿出来宴请这个送信人。那天晚上，他安静地坐在帐篷中，借着摇曳的烛光，读他人的信件。使他在短时期忘却了刺骨的严寒和两手龟裂的痛苦。
在楼兰，他还有另一个意义重大的发现，那就是，除了发现大量的中国官方文件和其他有文字的纸张外，还发现了为数极多的卡洛西提文字书写的木简。这对于斯坦因来说，真是一件惊人的大发现，之后他写道：“我简直不敢想象，希望能得到用远离东方的古印度手写体和语言写成的记载。”斯坦因解释说，这些记录表明，当时的中国军事当局，容许地方的行政权力继续不受干扰地掌握在当地统治家族的手里。这些卡洛西提文件的发现，可能引起另外一个有兴趣的问题。这就是说，在历史上的某一个时期，地处中国边境的楼兰曾经作为古代印度王国的一个辽远的东方前哨。不过，当代学者对于这一点却茫不知悉。
这时，斯坦因所储存的冰块行将耗竭。这又到了他转移的时候了。在与留在阿勃达尔的蒋师爷会合之后，他的第一个访问地是米兰。在这里的一座废弃的菩萨庙内，他发现了一系列有价值的壁画，其中在一块精美的护壁板上面画着长有翅膀的安琪儿。斯坦因在找到这件东西之后写道：“这使我简直惊异得不知所措。”他自己问道，用古典的手法所画的有翼的天使，怎会出现在这“亚洲腹地的心脏部分、寂寞荒凉的罗布泊边缘”呢？他在此地找到的具有西方鲜明色彩的图画，并不只此一件。在有一些画上，签着台塔斯（Titus）台塔斯（Titus）：罗马将军及皇帝，79—81年在位。
这样一个简短的名字。斯坦因对此所能作出的唯一结论是，这个艺术家可能是一个曾经受过古典的传统画法的罗马人。不知他采用什么方法，越过土耳其斯坦来到了中国的边境（诚然，在那个时候的中国中亚，还可能曾经有过一个罗马人城市。一个美国汉学家就有此想法）。
“在这以后的几天里，”斯坦因写道，“我总觉得，我好像是置身于叙利亚一些别墅的废墟中，或者是在罗马帝国东部的乡间，而不是在中国国内的一个寺庙里。”但是这种刺骨的冬季寒风，有时甚至转为八级以上的飓风，常常提醒他，使他明白他是在什么地方。他剥光了米兰那些最优美的壁画之后，就把它们连同在四个月以前所挖掘的东西，包装到一起，用骆驼驮到在喀什的麦卡纳的住处。这一段路程要走两个月才能到达。最后，在1907年2月21日，他自己再一次从楼兰出发，越过冰冻的罗布沙漠朝着东北方向大约有380英里路程的敦煌前进。他的这一次旅行，用中国一个学者的话来说，使中国人“恨得咬牙切齿”。
